Giải chi tiết Hóa học 11 Cánh diều mới bài 11: Cấu tạo hóa học của hợp chất hữu cơ
Giải bài 11: Cấu tạo hóa học của hợp chất hữu cơ sách Hóa học 11 cánh diều. Phần đáp án chuẩn, hướng dẫn giải chi tiết cho từng bài tập có trong chương trình học của sách giáo khoa. Hi vọng, các em học sinh hiểu và nắm vững kiến thức bài học.
MỞ ĐẦU
Ethanol và dimethyl ether có cùng công thức phân tử là C2H6O. Tuy nhiên, dimethyl ether hầu như không tan trong nước và sôi ở -24 °C, còn ethanol tan vô hạn trong nước và sôi ở 78 °C; dimethyl ether không tác dụng với sodium, trong khi ethanol tác dụng với sodium giải phóng hydrogen,... Điều gì gây ra sự khác biệt về tính chất của hai hợp chất có cùng công thức phân tử này?
Hướng dẫn trả lời:
Điều gây ra sự khác biệt về tính chất của hai hợp chất có cùng công thức phân tử này là do công thức cấu tạo hóa học của chúng khác nhau.
- Ethanol: CH3CH2OH
- Dimethyl ether: CH3OCH3
I. THUYẾT CẤU TẠO HOÁ HỌC
Luyện tập 1: Cho các chất dưới đây:
Trong các chất trên
a) Chất nào có mạch carbon hở không phân nhánh?
b) Chất nào có mạch carbon hở phân nhánh?
c) Chất nào có mạch vòng?
Hướng dẫn trả lời:
a) Chất có mạch carbon hở không phân nhánh: (1)
b) Chất có mạch carbon hở phân nhánh: (2)
c) Chất có mạch vòng: (3)
Câu hỏi 1: Acetic acid và methyl formate có cấu tạo hoá học như sau:
Giải thích vì sao mặc dù cùng có công thức phân tử C2H4O2 nhưng acetic acid có tính chất khác với methyl formate.
Hướng dẫn trả lời:
Trật tự liên kết giữa các nguyên tử trong acetic acid và methyl fomate là khác nhau
- Acetic acid (CH3COOH): 2 nguyên tử C liên kết với nhau (C - C).
- Methyl fomate (HCOOCH3): 2 nguyên tử C liên kết với nguyên tử O (C - O - C).
II. CÔNG THỨC CẤU TẠO
Câu hỏi 2: Có những loại công thức cấu tạo nào thường được dùng để biểu diễn cấu tạo hoá học của một chất hữu cơ?
Hướng dẫn trả lời:
Những loại công thức cấu tạo thường được dùng để biểu diễn cấu tạo hoá học của một chất hữu cơ:
- Công thức cấu tạo đầy đủ.
- Công thức cấu tạo thu gọn.
- Công thức khung phân tử (công thức cấu tạo thu gọn nhất).
Câu hỏi 3: Viết công thức cấu tạo đầy đủ và công thức khung phân tử của các chất sau: CH3CH3, CH3CH2OH, CH3CHO, CH3COOH.
Hướng dẫn trả lời:
Chất | Công thức cấu tạo đầy đủ | Công thức khung phân tử |
CH3CH3 |
|
|
CH3CH2OH |
|
|
CH3CHO |
|
|
CH3COOH |
|
|
II. CHẤT ĐỒNG PHÂN
1. Khái niệm
Vận dụng: Acetic acid (CH3COOH) và methyl formate (HCOOCH3) có thành phần phân tử giống nhau hay khác nhau? Tìm hiểu và cho biết hai chất này có nhiệt độ sôi giống nhau hay khác nhau.
Hướng dẫn trả lời:
Acetic acid (CH3COOH) và methyl formate (HCOOCH3) có thành phần phân tử giống nhau nhưng có nhiệt độ sôi khác nhau.
- Acetic acid (CH3COOH) có nhiệt độ sôi là 118 °C
- Methyl formate (HCOOCH3) có nhiệt độ sôi là 31,8 °C.
Câu hỏi 4: Ethane (C2H6) và methanal (CH2O) đều có phân tử khối là 30. Hai chất này có là đồng phân của nhau không? Vì sao?
Hướng dẫn trả lời:
Hai chất này không là đồng phân của nhau. Vì chúng không có cùng công thức phân tử.
2. Phân loại
Câu hỏi 5: Phân tử các chất (C) và (D) ở Bảng 11.1 chứa nhóm chức gì? Cho biết thế nào là đồng phân về nhóm chức.
Hướng dẫn trả lời:
Phân tử các chất (C) và (D) ở Bảng 11.1 chứa nhóm chức -COOR (carboxyl).
Đồng phân về nhóm chức là đồng phân có cùng nhóm chức.
Câu hỏi 6: Đánh số vị trí các nguyên tử carbon liên tục từ một đầu bất kì của mạch carbon đến cuối mạch đối với các chất (E) và (F) ở Bảng 11.1. Nhóm –OH trong phân tử các chất này có thể gắn với carbon ở vị trí nào trong mạch carbon của chúng? Vì sao (E) và (F) lại được gọi là các đồng phân về vị trí nhóm chức?
Hướng dẫn trả lời:
Nhóm –OH gắn với carbon ở vị trí số 1 với (E) và số 3 với (F).
(E) và (F) lại được gọi là các đồng phân về vị trí nhóm chức vì chúng có cùng nhóm chức, chỉ khác nhau về vị trí nhóm chức trên mạch.
IV. ĐỒNG ĐẲNG
Câu hỏi 7: Methanol (CH3OH), ethanol (CH3CH2OH), propan-1-ol (CH3CH2CH2OH), butan-1-ol (CH3CH2CH2CH2OH) là các chất thuộc cùng dãy đồng đẳng.
a) Nhận xét về sự thay đổi trong công thức cấu tạo của các chất trên.
b) Viết công thức chung cho các chất trên.
Hướng dẫn trả lời:
a) Công thức cấu tạo của các chất trên hơn kém nhau một hay nhiều nhóm CH2.
b) Công thức chung cho các chất trên: CnH2n+1OH.
Câu hỏi 8: Cho các chất có công thức cấu tạo: CH3CHO (A), CH3COOH (B), CH3CH2OCH3 (C), CH3CH2CHO (D), CH3COCH3 (E) và CH3CH2COOH (F). Những chất nào trong các chất trên có tính chất hoá học tương tự nhau? Vì sao?
Hướng dẫn trả lời:
Những chất có tính chất hoá học tương tự nhau:
- A và D: thuộc cùng dãy đồng đẳng vì hơn kém nhau nhóm CH2, có công thức chung CnH2n+1CHO.
- B và F: thuộc cùng dãy đồng đẳng vì hơn kém nhau nhóm CH2, có công thức chung CnH2n+1COOH.
BÀI TẬP
Bài 1: Cho công thức khung phân tử của các chất hữu cơ sau:
a) Viết công thức cấu tạo đầy đủ của các hợp chất trên.
b) Cho biết công thức phân tử và công thức đơn giản nhất ứng với mỗi hợp chất.
Hướng dẫn trả lời:
Chất | Công thức cấu tạo đầy đủ | Công thức phân tử | Công thức đơn giản nhất |
(A) |  | C6H12 | CH2 |
(B) |  | C2H6O2 | CH3O |
(C) |  | C4H8O2 | C2H4O |
(D) |  | C3H4O2Cl2 | C3H4O2Cl2 |
Bài 2: Ethene có công thức cấu tạo là CH2=CH2. Viết công thức cấu tạo của ba chất kế tiếp ethene trong dãy đồng đẳng của chúng. Cho biết công thức chung của dãy đồng đẳng này.
Hướng dẫn trả lời:
Công thức cấu tạo của ba chất kế tiếp ethene trong dãy đồng đẳng: CH2=CH–CH3; CH2=CH–CH2–CH3; CH2=CH–CH2–CH2–CH3.
Công thức chung của dãy đồng đẳng: CnH2n.
Bài 3: Các chất hữu cơ eugenol, chavibetol và methyl eugenol được thấy trong thành phần của nhiều loại tinh dầu. Eugenol và isoeugenol là nguyên liệu quan trọng dùng sản xuất vanillin (chất tạo hương cho thực phẩm); chavibetol có tác dụng sát khuẩn, kháng oxi hoá; methyl eugenol là chất có tác dụng dẫn dụ côn trùng. Sử dụng methyl eugenol có thể "lôi kéo" một số loại côn trùng có hại tập trung lại một khu vực rồi tiêu diệt để bảo vệ mùa màng. Eugenol, chavibetol và methyl eugenol có công thức cấu tạo như sau:
a) Chất nào trong số các chất trên là đồng phân của nhau? Chúng thuộc loại đồng phân gì (đồng phân nhóm chức, đồng phân vị trí nhóm chức hay đồng phân mạch carbon)?
b) Eugenol và methyl eugenol có thuộc cùng dãy đồng đẳng không? Vì sao?
Hướng dẫn trả lời:
a) Eugenol và chavibetol là đồng phân vị trí nhóm chức.
b) Eugenol và methyl eugenol có thuộc cùng dãy đồng đẳng. Vì chúng hơn kém nhau một nhóm CH2.
Bài 4: Viết công thức cấu tạo mạch hở của các chất có công thức phân tử là C3H6O. Xác định nhóm chức và gọi tên nhóm chức trong mỗi phân tử chất đó.
Hướng dẫn trả lời:
Aldehyde C3H6O
Đồng phân | CTCT thu gọn | Tên gọi |
| CH3 - CH2 – CHO | Propanal |
Ketone C3H6O
Đồng phân | CTCT thu gọn | Tên gọi |
| CH3 – CO – CH3 | Aceton / propanone |
Bài 5*: a) Carboxylic acid Z là đồng phân cấu tạo của methyl acetate (CH3COOCH3). Viết công thức cấu tạo của Z.
b) X, Y là các chất đồng đẳng của Z. Viết công thức cấu tạo của X, Y biết rằng số nguyên tử carbon có trong phân tử mỗi chất X, Y đều nhỏ hơn số nguyên tử carbon có trong phân tử Z.
c) Có thể phân biệt carboxylic acid Z với methyl acetate dựa vào phổ hồng ngoại của chúng không? Vì sao?
Hướng dẫn trả lời:
a) Công thức cấu tạo của Z: CH3CH2COOH
b) X, Y là HCOOH và CH3COOH.
c) Không thể phân biệt carboxylic acid Z với methyl acetate dựa vào phổ hồng ngoại của chúng. Vì chúng chứa cùng nhóm chức => Phổ hồng ngoại khó phân biệt được.