Giải chi tiết chuyên đề Hóa học 12 CTST Bài 1: Khái niệm cơ chế phản ứng hữu cơ

MỞ ĐẦU

Phản ứng cộng nước vào propene có mặt xúc tác acid tạo thành hỗn hợp hai sản phẩm gồm: propan-2-ol (sản phẩm chính) và propan-1-ol (sản phẩm phụ). Điều này được giải thích dựa trên cơ chế phản ứng với sự hình thành hai tiểu phân trung gian carbocation khác nhau. Cơ chế phản ứng là gì? Các tiểu phân trung gian trong phản ứng hữu cơ bao gồm những loại nào?

Bài làm chi tiết:

- Khái niệm: Cơ chế phản ứng hóa học là con đường chi tiết mà các chất phản ứng phải đi qua để tạo thành sản phẩm.

- Các tiểu phân trung gian trong phản ứng hữu cơ bao gồm:

+ Gốc tự do.

+ Carbocation.

+ Carbanion.

1. KHÁI NIỆM VỀ CƠ CHẾ PHẢN ỨNG

2. SỰ PHÂN CẮT LIÊN KẾT

Thảo luận 1: Hãy cho biết đặc điểm chung của sự phân cắt liên kết trong Ví dụ 4.

Bài làm chi tiết:

Cho biết đặc điểm chung của sự phân cắt liên kết trong Ví dụ 4 đó là: sự phân cắt đồng đều đối với hai nguyên tử tham gia liên kết, mỗi nguyên tử chiếm một electron từ cặp electron chung và trở thành tiểu phân mang một electron độc thân.

Thảo luận 2: Cặp electron chung bị phân cắt như thế nào trong Ví dụ 5?

Bài làm chi tiết:

Cặp electron chung bị phân cắt trong Ví dụ 5 đó là: phân cắt không đồng đều. Nguyên tử có độ âm điện lớn hơn chiếm cặp electron chung.

Thảo luận 3: Khi phân cắt dị li, nguyên tố có tốc độ âm điện lớn hơn thường mang điện tích dương hay âm?

Bài làm chi tiết:

Thường mang điện tích âm khi phân cắt dị li, nguyên tố có tốc độ âm điện lớn hơn.

Luyện tập 1: Trình bày sự phân cắt dị li của liên kết C–Br trong phân tử CH₃CH₂–Br.

Bài làm chi tiết:

Trình bày sự phân cắt dị li:

CH₃CH₂–Br CH₃CH₂⁺ + Br ^–

Khi phân cắt dị li liên kết C–Br, nguyên tử Br có độ âm điện lớn hơn nguyên tử C nên đã chiếm electron chung và trở thành tiểu phân mang điện tích âm.

Luyện tập 2: Hãy chỉ ra tiểu phân carbocation và carbanion hình thành trong Ví dụ 5.

Bài làm chi tiết:

- Tiểu phân carbocation: 

- Tiểu phân carbation: H₃C-CC ^–

3. CÁC TIỂU PHÂN TRUNG GIAN TRONG PHẢN ỨNG HỮU CƠ

Thảo luận 4: Phân biệt gốc tự do bậc III, bậc II, và bậc I.

Bài làm chi tiết:

Phân biệt gốc tự do bậc III, bậc II, và bậc I:

- Gốc tự do bậc III: trong cấu trúc của gốc tự do có ba nguyên tử hydrocarbon liên kết trực tiếp với gốc tự do.

- Gốc tự do bậc II: trong cấu trúc của gốc tự do có hai nguyên tử hydrocarbon liên kết trực tiếp với gốc tự do.

- Gốc tự do bậc I: trong cấu trúc của gốc tự do có một nguyên tử hydrocarbon liên kết trực tiếp với gốc tự do.

Thảo luận 5: Phân biệt carbocation bậc III, bậc II, và bậc I.

Bài làm chi tiết:

Phân biệt carbocation bậc III, bậc II, và bậc I:

- Gốc carbocation bậc III: là carbocation có ba nguyên tử hydrocarbon liên kết trực tiếp với carbocation.

- Gốc carbocation bậc II: là carbocation có hai nguyên tử hydrocarbon liên kết trực tiếp với carbocation.

- Gốc carbocation bậc I: là carbocation có một nguyên tử hydrocarbon liên kết trực tiếp với carbocation.

Luyện tập: So sánh độ bền của carbocation sau:

Bài làm chi tiết:

So sánh độ bền của carbocation: (2) > (1) > (3).

BÀI TẬP

Bài 1: Cho biết cấu tạo của các carbocation khi H⁺ kết hợp với 2-methylpropene và so sánh độ bền của chúng.

Bài làm chi tiết:

Cấu tạo của các carbocation khi H+ kết hợp với 2-methylpropene là:

(1) (CH₃)₃C⁺

(2) CH₃-CH(CH₃)-CH₂⁺

Độ bền của carbocation (1) > (2).

Bài 2: Tìm hiểu các thói quen sinh hoạt có thể góp phần tạo ra các gốc tự do có hại trong cơ thể.

Bài làm chi tiết:

Các thói quen sinh hoạt có thể góp phần tạo ra các gốc tự do có hại trong cơ thể:

- Hút thuốc lá: trong thuốc lá có chứa nhiều chất gây hại như nicotine và các chất hóa học. Khi đốt cháy các gốc tự do tạo ra gây nhiều bệnh về đường hô hấp, thậm chí gây ra ung thư phổi.

- Căng thẳng lo âu trong một thời gian cũng hình thành nên gốc tự do gây ra các chứng mất trí nhớ, alzheimer, bệnh parkinson.

- Thường xuyên tiếp xúc với môi trường độc hại, ô nhiễm, môi trường nhiễm phóng xạ gây nên đột biến gen khi tấn công vào các ADN và tấn công vào các tổ chức màng làm tăng nguy cơ ung thư.