Giải sách bài tập Hóa học 11 cánh diều bài 18: Hợp chất carbonyl

Câu 1: Hợp chất chứa nhóm C=O liên kết với nguyên tử carbon hoặc nguyên tử hydrogen được gọi là

A. hợp chất alcohol.                                                B. dẫn xuất halogen.

C. các hợp chất phenol.                                          D. hợp chất carbonyl.

Hướng dẫn trả lời:

Chọn đáp án D.

Câu 2: Nối mỗi công thức cấu tạo ở cột A với tên gọi tương ứng của chúng trong cột B.

Hướng dẫn trả lời:

a - 4; b - 1; c - 3, d - 2.

Câu 3: Công thức nào sau đây không thể là của aldehyde?

A. C$_{4}$H$_{8}$O.                                       B. C$_{3}$H$_{4}$O$_{2}$.

C. C$_{2}$H$_{6}$O$_{2}$.                           D. CH$_{2}$O.

Hướng dẫn trả lời:

Chọn đáp án C.

Trong phân tử của C$_{2}$H$_{6}$O$_{2}$ có 2 nguyên tử O mà chỉ có 2 nguyên tử C nên C$_{2}$H$_{6}$O$_{2}$ không thể là aldehyde.

Câu 4: Số đồng phân aldehyde có cùng công thức C$_{5}$H$_{10}$O, mạch hydrocarbon phân nhánh là

A. 2.                           B. 3.                             C. 4.                           D. 5.

Hướng dẫn trả lời:

Chọn đáp án B.

Các đồng phân aldehyde có cùng công thức C$_{5}$H$_{10}$O, mạch hydrocarbon phân nhánh là:

CH3CH2CH2CH2CHO; CH3CH(CH3)CH2CHO; CH3CH2CH(CH3)CHO; CH3C(CH3)2CHO.

Câu 5: Nhận xét nào sau đây là đúng?

A. Formaldehyde tan tốt trong nước là do tạo được liên kết hydrogen với nước.

B. Acetone tan tốt trong nước là do acetone phản ứng được với nước.

C. Methyl chloride tan trong nước tốt hơn formaldehyde.

D. Acetaldehyde tan trong nước tốt hơn ethanol.

Hướng dẫn trả lời:

Chọn đáp án A.

Formaldehyde là hợp chất carbonyl mạch ngắn tan tốt trong nước là do tạo được liên kết hydrogen với nước.

Câu 6: Trong các hợp chất HCHO, CH$_{3}$CHO, CH$_{3}$COCH$_{3}$ và CH$_{3}$CH$_{2}$CH$_{2}$CHO, hợp chất có độ tan trong nước kém nhất là

A. HCHO.                                                                B.CH$_{3}$CHO.

C. CH$_{3}$COCH$_{3}$.                                   D. CH$_{3}$CH$_{2}$CH$_{2}$CHO.

Hướng dẫn trả lời:

Chọn đáp án D.

Hợp chất carbonyl mạch ngắn tan tốt trong nước là do tạo được liên kết hydrogen với nước. Khi số nguyên tử carbon trong gốc hydrocarbon tăng, khả năng tan của hợp chất carbonyl giảm xuống.

=> CH$_{3}$CH$_{2}$CH$_{2}$CHO có độ tan trong nước kém nhất trong 4 chất.

Câu 7: Trong các hợp chất cho dưới đây, hợp chất nào có nhiệt độ sôi cao nhất?

A. Propan-2-one.                                                            B. Butan-2-one.

C. Pentan-2-one.                                                            D. Hexan-2-one.

Hướng dẫn trả lời:

Chọn đáp án D.

Khi số nguyên tử carbon trong gốc hydrocarbon tăng, phân tử khối tăng nên nhiệt độ sôi tăng.

Hexan là hợp chất có số nguyên tử carbon lớn nhất nên nhiệt độ sôi cao nhất trong các hợp chất trên.

Câu 8: Phát biểu nào sau đây về tính chất của hợp chất carbonyl là không đúng?

A. Aldehyde phản ứng được với nước bromine.

B. Ketone không phản ứng được với Cu(OH)$_{2}$/OH.

C. Aldehyde tác dụng với dung dịch AgNO$_{3}$/NH$_{3}$ tạo ra bạc.

D. Trong các hợp chất carbonyl, chỉ aldehyde bị khử bởi NaBH$_{4}$.

Hướng dẫn trả lời:

Chọn đáp án D.

Aldehyde bị khử bằng NaBH$_{4}$ sinh ra alcohol bậc một, ketone bị khử bằng NaBH$_{4}$ sinh ra alocohol bậc hai.

Câu 9: Dãy nào sau đây gồm các chất đều tác dụng với dung dịch AgNO$_{3}$/NH$_{3}$?

A. Acetaldehyde, but-1-yne, ethylene.                         B. Acetaldehyde, acetylene, but-2-yne.

C. Formaldehyde, vinylacetylene, propyne.                D. Formaldehyde, acetylene, ethylene.

Hướng dẫn trả lời:

Chọn đáp án C.

Aldehyde phản ứng với thuốc thử Tollens (dung dịch AgNO$_{3}$/NH$_{3}$).

Alk-1-yne phản ứng với dung dịch silver nitrate trong ammonia.

Câu 10: Trong các chất sau: (1) CH3CH2CHO, (2) CH3CH(OH)CH3, (3) (CH3)2CHCHO, (4) CH2=CHCH2OH, những chất nào phản ứng với H, (Ni, t$^{o}$) hoặc NaBH$_{4}$ sinh ra cùng một sản phẩm?

A. (1) và (3).              B. (2) và (4).            C. (1) và (2).            D. (3) và (4).

Hướng dẫn trả lời:

Chọn đáp án A.

Câu 11: Trong các hợp chất dưới đây, hợp chất nào phản ứng được với HCN cho sản phẩm là cyanohydrin?

A. CH$_{3}$CH$_{3}$.                                                                   B. C$_{4}$H$_{9}$OH.

C. C$_{2}$H$_{5}$OH.                                                                  D. CH$_{3}$CHO.

Hướng dẫn trả lời:

Chọn đáp án D.

Aldehyde hoặc ketone phản ứng được với HCN tạo thành sản phẩm là các cyanohydrin.

Câu 12: Hợp chất nào sau đây có phản ứng tạo iodoform?

A. CH$_{2}$=CH$_{2}$.                                     B. CH$_{3}$CHO.

C. C$_{6}$H$_{5}$OH.                                       D. CH☰CH.

Hướng dẫn trả lời:

Chọn đáp án B.

Hợp chất chứa nhóm methyl ketone (CH$_{3}$CO-R) phản ứng với iodine trong môi trường kiềm tạo kết tủa iodoform màu vàng.

Câu 13: Phản ứng nào sau đây thể hiện tính oxi hoá của propanal?

A. C2H5CHO + 2[Ag(NH3)2]OH→C2H5COONH4 + 3NH3 + 2Ag↓ + H2O

B. C2H5CHO + Br2 + H2O → C2H5COOH + 2HBr

C. C2H5CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH → C2H5COONa + Cu2O↓ + 3H2O

D. C2H5CHO + 2[H] $ \overset{LiAlH_{4}}{\rightarrow}$ CH3CH2CH2OH

Hướng dẫn trả lời:

Chọn đáp án D.

Câu 14: Khi cho ethanal phản ứng với Cu(OH)$_{2}$ trong môi trường kiềm ở nhiệt độ thích hợp, hiện tượng nào sau đây sẽ xảy ra?

A. Cu(OH)$_{2}$ bị tan ra, tạo dung dịch màu xanh.

B. Có mùi chua của giấm, do phản ứng sinh ra acetic acid.

C. Tạo kết tủa đỏ gạch do phản ứng sinh ra Cu$_{2}$O.

D. Sinh ra CuO màu đen.

Hướng dẫn trả lời:

Chọn đáp án C.

Trong môi trường kiềm, Cu(OH)$_{2}$ oxi hóa hầu hết các aldehyde thành muối carboxylate và sinh ra kết tủa Cu$_{2}$O có màu đỏ gạch.

Câu 15: Trên phố IR của acetone có tín hiệu đặc trưng cho nhóm carbonyl ở vùng

A. 1 740 - 1 670 cm$^{-1}$.                                    B. 1 650 - 1 620 cm$^{-1}$.

C. 3 650 - 3 200 cm$^{-1}$.                                    D. 2 250 - 2150 cm$^{-1}$.

Hướng dẫn trả lời:

Chọn đáp án A.

Trên phố IR của acetone có tín hiệu đặc trưng cho nhóm carbonyl ở vùng 1 740 - 1 670 cm$^{-1}$.

Câu 16: Hãy điền từ ngữ thích hợp vào chỗ trống trong câu sau:

Liên kết đôi C=O gồm liên kết $\sigma $ và ...(1)... Nguyên tử oxygen có độ âm điện ...(2)... nên hút ...(3)... về phía nó, làm cho ...(4)... trở nên phân cực: Nguyên tử oxygen mang một phần điện tích ...(5)..., nguyên tử carbon mang một  phần điện tích ...(6)....

Hướng dẫn trả lời:

(1) liên kết $\pi $; (2) lớn hơn; (3) electron; (4) liên kết C=O; (5) âm; (6) dương.

Câu 17: Hoàn thành dãy chuyển hoá sau bằng các phương trình hoá học:

Ethane $\overset{(1)}{\rightarrow}$ Ethyl chloride $\overset{(2)}{\rightarrow}$ Ethanol $\overset{(3)}{\rightarrow}$ Ethanal $\overset{(4)}{\rightarrow}$ Acetic acid

Hướng dẫn trả lời:

(1) CH3CH3 + Cl2 $\overset{as}{\rightarrow}$ CH3CH2Cl + HCl

(2) CH3CH2Cl + NaOH $\overset{t^{o}}{\rightarrow}$ NaCl

(3) CH3CH2OH + CuO $\overset{t^{o}}{\rightarrow}$ CH3CHO + Cu + H2O

(4) CH3CHO+ Br2 + H2O → CH3COOH + 2HBr

Câu 18: Điền các thông tin thích hợp vào ô trống để hoàn thành bảng mô tả về các đồng phân mạch hở, chứa gốc hydrocarbon no, công thức C$_{4}$H$_{8}$O sau:

Hướng dẫn trả lời:

(1) butan-2-one                             (2) butanal                         (3) 2-methylpropanal

(4) CH3CH(OH)CH2CH3               (5) CH3CH2CH2CH2OH         (6) (CH3)2CHCH2OH

(7) Không phản ứng                       (8) CH3CH2CH2COOH          (9) (CH3)2CHCOOH

(10) Không phản ứng                     (11) CH3CH2CH2COONH4 

(12) (CH3)2CHCOONH4                (13) Không phản ứng

(14) CH3CH2CH2COONa               (15) (CH3)2CHCOONa.

Câu 19: Cho sơ đồ chuyển hóa sau:

a) Hoàn thành sơ đồ chuyển hoá trên, biết các chất A, B, C đều là chất hữu cơ và đều là sản phẩm chính của các phản ứng.

b) Nêu đặc điểm các tín hiệu trên phổ IR của hợp chất B và C.

Hướng dẫn trả lời:

a) A: CH$_{3}$CHBгCH$_{3}$; B: CH$_{3}$CH(OH)CH$_{3}$; C: CH$_{3}$COCH$_{3}$.

b) Chất B có tín hiệu đặc trưng ở vùng 3 650 – 3 200 cm$^{-1}$.

    Chất C có tín hiệu đặc trưng ở vùng 1 740 – 1 670 cm$^{-1}$.

Câu 20: Ở nhiều vùng nông thôn nước ta, nhiều gia đình vẫn đun bếp rơm, củi. Khi mua một số vật dụng như rổ, rá, nong, nia,... (được đan bởi tre, nứa, giang,...), họ thường để lên gác bếp trước khi sử dụng. Việc làm này giúp độ bền của các vật dụng trên được lâu hơn. Tìm hiểu và giải thích vì sao.

Hướng dẫn trả lời:

Do trong khói của bếp có chứa formaldehyde (HCHO), chất này có khả năng diệt trùng, chống mối mọt nên các vật dụng rổ, rá, nong, nia,... bền hơn.

Câu 21: Hợp chất X no, mạch hở có phần trăm khối lượng C và H lần lượt bằng 66,67% và 11,11%, còn lại là O. Trên phố MS tìm thấy tín hiệu ứng với phân tử khối của X là 72.

a) Tìm công thức phân tử của X.

b) X không tác dụng với dung dịch AgNO$_{3}$ trong NH$_{3}$ nhưng có phản ứng tạo iodoform. Viết công thức cấu tạo và gọi tên của hợp chất X.

Hướng dẫn trả lời:

a) Ta có %m$_{O}$ = 22,22%

Công thức đơn giản nhất của X là C$_{4}$H$_{8}$O.

Gọi công thức phân tử của X là (C$_{4}$H$_{8}$O)$_{n}$.

⇒ M$_{X}$ = (4.12 + 8 + 16)n = 72n = 72 ⇒ n = 1.

Vậy công thức phân tử của X là C$_{4}$H$_{8}$O.

b) X không tác dụng được với dung dịch AgNO$_{3}$ trong NH$_{3}$ nên X là ketone. Do X có phản ứng tạo iodoform nên phân tử của X có chứa nhóm CH$_{3}$CO–

Vậy công thức cấu tạo của X là CH$_{3}$COCH$_{2}$CH$_{3}$ (ethyl methyl ketone hay butanone).

Câu 22: Có ba chất hữu cơ A, B và C là ba đồng phân cấu tạo của nhau. Trên phổ IR, A và B có tín hiệu đặc trưng ở vùng 1 740 – 1 670 cm$^{-1}$; C có tín hiệu đặc trưng ở vùng 3 650 – 3 200 cm$^{-1}$. A là hợp chất đơn chức và có phản ứng với thuốc thử Tollens, còn B thì không. Bằng các kĩ thuật phổ hiện đại, người ta thấy rằng trong phân tử của A có 6 nguyên tử hydrogen và 3 nguyên tử carbon.

Hãy xác định công thức phân tử, công thức cấu tạo và tên gọi của A, B và C.

Hướng dẫn trả lời:

Trên phố IR, A và B có tín hiệu đặc trưng ở vùng 1 740 – 1 670 cm$^{-1}$ nên A và B là hợp chất carbonyl.

C có tín hiệu đặc trưng ở vùng 3 650 – 3 200 cm$^{-1}$ nên C là hợp chất alcohol.

A là aldehyde đơn chức nên phân tử A chỉ có 1 nguyên tử oxygen. Vậy A, B và C có cùng công thức phân tử C$_{3}$H$_{6}$O.

Vì A là aldehyde và B là ketone nên A và B có công thức như sau:

A: CH$_{3}$CH$_{2}$CHO (propanal)

B: CH$_{3}$COCH$_{3}$ (acetone hay propanone)

C là alcohol nên C có công thức là CH$_{2}$=CHCH$_{2}$OH (prop-2-en-1-ol hay allyl alcohol).

Câu 23: a) Tính khối lượng phenol và acetone (theo kg) thu được khi oxi hoá 1 tấn cumene trong công nghiệp. Biết hiệu suất của phản ứng điều chế phenol và acetone từ cumene trong công nghiệp là 95%.

b) Bisphenol A là hợp chất được dùng nhiều trong công nghiệp để điều chế nhựa epoxy. Bisphenol A được điều chế từ phenol và acetone theo sơ đồ:

Từ lượng phenol và acetone thu được ở câu a), hãy tính lượng bisphenol A thu được (theo kg), biết hiệu suất của phản ứng tổng hợp bisphenol A đạt 80%.

Hướng dẫn trả lời:

a) 

$m_{phenol}=\frac{1000.94}{120}$.95% = 744,167 (kg).

$m_{acetone}=\frac{1000.58}{120}$.95% = 1 000 - 744,16 = 459,167 (kg).

b) Tính theo phenol

$m_{bisphenolA}=\frac{744,167.228}{2.94}$.80% = 722 (kg).

Câu 24: Ngày nay, nhu cầu về đồ gỗ nội thất ngày càng nhiều song nguồn gỗ tự nhiên không còn dồi dào nên việc chuyển sang sử dụng gỗ công nghiệp đang là xu hướng của nhiều nước trên thế giới. Việc sử dụng gỗ công nghiệp góp phần bảo vệ rừng, bảo vệ môi trường. Quy trình sản xuất gỗ công nghiệp là nghiền các cây gỗ trồng ngắn ngày như keo, bạch đàn, cao su,.., sau đó sử dụng keo để kết dính và ép để tạo độ dày ván gỗ. Keo được sử dụng trong gỗ công nghiệp thường chứa dư lượng formaldehyde, là một hóa chất độc hại đối với sức khỏe con người. Tại các nước phát triển như ở châu Âu và Mỹ, dư lượng formaldehyde được kiểm soát rất nghiêm ngặt. Châu Âu quy định tiêu chuẩn dư lượng formaldehyde trong gỗ công nghiệp là 120 $\mu $g m$^{-3}$. Cơ quan kiểm định lấy 300 g gỗ trong một lô gỗ của một doanh nghiệp Việt Nam xuất khẩu sang châu Âu và kiểm tra bằng phương pháp sắc kí thấy chứa 0,03 $\mu $g m$^{-3}$ formaldehyde. Biết khối lượng riêng của loại gỗ này là 800 kg m$^{-3}$.

a) Vì sao formaldehyde lại có trong gỗ công nghiệp?

b) Lô gỗ của doanh nghiệp Việt Nam có đủ tiêu chuẩn để xuất sang châu Âu không?

Hướng dẫn trả lời:

a) Trong sản xuất gỗ công nghiệp, người ta sử dụng một lượng lớn keo dán, đó chính là nhựa poly(phenol-formaldehyde). Nhựa poly(phenol-formaldehyde) được sản xuất từ formaldehyde và phenol. Do vậy trong keo dán thường có một lượng nhỏ formaldehyde.

b) Lượng formaldehyde có trong 1 g gỗ là: $\frac{0,03}{300}$ = 10$^{-4}$ (µg)

Lượng formaldehyde có trong 800 kg (hay 1 m$^{3}$) gỗ là:

10$^{-4}$.800.10$^{3}$ = 80 (µg).

Như vậy, lô gỗ đạt tiêu chuẩn xuất khẩu sang châu Âu.

Câu 25: Từ một loại tinh dầu thảo mộc, người ta tách được hợp chất hữu cơ A có mùi thơm. Bằng phương pháp phân tích nguyên tố, người ta thấy rằng A chứa 81,82% C và 6,06% H về khối lượng, còn lại là O. Phổ MS cho thấy A có phân tử khối bằng 132. Trên phổ IR của A có một tín hiệu đặc trưng ở 1 746 cm$^{-1}$. Chất A có phản ứng tráng bạc, làm mất màu dung dịch Br$_{2}$/CC1$_{4}$ và khi bị oxi hoá bằng dung dịch KMnO$_{4}$ nóng, thu được benzoic acid.

a) Xác định công thức cấu tạo của A.

b) Viết công thức của A, biết trong tự nhiên A tồn tại ở dạng trans.

Hướng dẫn trả lời:

a) Từ thành phần nguyên tố, xác định được công thức đơn giản nhất của A là C$_{9}$H$_{8}$O. Kết hợp với giá trị phân tử khối, xác định được công thức phân tử của A là C$_{9}$H$_{8}$O.

- Trên phổ IR của A có một tín hiệu đặc trưng ở 1 746 cm$^{-1}$ chứng tỏ A chứa nhóm C=O.

- A có phản ứng tráng bạc, chứng tỏ A là aldehyde.

- A làm mất màu dung dịch Br$_{2}$/CCl$_{4}$ chứng tỏ trong A chứa C=C.

- Khi bị oxi hoá bằng dung dịch KMnO$_{4}$ nóng, thu được benzoic acid, chứng tỏ A là dẫn xuất một lần thế của benzene.

Công thức cấu tạo của A là C$_{6}$H$_{5}$CH=CHCHO (cinnamaldehyde).

b) Công thức của A là: