Giải chi tiết Hóa học 11 Cánh diều mới bài 17: Phenol

MỞ ĐẦU

Cho ba chất có công thức cấu tạo dưới đây:

a) Chất nào ở trên thuộc loại alcohol?

b) Hợp chất (C) có những đặc điểm cấu tạo nào khác so với hai hợp chất (A) và (B)?

c) Dự đoán tính chất hoá học của hợp chất (C) có khác (A) và (B) hay không.
Hướng dẫn trả lời:

a) Chất (A) và (B) thuộc loại alcohol?

b) Hợp chất (C) có một nhóm hydroxy liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon trong vòng benzene.

c) Tính chất hoá học của hợp chất (C) khác (A) và (B).

Nhóm -OH liên kết trực tiếp với vòng benzene, làm vòng benzene trở thành nhóm hút electron, làm giảm mật độ electron ở nguyên tử oxygen và tăng sự phân cực của liên kết O-H, đồng thời làm tăng mật độ electron trong vòng benzene.

I. KHÁI NIỆM

II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

Luyện tập 1: Cho các chất có công thức sau: C₆H₅OH, C₆H₅CH₃, C₆H₅Cl và các giá trị nhiệt độ sôi (không theo thứ tự) là 110,6°C, 131,7 °C,181,8°C. Hãy dự đoán nhiệt độ sôi tương ứng với mỗi chất trên. Giải thích.

Hướng dẫn trả lời:

Phân tử của dẫn xuất halogen phân cực nên chúng có nhiệt độ nóng chảy cao hơn các hydrocarbon có phân tử khối tương đương.

Do có nhóm -OH trong phân tử nên phenol tạo liên kết hydrogen giữa các phân tử làm cho phenol có nhiệt độ sôi cao hơn các aryl hadile có phân tử khối tương đương.

=> Nhiệt độ sôi: C6H5CH3, < C6H5Cl, < C6H5OH

III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

Câu hỏi 1: Nhận xét đặc điểm cấu tạo của phân tử phenol về nhóm chức và gốc hydrocarbon. Từ đó dự đoán về tính chất hoá học ở nhóm chức (so sánh với alcohol) và ở gốc hydrocarbon (so sánh với benzene).

Hướng dẫn trả lời:

Trong phân tử phenol, nhóm –OH liên kết trực tiếp với vòng benzene. Chính nhờ có sự liên kết này, vòng benzene trở thành nhóm hút electron, làm giảm mật độ electron ở nguyên tử oxygen và tăng sự phân cực của liên kết O–H (so với trong phân tử alcohol); đồng thời làm tăng mật độ electron trong vòng benzene, nhất là ở các vị trí ortho và para.

=> Phenol có phản ứng thế nguyên tử H ở nhóm –OH (thể hiện tính acid) và phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzene.

1. Tính acid của phenol

Luyện tập 2: Hãy dẫn ra các phương trình hoá học để chứng minh rằng tính acid của phenol mạnh hơn của alcohol.

Hướng dẫn trả lời:

Phenol có thể phản ứng được với kim loại kiềm, dung dịch base, muối sodium carbonate trong khi alcohol chỉ phản ứng được với kim loại kiềm, không phản ứng được với dung dịch base, muối sodium carbonate.

=> Tính acid của phenol mạnh hơn với alcohol.

PTHH: 

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

C₆H₅OH + Na₂CO₃ ⇌ C₆H₅ONa + NaHCO₃

Thí nghiệm 1: Phản ứng của phenol và dung dịch NaOH

Chuẩn bị: Phenol ở dạng huyền phù, dung dịch NaOH 1 M; ống nghiệm.

Tiến hành: Chuẩn bị một ống nghiệm chứa khoảng 1 mL phenol dạng huyền phù. Nhỏ từ từ khoảng 2 mL dung dịch NaOH 1 M vào ống nghiệm. Lắc đều ống nghiệm.

Yêu cầu: Quan sát, mô tả hiện tượng xảy ra và giải thích.

Hướng dẫn trả lời:

Hiện tượng: dung dịch ở dạng huyền phù có màu trắng đục chuyển sang trong suốt.

Giải thích: Phenol tan trong dung dịch sodium hydroxide tạo dung dịch C₆H₅ONa trong suốt.

PTHH: C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O

Thí nghiệm 2: Phản ứng của phenol với dung dịch Na₂CO₃

Chuẩn bị: Phenol ở dạng huyền phù, dung dịch Na₂CO₃ 1 M, ống nghiệm.

Tiến hành: Cho vào ống nghiệm khoảng 1 mL phenol dạng huyền phù. Nhỏ từ từ khoảng 2 mL dung dịch Na₂CO₃ 1 M vào ống nghiệm. Lắc đều ống nghiệm.

Yêu cầu: Quan sát, mô tả hiện tượng xảy ra và giải thích.

Hướng dẫn trả lời:

Hiện tượng: dung dịch ở dạng huyền phù có màu trắng đục chuyển sang trong suốt.

Giải thích: Phenol có tính acid mạnh hơn nấc hai của carbonic acid nên có thể phản ứng được với muối carbonate.

PTHH: C6H5OH + Na2CO3 ⇌ C6H5ONa + NaHCO3

2. Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzene

Luyện tập 3: Hãy dẫn ra các phương trình hoá học để chứng minh phản ứng thế nguyên tử H ở vòng benzene trong phenol dễ hơn benzene.

Hướng dẫn trả lời:

	Phenol	Benzene
Phản ứng với nước bromine
Phản ứng với dung dịch HNO3 đặc

Thí nghiệm 3: Phản ứng của phenol với nước bromine

Chuẩn bị: Dung dịch phenol 5%, nước bromine bão hoà, ống nghiệm.

Tiến hành: Cho 0,5 mL dung dịch phenol 5% vào ống nghiệm và thêm vài giọt nước bromine bão hoà. Lắc đều ống nghiệm.

Yêu cầu: Quan sát, mô tả hiện tượng xảy ra và giải thích.

Chú ý an toàn: Phenol và bromine độc nên không để phenol tiếp xúc với da, không hít hơi phenol và bromine.

Hướng dẫn trả lời:

Hiện tượng - Giải thích: Phenol phản ứng với nước bromine tạo kết tủa màu trắng là 2,4,6-tribromophenol sinh ra.

PTHH: 

Luyện tập 4: Có ba ống nghiệm chứa các chất lỏng riêng biệt sau: dung dịch propan-1-ol, dung dịch phenol và benzene. Hãy đề xuất một thuốc thử để nhận biết ống nghiệm chứa dung dịch phenol.

Hướng dẫn trả lời:

Thuốc thử: Dung dịch bromine.

Hiện tượng - Giải thích: Phenol phản ứng với nước bromine tạo kết tủa màu trắng là 2,4,6-tribromophenol sinh ra.

PTHH: 

Thí nghiệm 4: Phản ứng của phenol với nitric acid đặc

Cho khoảng 0,5 g phenol và 1,5 mL dung dịch H₂SO₄ đặc vào ống nghiệm, sau đó đun nóng hỗn hợp để thu được chất lỏng đồng nhất. Làm lạnh ống nghiệm rồi nhỏ từ từ khoảng 1 mL dung dịch HNO₃ đặc vào hỗn hợp, lắc đều. Hỗn hợp trong ống nghiệm nhuốm màu đỏ tối. Đun cách thủy hỗn hợp trong 15 phút. Sau đó để nguội rồi rót hỗn hợp vào cốc đựng 20 mL nước lạnh sẽ thấy picric acid tách ra ở dạng kết tủa màu vàng.

Yêu cầu: Viết phương trình hoá học và giải thích hiện tượng xảy ra.

Hướng dẫn trả lời:

PTHH: 

Giải thích: Hỗn hợp nhuốm màu đỏ tối vì nitric acid bốc khói màu nâu đỏ khi gặp nước, phenol phản ứng với dung dịch nitric acid đặc trong dung dịch sulfuric acid đặc tạo ra sản phẩm 2,4,6 – trinitrophenol (picric acid, dạng tinh thể màu vàng).

IV. ỨNG DỤNG VÀ ĐIỀU CHẾ

Câu hỏi 2: Hãy trình bày một số ứng dụng của phenol trong thực tiễn.

Hướng dẫn trả lời:

Phenol được dùng để điều chế chất kích thích sinh trưởng thực vật, kích thích tố thực vật 2,4 - D, điều chế chất diệt cỏ. Nhờ tính diệt khuẩn cao mà phenol được sử dụng để là chất sát trùng, và điều chế thuốc diệt sâu bọ, nấm mốc. C6H5OH cũng là nguyên liệu chính để điều chế thuốc nổ, một số sản phẩm nhuộm. Phenol cũng được sử dụng nhiều trong sản xuất nhựa phenol - formaldehyde.

BÀI TẬP

Bài 1: Trong các chất có công thức sau, chất nào có nhiệt độ sôi cao nhất?

Hướng dẫn trả lời:

Nhiệt độ sôi cao nhất là phenol.

Vì nhiệt độ sôi của phenol cao hơn các aryl halide, hydrocarbon có phân tử khối tương đương.

Bài 2: Hãy viết công thức cấu tạo các chất chứa vòng benzene có cùng công thức phân tử C₇H₈O.

Hướng dẫn trả lời:

STT	Công thức cấu tạo	Tên gọi
1		o-cresol/ 2 – methylphenol
2		m-cresol/ 3 – methylphenol
3		p-cresol/ 4 – methylphenol
4		benzyl alcohol/ phenylmethanol
5		Anisole/ methoxybenzene/ phenyl methyl ether

Bài 3: Trình bày cách phân biệt các dung dịch sau: phenol, ethanol và glycerol.

Hướng dẫn trả lời:

Cách tiến hành

• Cho dung dịch nước bromine vào 3 ống nghiệm, ống nào xuất hiện kết tủa trắng là phenol.
• Cho Cu(OH)2 vào hai ống nghiệm còn lại, ống nghiệm nào dung dịch chuyển sang màu xanh lam là glicerol, ống nghiệm còn lại là ethanol.

PTHH:

(2) 2C₃H₅(OH)₃ + Cu(OH)₂ → [C₃H₅(OH)₂O]₂Cu + 2H₂O

Bài 4*: Rutin có nhiều trong hoa hoè. Rutin có tác dụng làm bền vững thành mạch, chống co thắt, chống phóng xạ tia X, chống viêm cầu thận cấp. Rutin có công thức phân tử C₂₇H₃₀O₁₆ và công thức cấu tạo như hình bên.

a) Phân tử rutin có bao nhiêu nhóm -OH alcohol và bao nhiêu nhóm -OH phenol?

b) Có hai phương pháp tách rutin từ hoa hoè như sau:

• Phương pháp 1: Xử lí hoa hoè bằng dung dịch sodium hydroxide. Lọc, acid hoá phần nước lọc, thu được rutin.
• Phương pháp 2: Chiết rutin từ hoa hoè bằng nước nóng sau đó để nguội, rutin sẽ tách ra.

Em hãy cho biết mỗi phương pháp trên đã dựa vào tính chất nào của rutin.

Hướng dẫn trả lời:

a) Phân tử rutin có 6 nhóm -OH alcohol và 4 nhóm -OH phenol.

b) Các phương pháp trên đã dựa vào tính chất

• Phương pháp 1: Tính acid, tan trong dung dịch sodium hydroxyl.
• Phương pháp 2: Tính tan vô hạn trong nước ở nhiệt độ cao và tan ít trong nước ở nhiệt độ thấp.