Ôn tập kiến thức hóa học 11 cánh diều bài 16: Alcohol

[toc:ul]

 I. KHÁI NIỆM VÀ DANH PHÁP

1. Khái niệm

Alcohol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm hydroxy (-OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon no.

Trả lời Câu hỏi 1 SGK trang 108:

a) Trong phân tử các chất trên có chứa một hay nhiều nhóm (-OH)

b) Hợp chất E không phải alcohol

Alcohol được phân loại theo nhiều cách khác nhau:

• Theo liên kết carbon:
• Alcohol no: CH₃CH₂OH, 
• Alcohol không no: CH₂=CH-CH₂-OH
• Alcohol thơm: 
• Theo số nhóm chức hydroxy:
• Monoalcohol: CH₃OH
• Polyalcohol: HOCH₂CH₂OH

Bậc của alcohol (bậc một, bậc hai và bậc ba) chính là bậc của nguyên tử carbon

Ví dụ:

• Alcohol bậc một: CH₃-CH₂-CH₂-OH
• Alcohol bậc hai: 
• Alcohol bậc ba: 
• Alcohol no, đơn chức, mạch hở có công thức tổng quát là C_nH_2n+1OH (n ≥ 1)

2. Danh pháp

Tên thay thế: Nhóm hydroxy là nhóm thế gắn vào mạch chính của hydrocarbon. Đánh số thứ tự nguyên tử carbon trong mạch chính sao cho vị trí của nguyên tử carbon liên kết với nhóm hydroxy là nhỏ nhất.

• Tên của monoalcohol: Tên hydrocarbon (bỏ e) – số chỉ vị trí nhóm –OH – ol 

Ví dụ:

  butan-2-ol

• Tên của polyalcohol: Tên hydrocarbon – số chỉ vị trí nhóm –OH – từ chỉ số lượng nhóm –OH (di, tri,...) ol  

 buta-1,3-diol

• Tên thông thường:
•  isobutyl alcohol
• CH₂=CH-CH₂-OH allyl alcohol
•  ethylene glycol
• C₆H₅-CH₂-OH benzyl alcohol

II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

Do tạo được liên kết hydrogen liên phân tử nên các alcohol có nhiệt độ sôi cao hơn các hydrocarbon hoặc dẫn xuất halogen có phân tử khối tương đương

Nhiệt độ sôi và khối lượng riêng của các alcohol tăng dần khi phân tử khối tăng

Khi nguyên tử carbon tăng lên thì độ tan của alcohol trong nước giảm dần

III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC

1. Phản ứng thế nguyên tử hydrogen trong nhóm – OH

Khi cho một mẩu sodium vào ống nghiệm có chứa ethyl alcohol thì thấy phản ứng xảy ra, giải phóng ra khí hydrogen:

2C₂H₅–OH + 2Na → 2C₂H₅–ONa + H₂

2. Phản ứng thế nhóm – OH tạo ether

C₂H₅O–H + HO–C₂H₅ $\overset{t^{o},xt}{\rightarrow}$ C₂H₅OC₂H₅ + H₂O

3. Phản ứng tách H₂O tạo alkene

H–CH₂–CH₂–OH $\overset{t^{o},xt}{\rightarrow}$ CH₂=CH₂ + H₂O

4. Phản ứng oxi hóa

a) Phản ứng oxi hóa hoàn toàn

Thí nghiệm 1. Đốt cháy ethyl alcohol

Hiện tượng: Ethanol cháy mạnh trong không khí, phản ứng tỏa nhiều nhiệt.

Phương trình hóa học:

C₂H₅OH (l) + 3O₂(g) $\overset{t^{o}}{\rightarrow}$ 2CO₂(g) + 3H₂O(g)

b) Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn

Alcohol bậc một bị oxi hóa bằng CuO sinh ra aldehyde

CH₃-CH₂-OH + CuO $\overset{t^{o}}{\rightarrow}$ CH₃-CH=O + Cu + H₂O

Alcohol bậc hai bị oxi hóa sinh ra ketone

Alcohol bậc ba không bị oxi hóa

5. Phản ứng riêng của glycerol

Thí nghiệm 2. Hòa tan copper (II) hydroxide bằng glycerol

Hiện tượng:

• Sau khi nhỏ vào ống nghiệm 3 – 4 giọt dung dịch copper(II) sulfate 5% và 1 mL dung dịch sodium hydroxide 20%, lắc nhẹ thấy có kết tủa xanh xuất hiện.
• Tiếp tục nhỏ vào ống nghiệm thứ nhất 3 – 4 giọt ethanol, lắc nhẹ không thấy có hiện tượng gì xuất hiện.
• Tiếp tục nhỏ vào ống nghiệm thứ hai 3 – 4 giọt glycerol, lắc nhẹ không có hiện tượng gì xuất hiện
• Tiếp tục nhỏ vào ống nghiệm thứ hai 3 – 4 giọt glycerol, lắc nhẹ thấy kết tủa tan dần, thu được dung dịch có màu xanh lam đặc trưng

Giải thích hiện tượng bằng phương trình hóa học:

CuSO₄(aq) + 2NaOH(aq) → Cu(OH)₂(s) + Na₂SO₄(aq)

C₂H₅OH + Cu(OH)₂ → không phản ứng

Các polyalcohol có hai nhóm hydroxy liền kề như ethylene glycol cũng có phản ứng hòa tan copper(II) hydroxide tương tự như glycerol.

IV. ỨNG DỤNG VÀ ĐIỀU CHẾ

1. Ứng dụng

• Ethanol: Dùng làm nhiên liệu cho đèn cồn trong các phòng thí nghiệm, được pha vào xăng, nguyên liệu tổng hợp các chất hữu cơ, chất khử trùng trong y tế, trong đồ uống có cồn.
• Methanol: Dùng để sản xuất formaldehyde và acetic acid.
• Glycerol: Chất giữ ẩm, chất chống lão hóa trong mĩ phẩm, hương vị trong thực phẩm, chất làm ngọt có năng lượng thấp, chất chống đông trong động cơ ô tô ở những nơi có nhiệt độ khí quyển thấp.

2. Điều chế

a) Điều chế ethanol

Phương pháp lên men:

Phương pháp hydrate hóa ethylene:

C₂H₄ + H₂O $\overset{t^{o},xt}{\rightarrow}$ C₂H₅OH

b) Điều chế glycerol

Glycerol được tổng hợp từ propene theo sơ đồ: