Giải chi tiết chuyên đề Hóa học 12 CTST Bài 2: Một số cơ chế phản ứng trong hoá học hữu cơ

MỞ ĐẦU

Hiểu rõ cơ chế phản ứng hoá học hữu cơ rất quan trọng trong việc nghiên cứu hoá học hữu cơ. Điều này dựa trên sự hiểu biết về chất phản ứng, tác nhân và điều kiện phản ứng. Làm sao để viết được cơ chế phản ứng của một số phản ứng hoá học hữu cơ phổ biến?

Bài làm chi tiết:

Để có thể viết được cơ chế phản ứng của một số phản ứng hoá học hữu cơ phổ biến, ta cần:

- Xác định chất nào là chất phản ứng, chất nào là tác nhân phản ứng

- Xác định các giai đoạn có thể có của phản ứng

- Nắm rõ cơ chế của phản ứng và viết phương trình.

1. TÁC NHÂN ELECTROPHILE VÀ NUCLEOPHILE

Thảo luận 1: Phân biệt chất phản ứng và tác nhân phản ứng.

Bài làm chi tiết:

Phân biệt chất phản ứng và tác nhân phản ứng: Trong phản ứng hoá học hữu cơ, chất hữu cơ phức tạp hơn thường được gọi là chất phản ứng, chất hữu cơ đơn giản hơn hoặc chất vô cơ thường được gọi là tác nhân phản ứng.

Luyện tập: Xác định tác nhân nucleophile hoặc electrophile trong các phản ứng sau:

(1) (CH₃)₂C=CH₂ + H⁺ → (CH₃)₃C⁺

(2) (CH₃)₃C⁺ + ^-OH → (CH₂)₃C-OH

Bài làm chi tiết:

Trong phản ứng (1), có tác nhân nucleophile: H⁺

Trong phản ứng (2), có tác nhân electrophile: ^-OH

2. MỘT SỐ CƠ CHẾ PHẢN ỨNG TRONG HOÁ HỌC HỮU CƠ

Thảo luận 2: Xác định các gốc tự do tạo thành trong phản ứng của methane và chlorine.

Bài làm chi tiết:

Xác định các gốc tự do tạo thành trong phản ứng của methane và chlorine:

Các gốc tự do tạo thành trong phản ứng của methane và chlorine là:

Thảo luận 3: Dự đoán các gốc tự do tạo thành khi cho propane tác dụng với bromine tạo thành dẫn xuất monobrom. So sánh độ bền của các gốc tự do này.

Bài làm chi tiết:

- Các gốc tự do khi cho propane tác dụng với bromine là:

- Gốc bền hơn gốc

Luyện tập: Trình bày cơ chế phản ứng khi cho ethylene tác dụng với HBr, với H₂O (xúc tác H⁺).

Bài làm chi tiết:

Trình bày cơ chế phản ứng khi cho ethylene tác dụng với HBr, với H2O (xúc tác H+):

Phản ứng xảy ra qua hai giai đoạn chính:

- Giai đoạn 1: Tác nhân electrophile phản ứng với liên kết đôi C=C tạo thành carbocation.

- Giai đoạn 2: Carbocation phản ứng với anion Y^- tạo thành sản phẩm.

Thảo luận 4: Cho biết hướng tạo ra sản phẩm chính và hướng tạo ra sản phẩm phụ trong Ví dụ 6.

Bài làm chi tiết:

Hướng tạo ra sản phẩm chính và hướng tạo ra sản phẩm phụ:

 Hướng tạo ra sản phẩm chính là hướng (1), hướng tạo ra sản phẩm phụ là hướng (2).

Thảo luận 5: Xác định tác nhân electrophile trong phản ứng của benzene và dung dịch HNO₃ đặc và H₂SO₄ đặc.

Bài làm chi tiết:

Tác nhân electrophile trong phản ứng của benzene và dung dịch HNO₃ đặc đó là ⁺NO₂.

Luyện tập: Trình bày cơ chế phản ứng khi cho benzene tác dụng với Br₂, xúc tác FeBr₃ tạo thành monobromobenzene. Tác nhân electrophile tạo thành từ sự kết hợp giữa Br₂ và FeBr₃ được biểu diễn như sau:

Br₂ + FeBr₃ → Br⁺ + [FeBr₄]^-

Bài làm chi tiết:

Cơ chế phản ứng khi cho benzene tác dụng với Br2, xúc tác FeBr3 tạo thành monobromobenzene :

Br₂ + FeBr₃ → Br⁺ + [FeBr₄]^-

Thảo luận 6: Xác định tác nhân nucleophile trong phản ứng iodomethane tác dụng với dung dịch sodium hydroxide.

Bài làm chi tiết:

Tác nhân nucleophile trong phản ứng iodomethane tác dụng với dung dịch sodium hydroxide là: ^-OH

Luyện tập: Trình bày cơ chế của phản ứng thuỷ phân 1-bromobutane bằng dung dịch NaOH.

Bài làm chi tiết:

Trình bày cơ chế của phản ứng thuỷ phân 1-bromobutane bằng dung dịch NaOH :Giai đoạn 1:

Giai đoạn 2:

Thảo luận 7: Xác định tác nhân nucleophile trong phản ứng khi cho acetone tác dụng với hydrogen cyanide.

Bài làm chi tiết:

Tác nhân nucleophile trong phản ứng khi cho acetone tác dụng với hydrogen cyanide là ^–CN. 

BÀI TẬP

Bài 1: Viết phương trình hoá học của phản ứng xảy ra khi cho 2-methylpropane tác dụng với bromine trong điều kiện chiếu sáng tạo thành sản phẩm 2-bromo-2-methylpropane. Giải thích bằng cơ chế phản ứng.

Bài làm chi tiết:

Giai đoạn khơi mào:

Giai đoạn phát triển mạch: 

….

Giai đoạn tắt mạch:

Bài 2: Trình bày cơ chế phản ứng cộng nước (xúc tác H⁺) vào 2-methylpropene và xác định sản phẩm chính theo quy tắc Markovnikov.

Bài làm chi tiết:

Bài 3: Benzaldehyde cyanohydrin có thể được tạo ra từ phản ứng hoá học giữa benzaldehyde và HCN. Viết phương trình hoá học và giải thích bằng cơ chế phản ứng.

Bài làm chi tiết:

Phương trình hoá học:

 HCN H⁺ + ^– CN