Giải chi tiết Hóa học 11 Cánh diều mới bài 16: Alcohol
Giải bài 16: Alcohol sách Hóa học 11 cánh diều. Phần đáp án chuẩn, hướng dẫn giải chi tiết cho từng bài tập có trong chương trình học của sách giáo khoa. Hi vọng, các em học sinh hiểu và nắm vững kiến thức bài học.
MỞ ĐẦU
Chất X có trong thành phần của bia. Nếu lạm dụng, chất X là nguyên nhân của nhiều vấn đề xã hội như gây tai nạn giao thông, bạo lực gia đình, bệnh tật,... X là chất gì?
Hướng dẫn trả lời:
X là ethanol - một alcohol.
I. KHÁI NIỆM VÀ DANH PHÁP
1. Khái niệm
Câu hỏi 1: Cho các chất A, B, C, D và E có công thức cấu tạo như sau:
a) Hãy nhận xét đặc điểm chung về cấu tạo của các chất trên.
b) Hợp chất E có phải alcohol không?
Hướng dẫn trả lời:
a) Đặc điểm chung về cấu tạo của các chất trên là nhóm hydroxy (-OH) liên kết với gốc hydrocarbon.
b) Hợp chất E không phải alcohol vì nhóm -OH gắn trực tiếp với vòng thơm nên thuộc loại hợp chất phenol.
2. Danh pháp
Luyện tập 1: Viết công thức cấu tạo, gọi tên thay thế và tên thông thường của các alcohol có công thức phân tử là C4H10O. Xác định bậc của alcohol trong mỗi trường hợp.
Hướng dẫn trả lời:
Đồng phân | CTCT thu gọn | Tên gọi thay thế | Tên gọi thông thường |
| CH3-CH2-CH2-CH2-OH | Butan-1-ol | Butyl alcohol |
| CH3-CH(CH3)CH2OH | 2-methylpropan-1- ol | Isobutyl alcohol |
| CH3-CH2-CH(OH)-CH3 | Butan-2-ol |
|
| CH3-C(OH)(CH3)-CH3 | 2-methylpropan-2-ol | Tertbutyl alcohol |
Luyện tập 2: Một alcohol X có công thức phân tử là C2H6O2. Ở điều kiện thường, X là chất lỏng không màu, không mùi, tan tốt trong nước, có độ nhớt khá cao và có vị ngọt. Chất X được sử dụng rộng rãi làm chất chống đông và làm nguyên liệu trong sản xuất poly(ethylene terephthalate). Chất X có thể được điều chế bằng cách oxi hoá trực tiếp ethylene bằng dung dịch potassium permanganate.
Xác định công thức cấu tạo của X, gọi tên X theo tên thay thế và tên thông thường.
Hướng dẫn trả lời:
X có công thức cấu tạo là HO-CH2-CH2-OH
3CH2=CH2 + 4H2O + 2KMnO4 3HO-CH2-CH2-OH + 2MnO2 + 2KOH
Tên thay thế: ethane-1,2-diol.
Tên thông thường: ethylene glycol.
II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
Câu hỏi 3: Vì sao ethanol có khả năng tan vô hạn trong nước?
Hướng dẫn trả lời:
Do phân tử alcohol có thể tạo liên kết hydrogen với nhau và với nước.
Câu hỏi 4: Cho các chất có công thức C2H6, C2H5Cl, C2H5OH, C6H5CH2OH và nhiệt độ sôi của chúng (không theo thứ tự) là 78,3 °C; -88,6 °C; 12,3 °C; 205,0 °C. Hãy dự đoán nhiệt độ sôi tương ứng với mỗi chất trên. Giải thích.
Hướng dẫn trả lời:
Chất | Nhiệt độ sôi (°C) |
C2H6 | -88,6 °C |
C2H5Cl | 12,3 °C |
C2H5OH | 78,3 °C |
C6H5CH2OH | 205,0 °C |
Phân tử của dẫn xuất halogen phân cực nên chúng có nhiệt độ sôi cao hơn hydrocarbon có phân tử khối tương đương.
=> Nhiệt độ sôi của C2H5Cl > C2H6.
Alcohol có nhiệt độ sôi cao hơn hydrocarbon, dẫn xuất halogen có phân tử khối tương đương do các phân tử alcohol có thể tạo liên hết hydrogen với nhau và với nước.
=> Nhiệt độ sôi của C2H5OH > C2H5Cl > C2H6.
C6H5CH2OH có nhiệt độ sôi lớn hơn C2H5OH vì có phân tử khối lớn hơn.
=> Nhiệt độ sôi của C6H5CH2OH > C2H5OH > C2H5Cl > C2H6.
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng thế nguyên tử hydrogen trong nhóm -OH
2. Phản ứng thế nhóm -OH tạo ether
Luyện tập 5: Đun hỗn hợp methanol và ethanol với dung dịch sulfuric acid đặc ở nhiệt độ thích hợp thì thu được những ether nào? Viết phương trình hoá học của các phản ứng xảy ra.
Hướng dẫn trả lời:
2CH3OH → CH3-O-CH3 + H2O
2C2H5OH → C2H5-O-C2H5 + H2O
CH3OH + C2H5OH → CH3-O-C2H5 + H2O
3. Phản ứng tách H2O tạo alkene
Câu hỏi 6: So sánh alkene sinh ra khi đun propan-1-ol và propan-2-ol với dung dịch sulfuric acid đặc ở nhiệt độ thích hợp. Viết phương trình hoá học của các phản ứng xảy ra.
Hướng dẫn trả lời:
PTHH:
CH3CH2CH2OH → CH3CH=CH2 + H2O
CH3CH(OH)CH3 → CH3CH=CH2 + H2O
=> alkene sinh ra khi đun propan-1-ol và propan-2-ol với dung dịch sulfuric acid đặc ở nhiệt độ thích hợp đều là CH3CH=CH2.
2C2H5OH → C2H5-O-C2H5 + H2O
CH3OH + C2H5OH → CH3-O-C2H5 + H2O
4. Phản ứng oxi hóa
Thí nghiệm 1: Đốt cháy ethyl alcohol
Chuẩn bị: Cồn 96o, đĩa sứ hoặc bát sứ, que đóm, diêm hoặc bật lửa.
Tiến hành: Nhỏ khoảng 1 - 2 mL cồn vào đĩa sứ hoặc bát sứ. Dùng que đóm châm lửa rồi tiến hành đốt cồn trong đĩa.
Yêu cầu: Quan sát, viết phương trình hoá học và giải thích hiện tượng xảy ra.
Chú ý an toàn: Do ethanol có thể cháy lan rộng nên không được lấy quá nhiều cồn, không được đốt trực tiếp cồn bằng diêm hoặc bật lửa.
Hướng dẫn trả lời:
PTHH: C2H5OH＋3O2 → 2CO2＋3H2O
Câu hỏi 2: Cho biết sản phẩm sinh ra khi oxi hoá propyl alcohol và CH bằng copper(II) oxide.
Hướng dẫn trả lời:
Sản phẩm sinh ra khi oxi hoá propyl alcohol và isopropyl alcohol bằng copper(II) oxide là propanal (CH3CH2CHO) và propanone (CH3COCH3).
CH3CH2CH2OH + CuO → CH3CH2CHO + Cu + H2O
CH3CH(OH)CH3 + CuO → CH3COCH3 + Cu + H2O
5. Phản ứng riêng của glycerol
Luyện tập 7: Có ba ống nghiệm chứa các dung dịch sau: allyl alcohol, ethanol và glycerol. Bằng phương pháp hoá học, hãy phân biệt từng hoá chất chứa trong mỗi ống nghiệm.
Hướng dẫn trả lời:
Cho lần lượt từng chất vào mỗi ống nghiệm riêng biệt và đánh số thứ tự.
Thêm vào mỗi ống nghiệm dung dịch CuSO4/NaOH rồi lắc đều.
Xuất hiện kết tủa xanh lam => Glyxerol.
Thêm vào hai ống nghiệm còn lại dung dịch Br2 rồi lắc đều.
Dung dịch bromie mất màu => allyl alcohol.
Còn lại là ống nghiệm chứa ethanol.
PTHH:
CH2=CH-CH2OH + Br2 → CH2Br-CHBr-CH2OH
Thí nghiệm 2: Hoà tan copper(II) hydroxide bằng glycerol
Chuẩn bị: Dung dịch CuSO4 5%, dung dịch NaOH 20%, ethanol, glycerol, ống nghiệm.
Tiến hành: Chuẩn bị hai ống nghiệm, cho vào mỗi ống nghiệm 3 – 4 giọt dung dịch copper(II) sulfate 5% và 1 mL dung dịch sodium hydroxide 20%, lắc nhẹ. Tiếp tục nhỏ vào ống nghiệm thứ nhất 3 – 4 giọt ethanol, vào ống nghiệm thứ hai 3 – 4 giọt glycerol. Lắc nhẹ cả hai ống nghiệm.
Yêu cầu: Quan sát, mô tả hiện tượng và giải thích.
Hướng dẫn trả lời:
Hiện tượng: dung dịch CuSO4 phản ứng với dung dịch NaOH dung dịch tạo kết tủa Cu(OH)2 màu xanh.
- Ống nghiệm 1: nhỏ dung dịch ethanol vào không có hiện tượng xảy ra.
- Ống nghiệm 2: nhỏ dung dịch glixerol vào thấy tạo phức màu xanh thẫm.
PTHH: 2C3H5(OH)3 + Cu(OH)2 → [C3H5(OH)2O]2Cu + 2H2O
IV. ỨNG DỤNG VÀ ĐIỀU CHẾ
1. Ứng dụng
Câu hỏi 3: Vì sao ethanol được sử dụng để làm nhiên liệu?
Hướng dẫn trả lời:
Do phản ứng đốt cháy ethanol tỏa nhiều nhiệt nên ethanol được dùng làm nhiên liệu cho đèn cồn trong phòng thí nghiệm hoặc được pha vào xăng dùng cho động cơ đốt trong.
PTHH: C2H5OH＋3O2 →to 2CO2＋3H2O ΔrH298 = -1 300 kJ.
Vận dụng 1: Tìm hiểu và cho biết xăng E5 là gì. Em hiểu thế nào về "xăng sinh học"?
Hướng dẫn trả lời:
Xăng E5 là xăng có 5% ethanol theo thể tích.
Bản chất của tên gọi là "xăng sinh học" là vì cồn sinh học etha2H5OH dùng để phối trộn xăng được chế biến thông qua quá trình lên men các sản phẩm hữu cơ như tinh bột, cellulose từ các loại ngũ cốc như lúa mì, bắp, đậu tương, vỏ cây, bã mía, ...
Vận dụng 2: Thực tế cho thấy việc lạm dụng rượu bia là nguyên nhân hàng đầu gây ra tai nạn giao thông. Em hãy chỉ ra các hậu quả của việc sử dụng rượu bia khi tham gia giao thông và cho biết ý kiến của cá nhân về việc này.
Hướng dẫn trả lời:
Hậu quả của việc uống rượu bia khi lái xe là gây nên tai nạn. Bất kể nồng độ cồn trong máu cao hay thấp, điều khiển phương tiện sau khi uống bia rượu là hành động vô cùng nguy hiểm. Chất cồn sẽ ảnh hưởng đến hệ thống thần kinh trung ương, gây ra ảo giác, mất tập trung, làm suy giảm khả năng điều khiển phương tiện giao thông, rất dễ gặp sự cố. Cụ thể:
- Phản xạ chậm: Chất cồn sẽ khiến não bộ xử lý thông tin chậm chạp, phản xạ có điều kiện theo đó cũng suy giảm, làm tăng nguy cơ xảy ra va chạm khi có tình huống bất ngờ xảy ra.
- Sự phối hợp giữa các cơ quan kém hơn: Rượu bia sẽ khiến khả năng phối hợp giữa các bộ phận trên cơ thể bị ảnh hưởng. Bạn sẽ đi đứng không vững, cơ thể luôn trong trạng thái lơ lửng, thậm chí không ngồi vững.
- Giảm sự tập trung: Một trong những kỹ năng lái xe an toàn đó tập trung, không xao nhãng để tránh các sự cố va chạm. Tuy nhiên, nếu trong cơ thể có nồng độ cồn, khả năng tập trung của bạn sẽ giảm, đầu óc mơ màng và đau nhức, nên nguy cơ gây tai nạn cao.
- Giảm tầm nhìn: Chất cồn làm cho khả năng tập trung và thị lực của bạn giảm sút, đầu óc đau nhức không thể điều khiển được mắt mình. Thị lực suy giảm khiến người lái không thể đưa ra phán đoán chính xác, không nhìn thấy rõ các vật thể xung quanh, dễ gây tai nạn.
- Khả năng phán đoán suy giảm: Khả năng phán đoán khi lái xe đóng vai trò rất quan trọng, chúng giúp bạn có thể xử lý các tình huống nguy hiểm khi điều khiển phương tiện. Tuy nhiên chất kích thích có trong bia rượu sẽ khiến giảm khả năng phán đoán, dễ gặp sự cố va chạm khi lái xe.
2. Điều chế
Vận dụng 3: Tìm hiểu và trình bày cụ thể quá trình sản xuất ethanol từ tinh bột. Liên hệ với quá trình sản xuất ethanol ở địa phương hoặc nơi em biết. Hãy phân tích ưu điểm và nhược điểm của phương pháp sản xuất này.
Hướng dẫn trả lời:
Ethanol được điều chế phổ biến bằng phương pháp lên men các nguyên liệu chứa nhiều tinh bột hoặc đường như ngũ cốc (gạo, ngô, khoai, sắn,...), quả chín (nho, anh đào,... ).
Khi lên men tinh bột, enzyme sẽ phân giải tinh bột thành glucose, sau đó glucose sẽ chuyển hóa thành ethanol.
(C6H10O5)n + nH2O → nC6H12O6
C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2
Ưu điểm của phương pháp này là thân thiện với môi trường.
Nhược điểm: Nhiều công đoạn, thời gian tạo thành sản phẩm lâu, nồng độ ethanol của sản phẩm chưa cao, cần tăng lên nhờ chưng cất.
Luyện tập 8: Em hãy hoàn thiện các phản ứng hoá học điều chế glycerol từ propene.
Hướng dẫn trả lời:
PTHH:
CH2=CH-CH3 + Cl2 → CH2=CH-CH2Cl + HCl
CH2=CH-CH2Cl + Cl2 + H2O → CH2Cl-CH(OH)-CH2Cl + HCl
CH2Cl-CH(OH)-CH2Cl + 2NaOH → CH2(OH)-CH(OH)-CH2(OH) + 2NaCl
BÀI TẬP
Bài 1: Viết công thức cấu tạo và gọi tên thay thế của các alcohol có cùng công thức phân tử C5H12O.
Hướng dẫn trả lời:
STT | Đồng phân | Tên gọi |
1 | CH3 -CH2-CH2-CH2-CH2-OH | n-pentan-1- ol |
2 |
| 3-methylbutan-1-ol |
3 |
| 2-methylbutan-1-ol |
4 |
| 2,2-dimethylpropan-1-ol |
5 |
| pentan-2-ol |
6 |
| 3-methylbutan-2-ol |
7 |
| 2-methylbutan-2-ol |
8 |
| pentan-3-ol |
Bài 2: Cho hai chất là butan-1-ol và butan-2-ol. Viết phương trình hoá học của các phản ứng xảy ra khi cho mỗi chất:
a) Phản ứng với sodium.
b) Phản ứng với CuO, to.
c) Đun nóng với dung dịch H2SO4 đặc (tạo alkene).
Hướng dẫn trả lời:
a)
CH3CH2CH2CH2OH + Na → CH3CH2CH2CH2ONa + 1/2H2
CH3CH2CH(OH)CH3 + Na → CH3CH2CH(ONa)CH3 + 1/2H2
b)
CH3CH2CH2CH2OH + CuO → CH3CH2CH2CHO + Cu + H2O
CH3CH2CH(OH)CH3 + CuO → CH3CH2COCH3 + Cu + H2O
c)
CH3CH2CH2CH2OH → CH3CH2CH=CH2 + H2O
CH3CH2CH(OH)CH3 → CH3-CH=CH-CH3 + H2O
Bài 3*: Ethanol có thể được điều chế bằng ba phương pháp theo sơ đồ sau đây:
a) Viết phương trình hoá học của quá trình chuyển hoá trên.
b) Ethanol thu được bằng phương pháp nào ở trên được gọi là "ethanol sinh học"? Giải thích.
Hướng dẫn trả lời:
a) PTHH:
(1) C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2
(2) CH3CH2Br + NaOH → C2H5OH + NaBr
(3) CH2=CH2 + H2O → C2H5OH
b) Ethanol thu được bằng phương pháp (1) ở trên được gọi là "ethanol sinh học" vì đây là phương pháp điều chế ethanol thông qua quá trình lên men các sản phẩm như tinh bột, cellulose, phế phẩm công nghiệp đường, ... thành glucose, sau đó glucose sẽ chuyển hóa thành ethanol theo phương trình (1).