Giải sách bài tập Hóa học 11 cánh diều bài 15: Dẫn xuất halogen

Câu 1: Số đồng phân cấu tạo có cùng công thức phân tử C$_{4}$H$_{9}$Cl là

A. 3.                           B. 5.                            C. 4.                           D. 2.

Hướng dẫn trả lời:

Chọn đáp án C.

Có 4 công thức thỏa mãn là CH3CH2CH2CH2Cl, CH3CH2CH(Cl)CH3, (CH3)2CHCH2Cl, (CH3)3CCl.

Câu 2: Cho vài giọt bromobenzene vào ống nghiệm đã chứa sẵn nước, lắc nhẹ rồi để yên trong vài phút. Phát biểu nào sau đây là đúng?

A. Chất lỏng trong ống nghiệm phân thành hai lớp.

B. Xảy ra phản ứng thế halide, tạo ra hợp chất có công thức là C$_{6}$H$_{5}$OH.

C. Bromobenzene tan vào nước tạo ra chất lỏng màu vàng nâu.

D. Xảy ra phản ứng tách halide, tạo ra hợp chất có công thức là C$_{6}$H$_{4}$.

Hướng dẫn trả lời:

Chọn đáp án A.

Bromobenzene là dẫn xuất halogen ở thể lỏng, nặng hơn nước và không tan trong nước nên khi cho vào ống nghiệm, bromobenzene và nước sẽ phân thành 2 lớp.

Câu 3: Những phát biểu nào sau đây là đúng?

(a) Do phân tử phân cực nên dẫn xuất halogen không tan trong dung môi hữu cơ như hydrocarbon, ether.

(b) Nhiều dẫn xuất halogen có hoạt tính sinh học.

(c) Trong điều kiện thường, dẫn xuất halogen có thể ở dạng rắn, lỏng hay khí tùy thuộc vào khối lượng phân tử, bản chất và số lượng nguyên tử halogen.

(d) Nhiều dẫn xuất halogen được sử dụng trong tổng hợp các chất hữu cơ.

(e) Do liên kết C−X (X là F, Cl, Br, I) không phân cực nên dẫn xuất halogen dễ tham gia vào nhiều phản ứng hoá học.

Hướng dẫn trả lời:

Các phát biểu đúng: (b), (c), (d).

(a) sai. Dẫn xuất halogen tan tốt trong dung môi hữu cơ kém phân cực như hydrocarbon, ether.

(b) sai. Do liên kết C−X (X là F, Cl, Br, I) phân cực nên dẫn xuất halogen dễ tham gia vào nhiều phản ứng hoá học.

Câu 4: Những thí nghiệm nào sau đây xảy ra phản ứng tạo sản phẩm chính là alcohol?

(a) Đun nóng C$_{6}$H$_{5}$CH$_{2}$C1 trong dung dịch NaOH.

(b) Đun nóng hỗn hợp CH$_{3}$CH$_{2}$CH$_{2}$C1, KOH và C$_{2}$H$_{5}$OH.

(c) Đun nóng CH$_{3}$CH$_{2}$CH$_{2}$C1 trong dung dịch NaOH.

(d) Đun nóng hỗn hợp CH$_{3}$CHClCH=CH$_{2}$, KOH và C$_{2}$H$_{5}$OH.

Hướng dẫn trả lời:

Đun dẫn xuất halogen với dung dịch kiềm thu được sản phẩm chính là alcohol.

=> Thí nghiệm (a), (c), xảy ra phản ứng tạo sản phẩm chính là alcohol.

Thí nghiệm (b), (d) là phản ứng tách hydrogen hadile để tạo thành alkene.

Câu 5:  Thực hiện phản ứng tách HCl từ dẫn xuất CH$_{3}$CH$_{2}$CH$_{2}$Cl thu được alkene X. Đem alkene X cộng hợp bromine thu được sản phẩm chính nào sau đây?

A. CH$_{3}$CH$_{2}$CH$_{2}$Bг.                           B. CH$_{3}$CHBrCH3.

C. CH$_{3}$CH$_{2}$CHBг$_{2}$.                            D. CH$_{3}$CHBrCH$_{2}$Br.

Hướng dẫn trả lời:

Chọn đáp án D.

Quy tắc Zaitsev: Trong phản ứng tách halogen hadile ra khỏi dẫn xuất halogen, ưu tiên tách nguyên tử halogen cùng nguyên tử hydrogen ở nguyên tử carbon bên cạnh có bậc cao hơn.

=> Alkene X là CH$_{3}$CH=CH$_{2}$.

Đem alkene X cộng hợp bromine thu được sản phẩm chính là: CH$_{3}$CHBrCH$_{2}$Br.

Câu 6: Chọn từ hoặc cụm từ thích hợp điền vào chỗ trống trong đoạn thông tin sau:

Freon-22 có công thức CHF$_{2}$Cl, tên thay thế là ...(1)... được dùng rất phổ biến trong máy điều hoà nhiệt độ và các máy lạnh năng suất trung bình. Freon-22 có phân tử khối nhỏ nên ở thể ...(2)... trong điều kiện thường, năng suất làm lạnh cao nên được dùng rộng rãi. Loại chất này cũng ...(3)... cho tầng ozone (mức độ không lớn) và gây hiệu ứng ...(4)... làm Trái Đất nóng lên, vì vậy chất này đã bị hạn chế sử dụng theo công ước bảo vệ môi trường và chống biến đổi khí hậu.

Hướng dẫn trả lời:

(1) chlorodifluoromethane          (2) khí             (3) gây hại             (4) nhà kính.

Câu 7: Hợp chất 2-bromo-2-chloro-1,1,1-trifluoroethane được sử dụng làm thuốc gây mê có tên gọi là halothane. Em hãy đề xuất phương pháp điều chế halothane từ 2-chloro-1,1,1-trifluoroethane bằng phản ứng thế. Viết phương trình hoá học của phản ứng.

Hướng dẫn trả lời:

Điều chế halothane từ 2-chloro-1,1,1-trifluoroethane bằng phản ứng thế bromine.

CF$_{3}$CH$_{2}$Cl + Br$_{2}$ → CF$_{3}$CHBrCl + HBr

Câu 8: Hợp chất A là dẫn xuất monochloro của alkylbenzene (B). Phân tử khối của A bằng 126,5.

a) Tìm công thức phân tử và viết công thức cấu tạo có thể có của A.

b) Chất A có phản ứng thuỷ phân khi đun nóng với dung dịch NaOH, tạo ra chất E có mùi thơm, có khả năng hòa tan nhiều chất hữu cơ, ức chế sự sinh sản của vi khuẩn nên được dùng nhiều trong công nghiệp sản xuất mĩ phẩm. Tìm công thức cấu tạo đúng của A. Viết phương trình hoá học của phản ứng.

c) Viết phương trình hoá học của phản ứng điều chế trực tiếp A từ B, ghi rõ điều kiện của phản ứng.

Hướng dẫn trả lời:

a) A là dẫn xuất monochloro của alkylbenzene nên công thức phân tử của A có dạng C$_{n}$H$_{2n-7}$Cl.

12n + 2n − 7 + 35,5 = 126,5 => n = 7 => Công thức phân tử của A là C$_{7}$H$_{7}$C1.

Các công thức cấu tạo có thể có của A:

b) A có phản ứng thuỷ phân khi đun nóng với dung dịch NaOH nên công thức cấu tạo phù hợp của A là (4).

c) Phương trình hoá học của phản ứng điều chế trực tiếp A từ B:

Câu 9: Cho các chất sau:

a) Viết phương trình hoá học các phản ứng xảy ra khi cho hai chất trên vào dung dịch NaOH loãng, đun nóng.

b) So sánh khả năng tham gia phản ứng thế của dẫn xuất có dạng R–CH2Cl, R–CH=CH–CH2Cl, R–C6H4Cl với R là gốc hydrocarbon no.

Hướng dẫn trả lời:

a) 

b) Khả năng tham gia phản ứng thế: R–CH=CH–CH2Cl > R–CH2Cl > R–C6H4Cl.

Câu 10: 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid (2,4-D) được sử dụng làm chất diệt cỏ, chất kích thích sinh trưởng thực vật. Khi pha chế một dung dịch 2,4-D để phun kích thích sinh trưởng của cây trồng người ta làm như sau: Cân 0,1 g 2,4-D hoà tan trong 50 mL còn 50°. Sau đó thêm nước cho đủ 100 mL.

a) Vì sao để pha dung dịch 2,4-D người ta pha trong cồn 50°?

b) Tính nồng độ dung dịch 2,4-D thu được theo đơn vị mg mL$^{-1}$.

Hướng dẫn trả lời:

a) Do 2,4-D kém tan trong nước, tan tốt trong ethanol nên đầu tiên người ta hoà tan trong cồn 50°, sau đó thêm nước cho đủ 100 mL.

b) Nồng độ dung dịch 2,4-D là: 100 : 100 = 1 (mg mL$^{-1}$).