Giải chi tiết Hóa học 11 Cánh diều mới bài 15: Dẫn xuất halogen

MỞ ĐẦU

C₂H₅Cl là một dẫn xuất halogen. Dẫn xuất halogen có những tính chất và ứng dụng gì?

Hướng dẫn trả lời:

Tính chất và ứng dụng của dẫn xuất halogen được trình bày trong sơ đồ sau:

I. KHÁI NIỆM, ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP

1. Khái niệm

Câu hỏi 1: Có thể tạo được những dẫn xuất halogen nào từ các hydrocarbon sau: CH₄, CH₃–CH₃, CH₂=CH₂ và C₆H₆?

Hướng dẫn trả lời:

2. Đồng phân

Câu hỏi 2: Trong các đồng phân cấu tạo có cùng công thức phân tử là C₄H₉Cl, hãy chỉ ra các đồng phân về mạch carbon và các đồng phân về vị trí nhóm chức.

Hướng dẫn trả lời:

Đồng phân về mạch carbon: (1) và (3); (2) và (4).

Đồng phân về vị trí nhóm chức: (1) và (2); (3) và (4).

3. Danh pháp

Luyện tập 1: Viết công thức cấu tạo và gọi tên thay thế của các hợp chất có cùng công thức phân tử là C₅H₁₁Cl.

Hướng dẫn trả lời:

II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

Luyện tập 2: Cho các chất có công thức: CH₃F, CH₃CI, CH₃Br, CH₃I và nhiệt độ sôi của chúng (không theo thứ tự) là 42,4 °C; 3,6 °C; -24,2 °C; -78,4 °C. Hãy dự đoán nhiệt độ sôi tương ứng với mỗi chất trên. Giải thích.

Hướng dẫn trả lời:

Theo chiều tăng nguyên tử khối của halogen, nhiệt độ sôi tăng dần.

III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

Câu hỏi 3: Dựa vào giá trị độ âm điện của carbon, hydrogen và chlorine, nhận xét về sự phân cực của các liên kết C–C, C–H và C–Cl.

Hướng dẫn trả lời:

Δχ(C-C) = 2,55 - 2,55 = 0 (0 ≤ Δχ < 0,4) => liên kết cộng hóa trị không cực

Δχ(C-H) = 2,55 - 2,20 = 0,35 (0 ≤ Δχ < 0,4) => liên kết cộng hóa trị không cực

Δχ(C-Cl) = 3,16 - 2,55 = 0,61 (0,4 ≤ Δχ < 1,7) => liên kết cộng hóa trị có cực

=> Nhờ sự phân cực của liên kết C-Cl, dẫn xuất halogen dễ tham gia vào nhiều phản ứng hóa học. 

1. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm -OH

Luyện tập 3: Viết các phương trình hoá học của phản ứng xảy ra khi đun các hợp chất sau với dung dịch sodium hydroxide: CH₃Cl, CH₃CHCICH₃, C₆H₅CH₂Br và CH₂=CHCH₂CI.

Hướng dẫn trả lời:

CH₃Cl + NaOH → CH₃OH + NaCl

CH₃CHClCH₃ + NaOH → không phản ứng

C₆H₅CH₂Br + NaOH → C₆H₅CH₂OH + NaBr

CH₂=CHCH₂CI + NaOH → CH₂=CHCH₂OH + NaCl

Thí nghiệm: Thuỷ phân dẫn xuất halogen

Quan sát video thí nghiệm thuỷ phân dẫn xuất halogen, mô tả hiện tượng xảy ra. Giải thích.

Hướng dẫn trả lời:

Hiện tượng - Giải thích

• Kết tủa trắng xuất hiện do trong dung dịch sau thủy phân có Cl−:

Cl− + Ag+ → AgCl↓ (trắng)

• Nếu NaOH chưa bị acid hóa hết ta thấy có kết tủa đen xuất hiện:

Ag++ + OH− → AgOH → Ag₂O(đen)

Câu hỏi 4: Trong thí nghiệm Thuỷ phân dẫn xuất halogen, cho biết:

a) Cho nước vào ống nghiệm chứa dẫn xuất halogen sau đó thử phần nước bằng dung dịch silver nitrate nhằm mục đích gì?

b) Vì sao phải acid hoá dung dịch sau khi thuỷ phân bằng dung dịch HNO₃? Có thể thay dung dịch HNO₃ bằng dung dịch H₂SO₄ hay HCI được không? Vì sao?

Hướng dẫn trả lời:

a) Mục đích: Nhận biết ion Cl− trong dung dịch.

b) Acid hóa dung dịch sau khi thuỷ phân bằng dung dịch HNO3 để trung hòa NaOH dư.

Không thể thay dung dịch HNO3 bằng dung dịch H2SO4 hay HCI được vì khi cho dung dịch AgNO3 vào Ag+ sẽ kết hợp với SO42− và Cl− tạo kết tủa.

2. Phản ứng tách hydrogen halide

Luyện tập 4: Viết các phương trình hoá học của phản ứng xảy ra khi đun các dẫn xuất halogen sau với dung dịch potassium hydroxide trong ethanol.

a) 2-chloropropane

b) 2-bromo-2-methylbutane

Gọi tên các sản phẩm sinh ra.

Hướng dẫn trả lời:

a) CH₃-CH(Cl)-CH₃ + KOH (C₂H₅OH) → CH₃-CH=CH₂ + KCl + H₂O

b, 

IV. ỨNG DỤNG CỦA DẪN XUẤT HALOGEN

Câu hỏi 5: Trình bày một số ứng dụng trong thực tiễn của dẫn xuất halogen.

Hướng dẫn trả lời:

Một số ứng dụng trong thực tiễn của dẫn xuất halogen: 

1.   Sản xuất vật liệu polymer: từ vinyl chloride (CH₂=CH-Cl) tổng hợp poly(vinyl chloride) (nhựa PVC); 2-chlorobuta-1,3-diene tổng hợp poly(2-chlorobuta-1,3-diene); ...

2.   Sản xuất dược phẩm: chloroform, ethyl chloride, halothane, ... được sử dụng làm chất gây mê; Ethylchloride dùng làm chất giảm đau tạm thời trong thể thao; ...

3.   Dung môi: CHCl₃, CCl₄, CH₂Cl₂, ... là những chất lỏng dễ bay hơi, hòa tan được nhiều chất hữu cơ nên được dùng làm dung môi trong phòng thí nghiệm và công nghiệp.

4.   Sản xuất các chất kích thích sinh trưởng: 2,4-D; 2,4,5-T ở nồng độ thấp có tác dụng kích thích sinh trưởng của thực vật.

5.   Sản xuất thuốc bảo vệ thực vật.

6.   Tác nhân làm lạnh.

Câu hỏi 6: Giải thích vì sao không nên lạm dụng chất diệt cỏ, chất kích thích tăng trưởng 2,4-D và 2,4,5-T.

Hướng dẫn trả lời:

Câu hỏi 7: Vì sao các hợp chất CFC hiện nay không còn được sử dụng trong công nghệ làm lạnh?

Hướng dẫn trả lời:

Các hợp chất CFC trơ về mặt hóa học, khi thải ra môi trường không khí, chúng có thể khuếch tán đến tầng đối lưu và dưới tác động của ánh sáng mặt trời, tạo ra các gốc tự do, dẫn đến phá hủy tầng ozone và gây hiệu ứng nhà kính.

Bài 1: Cho các dẫn xuất halogen có công thức cấu tạo sau: CH₃Cl, CH₃CH₂Cl, C₆H₅Br, CHCl₃ và CH₂BrCH₂Br.

a) Gọi tên thay thế của các chất trên.

b) Viết phương trình hoá học của phản ứng điều chế các chất trên từ hydrocarbon tương ứng.

Hướng dẫn trả lời:

a) Tên thay thế của các chất:

b) PTHH: 

CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl

CH3CH3 + Cl2 → CH3CH2Cl + HCl

C6H6 + Cl2 → C6H5Cl + HCl

CH4 + 2Cl2 → CHCl3 + HCl

CH3CH3 + Br2 → CH2BrCH2Br

Bài 2: PVC là một trong những polymer được ứng dụng nhiều trong đời sống và sản xuất. Hoàn thành sơ đồ phản ứng tổng hợp PVC dưới đây.

Hướng dẫn trả lời:

A là C₂H₂.

B là CH₂=CH-Cl.

Bài 3*: Ethyl chloride hoá lỏng được sử dụng làm thuốc xịt có tác dụng giảm đau tạm thời khi chơi thể thao.

a) Cho: C₂H₅CI(l) ⇌ C₂H₅Cl(g)             Δ_rH₂₉₈ = 24,7 kJ

Khi xịt thuốc vào chỗ đau thì người ta cảm giác nóng hay lạnh? Giải thích.

b) Viết phương trình hoá học của phản ứng điều chế ethyl chloride từ ethane.

Hướng dẫn trả lời:

a) Δ_rH298 = 24,7 kJ > 0 => Phản ứng thu nhiệt.

Vì vậy, khi xịt thuốc vào chỗ đau thì người ta cảm giác lạnh.

b) CH₃CH₃ + Cl₂ → CH₃CH₂Cl + HCl