Giải chi tiết Hóa học 11 Cánh diều mới bài 8: Hợp chất hữu cơ và hóa học hữu cơ

MỞ ĐẦU 

Trong cây mía có saccharose (C₁₂H₂₂O₁₁); trong thạch cao có calcium sulfate (CaSO₄); trong gỗ có celullose ((C₆H₁₀O₅)_n); trong thuỷ tinh có silicon dioxide (SiO₂); trong thành phần của nhiều loại thuốc kháng viêm, giảm đau có aspirin (hay acetylsalicylic acid, C₉H₈O₄); trong thành phần của khí đốt (gas) có propane (C₃H₈). Trong số các chất trên, chất nào là chất hữu cơ, chất nào là chất vô cơ? Cho biết một số ứng dụng của chất hữu cơ trong đời sống.

Hướng dẫn trả lời:

Chất hữu cơ: saccharose (C12H22O11); celullose ((C6H10O5)n); aspirin (hay acetylsalicylic acid, C9H8O4); propane (C3H8).

Chất vô cơ: calcium sulfate (CaSO4); silicon dioxide (SiO2).

Ứng dụng:

• Khí C1 - C4 được hóa lỏng cho vào bình gas hoặc các đường dẫn khí để đun nấu hoặc sưởi ấm.
• Cung cấp nhiệt cho hệ thống sưởi ấm và các nhà máy.
• Là nhiên liệu quan trọng cho hầu hết các phương tiện giao thông.
• Làm dung môi cho hợp chất hữu cơ.
• Ứng dụng trong y học và mỹ phẩm.
• Ankan rắn (parafin) dùng làm nến.

I. HỢP CHẤT HỮU CƠ VÀ HÓA HỌC HỮU CƠ

II. ĐẶC ĐIỂM CHUNG CỦA CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ

1. Thành phần nguyên tố

Câu hỏi 1: Dựa vào độ âm điện của các nguyên tố C, H, O, N, P, giải thích vì sao liên kết giữa nguyên tử của các nguyên tố này với nhau lại là liên kết cộng hoá trị.

Hướng dẫn trả lời:

=> Hiệu độ âm điện giữa O và P là lớn nhất Δχ = 3,44 - 2,19 = 1,25 < 1,7

=> Liên kết giữa nguyên tử của các nguyên tố C, H, O, N, P với nhau lại là liên kết cộng hoá trị.

2. Đặc điểm cấu tạo

Câu hỏi 2: Sự kết hợp của bốn nguyên tử carbon với nhau có thể hình thành các loại mạch carbon như ở hình dưới:

Hãy chỉ ra chất nào có mạch carbon hở không phân nhánh, chất nào có mạch carbon hở phân nhánh và chất nào có mạch vòng.

Hướng dẫn trả lời:

3. Tính chất vật lí

Vận dụng: Người ta thường dùng chất gì để loại bỏ vết sơn móng tay hay vết mực bút bi dây trên áo? Chất đó là chất vô cơ hay chất hữu cơ? Có thể dùng nước để rửa các vết màu này không? Vì sao?

Hướng dẫn trả lời:

Người ta thường dùng các chất hữu cơ (hexane, acetone, ethalnol, chloroform, ...) để loại bỏ vết sơn móng tay hay vết mực bút bi dây trên áo. Không thể dùng nước để rửa các vết màu này, vì chúng không tan nước mà chỉ tan trong dung môi hữu cơ.

Luyện tập: Cho các chất H₂O, LiF, C₂H₆ và các giá trị nhiệt độ sôi –88,5 °C, 100 °C và 1 676 °C. Hãy cho biết nhiệt độ sôi của mỗi chất và giải thích sự khác nhau đó.

Hướng dẫn trả lời:

ChấtNhiệt độ sôiH₂O100 °C LiF1 676 °CC₂H₆–88,5 °C

Các hợp chất hữu cơ thường nhiệt độ sôi thấp => C2H6 có nhiệt độ sôi thấp.

Liên kết LiF là liên kết ion => LiF có nhiệt độ sôi cao.

4. Tính chất hóa học

Câu hỏi 3: Cho phản ứng đốt cháy 1 mol ethanol (C₂H₆O):

C₂H₆O(l) + 3O₂(g) → 2CO₂(g) + 3H₂O(g)                Δ_rH₂₉₈ = -1 300 kJ

Phản ứng trên là phản ứng thu nhiệt hay toả nhiệt? Dự đoán về mặt năng lượng, phản ứng trên xảy ra thuận lợi hay không.

Hướng dẫn trả lời:

ΔrH298 < 0 => Phản ứng tỏa nhiệt, thuận lợi về mặt năng lượng.

III. PHÂN LOẠI CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ

Câu hỏi 4: Cho các hợp chất: C3H6 (1), C7H6O2 (2), CCl4 (3), C18H38 (4), C6H5N (5) và C4H4S (6). Trong các hợp chất trên, hợp chất nào là hydrocarbon, hợp chất nào là dẫn xuất hydrocarbon?

Hướng dẫn trả lời:

Hydrocarbon: (1), (4).

Dẫn xuất hydrocarbon: (2), (3), (5), (6).

IV. NHÓM CHỨC

1. Khái niệm

Câu hỏi 5: Các hợp chất CH₃CHO, C₂H₅CHO, C₃H₇CHO và C₆H₁₃CHO có một số tính chất giống nhau (bị oxi hoá thành carboxylic acid, bị khử thành alcohol,...). Nhóm các nguyên tử nào có trong thành phần của những chất trên đã làm cho chúng có tính chất giống nhau?

Hướng dẫn trả lời:

Nhóm chức -CHO có trong thành phần của những chất trên đã làm cho chúng có tính chất giống nhau.

Câu hỏi 6: Một hợp chất hữu cơ X chứa đồng thời hai nhóm chức alcohol và aldehyde. Khi đó, hợp chất X sẽ

A. chỉ thể hiện các tính chất hoá học đặc trưng của alcohol.

B. chỉ thể hiện các tính chất hoá học đặc trưng của aldehyde.

C. thể hiện các tính chất hoá học đặc trưng của cả alcohol và aldehyde.

D. không thể hiện tính chất hoá học đặc trưng của cả alcohol và aldehyde.

Hướng dẫn trả lời:

Đáp án C. 

2. Xác định nhóm chức bằng phổ hồng ngoại

Câu hỏi 7: Phổ IR của một hợp chất hữu cơ có các tín hiệu hấp thụ ở 2971 cm⁻¹, 2860 cm⁻¹, 2668 cm⁻¹ và 1712 cm⁻¹. Hợp chất hữu cơ này là chất nào trong số các chất CH₃COOCH₂CH₂ (A), CH₃CH₂CH₂COOH (B), HOCH₂CH=CHCH₂OH (C)?

Hướng dẫn trả lời:

2971 cm⁻¹ (OH) và 1712 cm⁻¹ (C=O) => -COOH

=> CH₃CH₂CH₂COOH (B).

BÀI TẬP

Bài 1: Trong các chất dưới đây, chất nào là chất vô cơ, chất nào là chất hữu cơ?

CaCO3 (1); CO (2); CH3COONa (3); C6H5CH3 (4); CH3CH2CH2CN (5); CH3CH2SCH3 (6); CH3C=CCH2NH2 (7).

Hướng dẫn trả lời:

Chất vô cơ: (1), (2).

Chất hữu cơ: (3), (4), (5), (6), (7).

Bài 2: Cho phổ IR của ba chất hữu cơ như hình dưới đây. Hãy cho biết mỗi hình ứng với chất nào trong các chất sau: HOCH₂CH₂OH (1); CH₃CH₂CHO (2); CH₃COOCH₃ (3).

Hướng dẫn trả lời:

(a) 2828 cm−1 (C-H) và 1733 cm−1 (C=O) => -CHO

=> CH3CH2CHO (2)

(b) 3350 cm−1 => O-H

=> HOCH2CH2OH (1)

(c) 1748 cm−1 => C=O

=> CH3COOCH3 (3)

Bài 3: Cho phản ứng:

a) Có những nhóm chức nào trong phân tử mỗi chất hữu cơ ở phản ứng trên?

b) Sau khi tiến hành phản ứng một thời gian, người ta tách được một chất hữu cơ tinh khiết từ hỗn hợp phản ứng. Có thể ghi và sử dụng phổ hồng ngoại của chất lỏng này để xác định chất đó là CH₃COOCH₂CH₃ hay CH₃COOH hoặc CH₃CH₂OH được không? Vì sao?

Hướng dẫn trả lời:

a) Nhóm chức -COOH và -OH.

b) Có thể ghi và sử dụng phổ hồng ngoại của chất lỏng này để xác định chất đó là CH3COOCH2CH3 hay CH3COOH hoặc CH3CH2OH được. Vì mỗi chất đều có nhóm chức riêng và phổ hồng ngoại của mỗi chất là khác nhau => Có thể phân biệt.