Giải chi tiết chuyên đề Hóa học 11 Cánh diều mới bài 6: Điều chế glucosamine hydrochloride từ vỏ tôm

Mở đầu: Hợp chất glucosamine hydrochloride có tác dụng cải thiện quá trình tái tạo sụn khớp, hạn chế sự thoái hoá dẫn đến viêm khớp và đau khớp.

Hãy tìm hiểu công thức và nguồn nguyên liệu điều chế hợp chất này.

Hướng dẫn trả lời: 

- Công thức của glucosamine hydrochloride:

- Trong các loài thuỷ sản đặc biệt là trong vỏ tôm, cua, ghẹ, hàm lượng chitin khá cao (khoảng 14 – 35% so với khối lượng khô), vì vậy, đây là nguồn nguyên liệu chính để sản xuất glucosamine hydrochloride.

I. Một số vấn đề về điều chế Glucosamine Hydrochloride

Câu hỏi 1: Hãy tìm hiểu và cho biết các nguồn tự nhiên chứa chitin.

Hướng dẫn trả lời: 

Chitin là một loại polymer thiên nhiên với trữ lượng rất lớn (đứng thứ hai sau cellulose).

Trong tự nhiên, chitin tồn tại trong cả động vật và thực vật.

+ Trong động vật: chitin là một thành phần cấu trúc quan trọng trong vỏ của một số loại động vật không xương sống như: giáp xác (tôm, cua, …), côn trùng, nhuyễn thể, giun tròn, …

+ Trong thực vật, chitin có ở thành tế bào nấm họ Zygenmyetes, trong nấm mốc, một số loài tảo, …

II. Hoạt động trải nghiệm: Thực hành điều chế Glucosamine Hydrochloride từ vỏ tôm

Đề xuất vấn đề 1: Em hãy nêu ứng dụng của glucosamine hydrochloride.

Hướng dẫn trả lời: 

Ứng dụng của glucosamine hydrochloride: được sử dụng phổ biến trong hỗ trợ điều trị viêm xương khớp.

Đề xuất vấn đề 2: Em hãy tìm hiểu nguồn nguyên liệu vỏ tôm ở địa phương.

Hướng dẫn trả lời: 

- Học sinh tìm hiểu và trả lời theo tình hình thực tế của địa phương sinh sống.

Đề xuất vấn đề 3: Từ nguồn nguyên liệu vỏ tôm trên, có thể điều chế glucosamine hydrochloride bằng cách nào?

Hướng dẫn trả lời: 

Thuỷ phân chitin/ chitosan (có trong vỏ tôm) trong môi trường hydrochloric acid thu được glucosamine hydrochloride.

Xây dựng giả thuyết 1: Trình bày quy trình điều chế glucosamine hydrochloride (dụng cụ, dung môi, nguyên liệu, thời gian …)

Hướng dẫn trả lời: 

- Nguyên liệu: vỏ tôm (thu gom từ bếp ăn, cửa hàng, chợ, siêu thị …)

- Hoá chất: dung dịch HCl 10% và 36%, dung dịch NaOH 5%, dung dịch $H_{2}O_{2}$ 1%, cồn 96$^{\circ}$, than hoạt tính, giấy quỳ tím.

- Dụng cụ: bếp đun, bình cầu, ống sinh hàn, cân, máy xay, ống đong, cốc, đũa thuỷ tinh, phễu lọc, giấy lọc.

- Thời gian dự kiến: 20 – 24 giờ.

- Quy trình:

Xây dựng giả thuyết 2: Trong các tiêu chí đánh giá sản phẩm ở mục I.4, em có thể sử dụng được tiêu chí nào để đánh giá sản phẩm? Làm thế nào để đánh giá được các tiêu chí đó?

Hướng dẫn trả lời: 

Tiêu chí đánh giá sản phẩm:

- Màu của sản phẩm: đánh giá bằng quan sát.

- Mùi của sản phẩm: đánh giá bằng ngửi.

- Độ khô của sản phẩm: đánh giá bằng quan sát, sờ thử.

- Khối lượng glucosamine hydrochloride 

Lập kế hoạch thực hiện: Tìm hiểu quy trình và thiết kế quy trình điều chế glucosamine hydrochloride từ vỏ tôm. Phân tích tiêu chí của sản phẩm để:

- Xây dựng sơ đồ các bước thực hiện quy trình điều chế glucosamine hydrochloride từ vỏ tôm; nguyên liệu, hoá chất; dụng cụ thí nghiệm; cách bố trí và phương thức thí nghiệm.

- Lập kế hoạch triển khai thí nghiệm điều chế glucosamine hydrochloride từ vỏ tôm.

Hướng dẫn trả lời: 

Học sinh lập kế hoạch, tham khảo:

- Nguyên liệu: vỏ tôm (thu gom từ bếp ăn, cửa hàng, chợ, siêu thị …)

- Hoá chất: dung dịch HCl 10% và 36%, dung dịch NaOH 5%, dung dịch $H_{2}O_{2}$ 1%, cồn 96$^{\circ}$, than hoạt tính, giấy quỳ tím.

- Dụng cụ: bếp đun, bình cầu, ống sinh hàn, cân, máy xay, ống đong, cốc, đũa thuỷ tinh, phễu lọc, giấy lọc.

- Thời gian dự kiến: 20 – 24 giờ.

- Quy trình:

Quy trình điều chế glucosamine hydrochloride từ vỏ tôm khô:

- Bước 1: Lấy 10 gam vỏ tôm khô cho vào bình cầu 250 mL. Cho nước ngập tôm và đun cách thuỷ trong 2 giờ. Rửa sạch để loại bỏ thịt tôm còn bám trên vỏ.

- Bước 2: Cho vỏ tôm vừa rửa sạch ở trên vào bình cầu 250 mL, rồi thêm 60 mL dung dịch HCl 5%. Đun cách thuỷ trong 2 giờ để loại khoáng (nếu không đun có thể để qua đêm), sau đó rửa bằng nước đến pH = 7.

- Bước 3: Cho vỏ tôm thu được ở bước 2 vào bình cầu 250 mL, đổ ngập vỏ tôm bằng dung dịch NaOH 5% rồi đun cách thuỷ (duy trì ở nhiệt độ 90 – 95$^{\circ}$C) trong 4 giờ. Rửa bằng nước đến pH = 7 và đem sấy khô. Chitin thu được có màu trắng phớt hồng, mềm và không còn vị tanh.

- Bước 4: Lấy chitin thu được ở bước 3 vào bình cầu, rồi thêm khoảng 80 mL dung dịch HCl 35 – 36%. Đun cách thuỷ trong 4 giờ (duy trì ở nhiệt độ 90 – 100$^{\circ}$C). Để hạn chế sự bay ra của hydrochloride, cần lắp bình cầu vào sinh hàn hồi lưu. Sau khi đun, nếu thấy sản phẩm có màu thì tẩy màu bằng than hoạt tính. Sau đó, lọc loại bỏ than hoạt tính, để nguội, tinh thể glucosamine hydrochloride sẽ tách ra. Sấy khô ở nhiệt độ 60$^{\circ}$C, thu được glucosamine hydrochloride có màu trắng.

Báo cáo kết quả:

Hướng dẫn trả lời: 

BÁO CÁO THỰC HÀNH

ĐIỀU CHẾ GLUCOSAMINE HYDROCHLORIDE TỪ VỎ TÔM

1. Mục tiêu

Thu được glucosamine hydrochloride từ vỏ tôm.

2. Nguyên liệu, dụng cụ, hoá chất

- Nguyên liệu: vỏ tôm (thu gom từ bếp ăn, cửa hàng, chợ, siêu thị …)

- Hoá chất: dung dịch HCl 10% và 36%, dung dịch NaOH 5%, dung dịch $H_{2}O_{2}$ 1%, cồn 96$^{\circ}$, than hoạt tính, giấy quỳ tím.

- Dụng cụ: bếp đun, bình cầu, ống sinh hàn, cân, máy xay, ống đong, cốc, đũa thuỷ tinh, phễu lọc, giấy lọc.

3. Cách tiến hành

- Bước 1: Lấy 10 gam vỏ tôm khô cho vào bình cầu 250 mL. Cho nước ngập tôm và đun cách thuỷ trong 2 giờ. Rửa sạch để loại bỏ thịt tôm còn bám trên vỏ.

- Bước 2: Cho vỏ tôm vừa rửa sạch ở trên vào bình cầu 250 mL, rồi thêm 60 mL dung dịch HCl 5%. Đun cách thuỷ trong 2 giờ để loại khoáng (nếu không đun có thể để qua đêm), sau đó rửa bằng nước đến pH = 7.

- Bước 3: Cho vỏ tôm thu được ở bước 2 vào bình cầu 250 mL, đổ ngập vỏ tôm bằng dung dịch NaOH 5% rồi đun cách thuỷ (duy trì ở nhiệt độ 90 – 95$^{\circ}$C) trong 4 giờ. Rửa bằng nước đến pH = 7 và đem sấy khô. Chitin thu được có màu trắng phớt hồng, mềm và không còn vị tanh.

- Bước 4: Lấy chitin thu được ở bước 3 vào bình cầu, rồi thêm khoảng 80 mL dung dịch HCl 35 – 36%. Đun cách thuỷ trong 4 giờ (duy trì ở nhiệt độ 90 – 100$^{\circ}$C). Để hạn chế sự bay ra của hydrochloride, cần lắp bình cầu vào sinh hàn hồi lưu. Sau khi đun, nếu thấy sản phẩm có màu thì tẩy màu bằng than hoạt tính. Sau đó, lọc loại bỏ than hoạt tính, để nguội, tinh thể glucosamine hydrochloride sẽ tách ra. Sấy khô ở nhiệt độ 60oC, thu được glucosamine hydrochloride có màu trắng.

4. Thảo luận, đánh giá kết quả

- Màu sắc: trắng.

- Mùi: không mùi.

- Độ khô của sản phẩm: khô.

- Khối lượng glucosamine hydrochloride điều chế được: học sinh cân khối lượng sản phẩm nhóm mình.

5. Kết luận

- Thu được glucosamine hydrochloride từ vỏ tôm.

Bài tập

Bài 1: Tìm hiểu những ứng dụng thực tế của các sản phẩm khác được điều chế từ vỏ tôm như chitin và chitosan.

Hướng dẫn trả lời: 

- Chitin có hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn, có khả năng tự phân huỷ sinh học cao, không gây dị ứng, không gây độc hại cho người và động vật. Vì vậy, các sợi làm từ chitin được dùng để sản xuất chỉ khâu tự tan và các loại băng vết thương, chúng có độ bền cao, có khả năng chịu được môi trường khắc nghiệt như bên trong mật, nước tiểu và dịch tuỵ.

- Chitosan có khả năng tạo màng, kết dính niêm mạc, kháng khuẩn, kháng nấm, có tác dụng cầm máu và làm lành vết thương. Ngoài ra, chitosan có khả năng chống oxi hoá, làm giảm cholesterol và lipid máu, chống rối loạn nội tiết, hạ đường huyết…

Bài 2: Tìm hiểu nguồn nguyên liệu thiên nhiên khác dùng để điều chế glucosamine hydrochloride.

Hướng dẫn trả lời: 

Ngoài vỏ tôm, một số nguồn nguyên liệu thiên nhiên khác được dùng để điều chế glucosamine hydrochloride như: vỏ cua biển, vỏ cua đồng, vỏ kén côn trùng, thành tế bào nấm, vảy cá …