Giải chi tiết Hóa học 12 CTST bài 6 Amine

MỞ ĐẦU

Histamine là một amine tự nhiên được tìm thấy trong cơ thể người và nhiều loại động vật. Histamine tồn tại một trong hai dạng, dạng dự trữ ở khắp các mô trong cơ thể hoặc dạng tự do. Một trong những tác động của histamine là gây viêm, dị ứng. Khi cơ thể gặp tình huống gây kích thích (dị ứng thời tiết, thực phẩm, hóa chất,...) histamine chuyển thành dạng tự do, gây ra các triệu chứng sưng, đỏ, ngứa. Điều này giúp cơ thể chống lại các tác nhân gây hại bằng cách kích thích hệ thống miễn dịch của cơ thể.

Amine là gì? Amine có những tính chất và ứng dụng nào trong thực tiễn?

Bài làm chi tiết:

- Amine là dẫn xuất của ammonia, trong đó nguyên tử hydrogen trong phân tử ammonia được thay thế bằng gốc hydrocarbon.

- Tính chất của amine: có tính base yếu; một số amine như methylamine, ethyamine tạo được hợp chất phức với Cu²⁺; các alkylamine bậc một phản ứng với HNO₂ tạo thành alcohol và giải phóng N₂; aniline phản ứng với HNO₂ ở nhiệt độ thấp tạo muối diazonium, aniline dễ tham gia phản ứng thể nguyên tử H của vòng benzene hơn so với benzene.

- Ứng dụng trong thực tiễn: 

+ Amine được ứng dụng trong nhiều lĩnh vực, như tổng hợp polyaminde, dược phẩm, hóa chất sử dụng trong nông nghiệp và các vật liệu khác.

+ Aniline thường được sử dụng để sản xuất phẩm nhuộm, dược phẩm.

1. KHÁI NIỆM VÀ CẤU TRÚC

Thảo luận 1: Quan sát Hình 6.1, cho biết nhóm chức đặc trưng nào có trong phân tử amine.

Bài làm chi tiết:

Nhóm chức đặc trưng nào có trong phân tử amine là: -NH₂.

Thảo luận 2: Dựa vào số nguyên tử hydrogen của phân tử NH₃ bị thay thế và đặc điểm cấu tạo của nhóm thế, cho biết amine được phân loại như thế nào. Thế nào là amine bậc một, amine bậc hai và amine bậc ba?

Bài làm chi tiết:

- Dựa vào số nguyên tử hydrogen của phân tử NH₃ bị thay thế amine được phân thành 3 loại:

+ Amine bậc 1.

+ Amine bậc 2.

+ Amine bậc 3.

- Dựa vào đặc điểm cấu tạo của nhóm thế amine được phân thành 2 loại:

+ Alkylamine.

+ Arylamine.

- Amine bậc 1 là có một nguyên tử hydrogen của phân tử NH₃ bị thay thế.

- Amine bậc 2 là có hai nguyên tử hydrogen của phân tử NH₃ bị thay thế.

- Amine bậc 3 là có ba nguyên tử hydrogen của phân tử NH₃ bị thay thế.

Luyện tập: Cho hai chất sau: CH₃-CH₂-NH₂ và CH₃-COONH4. Chất nào thuộc loại amine? Xác định bậc của amine đó.

Bài làm chi tiết:

Chất thuộc loại amine là: CH₃-CH₂-NH₂. Đây là amine bậc 1.

Thảo luận 3: Quan sát Hình 6.2 và Hình 6.3, cho biết hình dạng phân tử của methylamine và aniline.

Bài làm chi tiết:

- Hình dạng phân tử của methylamine là dạng mạch thẳng gồm 1 nhóm -NH₂ liên kết với 1 nhóm -CH₃.

- Phân tử aniline gồm 1 nhóm -NH₂ liên với 1 vòng benzen (-C₆H₅).

2. ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP

Thảo luận 4: Nghiên cứu Ví dụ 1, cho biết amine có loại đồng phân nào. Phân tích cách gọi tên amine theo 2 loại danh pháp đã nêu.

Bài làm chi tiết:

- Các loại đồng phân amine: đồng phân mạch carbon, đồng phân vị trí nhóm chức và đồng phân bậc amine.

- Cách gọi tên amine theo danh pháp gốc - chức: Tên gốc hydrocarbon + amine.

- Cách gọi tên amine theo danh pháp thay thế:

+ Amine bậc 1: Tên hydrocarbon (bỏ kí tự e) + -số chỉ vị trí nhóm amine- + amine.

+ Amine bậc 2:

Chọn mạch carbon dài nhất chứa nguyên tử nitrogen làm mạch chính:

N- tên hydrocarbon + tên hydrocarbon mạch chính (bỏ kí tự e) + -số chỉ vị trí nhóm amine- + amine.

+ Amine bậc 3:

Chọn mạch carbon dài nhất chứa nguyên tử nitrogen làm mạch chính:

N- tên hydrocarbon thứ nhất- N- tên hydrocarbon thứ hai + tên hydrocarbon mạch chính (bỏ kí tự e) + -số chỉ vị trí nhóm amine- + amine.

Luyện tập: Viết công thức cấu tạo và gọi tên theo danh pháp gốc – chức các amine bậc hai có công thức phân tử C₅H₁₃N.

Bài làm chi tiết:

Công thức cấu tạo của amine bậc hai có công thức phân tử C₅H₁₃N:

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-NH-CH₃: butylmethylamine.

CH₃-CH(CH₃)-CH₂-NH-CH₃: isobutylmethylamine.

CH₃-CH₂-CH(CH₃)-NH-CH₃: sec-butylmethylamine.

C(CH3)₃-NH-CH₃: tert-butylmethylamine.

CH₃-CH₂-CH₂-NH-CH₂-CH₃: ethylpropylamine.

CH₃-CH(CH₃)-NH -CH₂-CH₃: ethylisopropylamine.

3. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

Thảo luận 5: Quan sát Bảng 6.1, kể tên các amine thể khí ở điều kiện thường. Nhận xét xu hướng biến đổi nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi và khả năng hòa tan trong nước của các amine.

Bài làm chi tiết:

- Các amine thể khí ở điều kiện thường: methylamine, ethylamine, dimethylamine, trimethylamine.

- Nhận xét:

+ Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi của các amine cùng bậc tăng khi phân tử khối tăng.

+ Các amine có số nguyên tử carbon nhỏ thường tan nhiều trong nước.

Thảo luận 6: Cho biết liên kết hydrogen ảnh hưởng như thế nào đến nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, độ tan trong nước của amine.

Bài làm chi tiết:

- Liên kết hydrogen hình thành giữa các phân tử amine bậc một hoặc amine bậc hai gây ảnh hưởng đến nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi của amine. Chất mang liên kết hydrogen sẽ có nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi cao hơn.

- Liên kết hydrogen hình thành giữa các phân tử amine với phân tử nước ảnh hưởng đến độ tan trong nước của amine. Liên kết hydrogen càng mạnh thì amine càng tan nhiều trong nước.

4. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

Thảo luận 7: Tiến hành Thí nghiệm 1, quan sát và nêu hiện tượng thí nghiệm. Dựa vào phương trình hóa học của các phản ứng (nếu có), giải thích kết quả thí nghiệm.

Bài làm chi tiết:

- Ở đĩa thủy tinh:

Methylamine là một base yếu nên làm quỳ tím đổi màu xanh:

PTHH: CH3NH2+H2O⇌CH3NH3++OH- 

- Ở ống nghiệm 1:

+ Khi cho phenolphthaein vào dung dịch methylamine thì dung dịch phenolphthaein từ không màu chuyển sang màu hồng nhạt.

+ Thêm dung dịch HCl vào ống nghiệm thì dung dịch phenolphthaein không còn chuyển sang màu hồng nữa.

PTHH: CH₃NH₂ + HCl  CH₃NH₃Cl.

- Ở ống nghiệm 2:

Khi cho dung dịch methylamie vào dung dịch FeCl₃ thì thấy xuất hiện kết tủa màu nâu đỏ.

PTHH:  FeCl₃ + 3CH₃NH₂ + 3H₂O  3CH₃NH₃Cl + Fe(OH)₃.

Luyện tập: Viết phương trình hóa học thể hiện tính base của aniline qua phản ứng với dung dịch HCl.

Bài làm chi tiết:

C₆H₅NH₂ + HCl  C₆H₅NH₃Cl.

Thảo luận 8: Từ Ví dụ 2 và Ví dụ 3, xác định bậc của amine trong 2 phản ứng với nitrous acid. Cho biết sự khác nhau về 2 loại sản phẩm hữu cơ.

Bài làm chi tiết:

- Bậc của amine trong 2 phản ứng với nitrous acid là amine bậc một.

- Sản phẩm hữu cơ thu được:

+ Ethylamine phản ứng với HNO₂: ethanol.

+ Aniline phản ứng với HNO₂ ở nhiệt độ thấp: muối diazonium.

Thảo luận 9: Tiến hành Thí nghiệm 2, nêu hiện tượng và giải thích kết quả thí nghiệm.

Bài làm chi tiết:

Hiện tượng trong ống nghiệm: dung dịch nước bromine vàng nâu bị mất màu và xuất hiện kết tủa trắng. Do ảnh hưởng của nhóm -NH₂, aniline dễ tham gia phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzene hơn so với benzene, ưu tiên thế vào các vị trí ortho và para so với nhóm NH₂.

PTHH: 

Luyện tập: Có thể phân biệt aniline với bezene bằng phản ứng với nước bromine không? Giải thích.

Bài làm chi tiết:

Có thể phân biệt aniline với bezene bằng phản ứng với nước bromine. Vì aniline làm mất màu dung dịch bromine còn bezene không làm mất màu dung dịch bromine.

PTHH: 

Thảo luận 10: Tiến hành Thí nghiệm 3, nêu hiện tượng và giải thích kết quả thí nghiệm.

Bài làm chi tiết:

Khi cho dung dịch methylamie vào dung dịch CuSO₄ thì thấy xuất hiện kết tủa màu xanh sau đó kết tủa tan dần tạo phức chất có màu xanh lam.

PTHH: CuSO₄ + 2CH₃NH₂ + 2H₂O  (CH₃NH₃)₂SO₄ + Cu(OH)₂.

4CH₃NH₂ + Cu(OH)₂  [Cu(CH₃NH₂)₄](OH)₂.

Luyện tập: Viết phương trình hóa học của phản ứng tạo phức khi cho ethylamine tác dụng với Cu(OH)₂.

Bài làm chi tiết:

Phương trình hóa học của phản ứng tạo phức khi cho ethylamine tác dụng với Cu(OH)₂

4C₂H₅NH₂ + Cu(OH)₂  [Cu(C₂H₅NH₂)₄](OH)₂.

5. ỨNG DỤNG VÀ ĐIỀU CHẾ

Thảo luận 11: Từ thông tin về ứng dụng của amine, cho biết vai trò của amine trong

Bài làm chi tiết:

- Vai trò của amine trong đời sống, sản xuất: tổng hợp polyamide, hóa chất sử dụng trong nông nghiệp và các vật liệu khác, sản xuất phẩm nhuộm.

- Vai trò của amine trong y học: sản xuất dược phẩm.

Thảo luận 12: Nêu phương pháp phổ biến điều chế amine.

Bài làm chi tiết:

Phương pháp phổ biến điều chế amine:

- Khử hợp chất nitro: hợp chất có nhóm nitro có thể bị khử thành nhóm amine bởi một số kim loại như Fe, Zn, ... trong môi trường acid.

Ví dụ:

- Alkyl hóa ammonia: dẫn xuất halogen phản ứng với amonia có thể tạo ra các sản phẩm amine bậc một, bậc hai, bậc ba.

Ví dụ:

Vận dụng: Khói thuốc lá và thuốc lá điện tử chứa các thành phần nicotine, carbon monooxide, benzene, formaldehyde, acetaldehyde, hydrogen cyanide,... là những chất tác động trực tiếp đến não, thần kinh, tim mạch, hệ hô hấp và nguy cơ dẫn đến ung thư. Một số bạn trẻ cho rằng hút thuốc là “sành điệu”, thuốc lá điện tử không gây hại,... Hãy nêu quan điểm của em.

Bài làm chi tiết:

Theo em hút thuốc lá là “sành điệu”, thuốc lá điện tử không gây hại,... là một quan điểm sai lầm. Một số bạn trẻ cho rằng hút thuốc là “sành điệu” chính hành động này đã làm tăng nguy cơ hút thuốc lá trong giới trẻ. Họ tìm đến thuốc lá có thể ban đầu là thử vì tò mò nhưng sau đó dần thành thói quen dẫn đến nghiện hoặc có các bạn trẻ tìm đến thuốc lá do áp lực từ cuộc sống. Việc hút thuốc lá và thuốc lá điện tử không chỉ gây hại sức khỏe to lớn cho người hút mà còn gây ảnh hưởng đến mọi người xung quanh. Bởi vậy, thay vì coi hút thuốc là thứ “ sành điệu” thì chúng ta cần tuyên truyền và giáo dục mọi người về các nguy cơ của thuốc lá và thuốc lá điện tử.

BÀI TẬP

Bài 1: Tên gọi và bậc của amine có công thức cấu tạo CH₃CH₂CH(CH₃)CH₂-NH₂ là

A. 3-methylbutan-4-amine, bậc một.

B. 2-methylbutan-1-amine, bậc hai.

C. 3-methylbutan-4-amine, bậc hai.

D. 2-methylbutan-1-amine, bậc một.

Bài làm chi tiết:

Chọn D.

Bài 2: Số đồng phân amine bậc ba có công thức phân tử C₅H₁₃N là

Bài làm chi tiết:

Đồng phân amine bậc ba có công thức phân tử C₅H₁₃N là:

CH₃-CH₂-CH₂-N-(CH₃)₂.

(CH₃)₂- N-(CH₃)₂.

CH₃-CH₃-N(CH₃)-CH₂-CH₃.

Ta thấy có 3 đồng phân  Chọn B.

Bài 3: Mùi tanh của cá chủ yếu do amine gây ra như trimethylamine. Làm thế nào để giảm mùi tanh của cá?

Bài làm chi tiết:

Để giảm mùi tanh của cá ta dùng giấm hoặc chanh. Vì giấm hoặc chanh có tính acid nên có thể trung hòa được tính base của trimethylamine. Giấm và chanh chứa các acid yếu nên không gây ảnh hưởng đến chất lượng của cá.

Bài 4: Ephedrine được sử dụng với hàm lượng nhất định trong các loại thuốc điều trị cảm và dị ứng. Ephedrine có mùi tanh và dễ bị oxi hóa trong không khí, do đó người ta thường hạn chế sử dụng trực tiếp. Ephedrine hydrochloride khó bị oxi hóa, không mùi và vẫn giữ được hoạt tính của hợp chất. Ephedrine hydrochloride được điều chế từ phản ứng ephedrine với hydrochloric acid. Viết phương trình hóa học của phản ứng xảy ra.

Bài làm chi tiết:

      ephedrine