Giải chi tiết Hóa học 11 Cánh diều mới bài 10: Công thức phân tử hợp chất hữu cơ

MỞ ĐẦU

Chất X được tạo nên từ các nguyên tố C, H, O; tỉ lệ về số lượng nguyên tử của các nguyên tố này tương ứng là 2 : 6 : 1. Nghiên cứu cũng xác định được phân tử khối của hợp chất này là 46.

Dựa vào đâu để có được các dữ kiện trên và X có công thức phân tử thế nào?

Hướng dẫn trả lời:

X có công thức phân tử C2H6O.

Căn cứ có được các dữ kiện: 

• Chất X được tạo nên từ các nguyên tố C, H, O: Phân tích thành phần nguyên tố dựa trên cơ sở chuyển chất hữu cơ thành chất đơn giản hơn rồi tiến hành phân tích định tính (xác định hợp chất là gì)
• Tỉ lệ về số lượng nguyên tử của các nguyên tố: Phân tích định lượng (xác định lượng chất là bao nhiêu) bằng cách phân tích thành phần phần trăm về khối lượng của các nguyên tố trong chất.
• Phân tử khối: xác định dựa trên phổ khối lượng (phổ MS) của chất.

I. THÀNH PHẦN NGUYÊN TỐ VÀ CÔNG THỨC PHÂN TỬ

Luyện tập 1: Kết quả phân tích nguyên tố cho thấy thành phần phần trăm khối lượng các nguyên tố có trong hợp chất X như sau: carbon là 52,17%; hydrogen là 13,04%; còn lại là oxygen. Xác định công thức đơn giản nhất của hợp chất X.

Hướng dẫn trả lời:

Phần trăm khối lượng của oxygen là:

100% - 52,17% - 13,04% = 34,79%

Gọi công thức đơn giản nhất của X là CxHyOz.

Ta có: x:y:z = 

Công thức đơn giản nhất của X là: C₂H₆O

Câu hỏi 1: Ethyne (C₂H₂) và benzene (C₆H₆) đều có cùng công thức đơn giản nhất là CH. Cần thông tin gì để biết chính xác công thức phân tử của các chất sau khi biết công thức đơn giản nhất của chúng?

Hướng dẫn trả lời:

Cần thông tin về phân tử khối để biết chính xác công thức phân tử của các chất sau khi biết công thức đơn giản nhất của chúng.

Luyện tập 2: Xác định công thức phân tử của propene, biết rằng propene có công thức đơn giản nhất là CH₂ (xác định từ phân tích nguyên tố) và phân tử khối là 42.

Hướng dẫn trả lời:

Công thức đơn giản nhất: CH2

Phân tử khối của propene là 42

Mà công thức phân tử có dạng (CH₂)_n ⇒ 42 = (12 + 1.2).n = 14.n ⇒ n = 3

Công thức phân tử của propene là C₃H₆.

II. PHƯƠNG PHÁP XÁC ĐỊNH PHÂN TỬ KHỐI CỦA HỢP CHẤT HỮU CƠ - PHỔ KHỐI LƯỢNG (MS)

Câu hỏi 2: Trên phổ MS có nhiều tín hiệu (peak), thường tín hiệu nào cho biết phân tử khối của chất?

Hướng dẫn trả lời:

Thường tín hiệu có giá trị lớn nhất cho biết phân tử khối của chất.

BÀI TẬP

Bài 1: Hãy xác định công thức đơn giản nhất của các hợp chất có công thức dưới đây:

a) C₄H₁₀ (butane).

b) HOCH₂CH₂OH (ethane-1,2-diol).

c) C₆H₆ (benzene).

d) CHCl₂COOH (dichloroethanoic acid).

Hướng dẫn trả lời:

Bài 2: Công thức phân tử và công thức thực nghiệm có liên quan gì với nhau? Cần thông tin gì để xác định được công thức phân tử sau khi đã biết công thức thực nghiệm? Cho ví dụ minh hoạ.

Hướng dẫn trả lời:

Công thức thực nghiệm còn được gọi là công thức đơn giản nhất cho biết tỉ lệ tối giản về số lượng nguyên tử của các nguyên tố có trong phân tử hợp chất hữu cơ.

Số nguyên tử của mỗi nguyên tố bằng nguyên lần số nguyên tử mỗi nguyên tố tương ứng trong công thức đơn giản nhất. Hay công thức đơn giản nhất là C_xH_yO_z thì công thức phân tử là (C_xH_yO_z)_n, với n nguyên, dương.

Cần thông tin về phân tử khối để xác định được công thức phân tử sau khi đã biết công thức thực nghiệm.

Ví dụ propene có công thức đơn giản nhất là CH₂, phân tử khối là 42.

=> Công thức phân tử của propene là C₃H₆.

Bài 3: Hai hợp chất A và B cùng có công thức thực nghiệm là CH2O. Phổ MS cho thấy A và B có các tín hiệu sau:

Xác định công thức phân tử của A và B. Biết mảnh [M+] có giá trị m/z lớn nhất.

Hướng dẫn trả lời:

* Xác định công thức phân tử của A:

Công thức đơn giản nhất: CH₂O.

Phân tử khối của A là 60 vì giá trị m/z của peak [M+] bằng 60.

⇒ 60 = (12 + 1.2 + 16).n = 30.n ⇒ n = 2

Công thức phân tử của A là C₂H₄O₂.

* Xác định công thức phân tử của B:

Công thức đơn giản nhất: CH₂O.

Phân tử khối của B là 90 vì giá trị m/z của peak [M+] bằng 90.

⇒ 90 = (12 + 1.2+ 16).n = 30.n ⇒ n = 3

Công thức phân tử của B là C₃H₆O₃.

Bài 4: Kết quả phân tích nguyên tố cho thấy trong hợp chất Y, carbon chiếm 85,7% còn hydrogen chiếm 14,3% về khối lượng.

a) Y là hydrocarbon hay dẫn xuất của hydrocarbon?

b) Xác định công thức đơn giản nhất của Y.

c) Biết Y có phân tử khối là 56, xác định công thức phân tử của Y.

Hướng dẫn trả lời:

a) Vì 85,7% + 14,3% = 100% => Y chỉ có nguyên tố carbon và hydrogen

=> Y là hydrocarbon.

b) Gọi công thức đơn giản nhất của Y là C_xH_y.

Ta có: x:y = 

Công thức đơn giản nhất của Y là: CH₂

c) Y có phân tử khối là 56

=> (12 + 1.2).n = 14.n = 56 => n = 4.

Công thức phân tử của Y là: C₄H₈.

Bài 5: Safrol là một chất có trong tinh dầu xá xị (hay gù hương), được dùng làm hương liệu trong thực phẩm. Phổ MS của safrol cho thấy chất này có phân tử khối là 162. Kết quả phân tích nguyên tố cho thấy thành phần phần trăm về khối lượng các nguyên tố carbon, hydrogen và oxygen có trong safrol lần lượt là: 74,07%; 6,18% và 19,75%. Xác định công thức đơn giản nhất và công thức phân tử của safrol.

Hướng dẫn trả lời:

Gọi công thức đơn giản nhất của safrol là C_xH_yO_z.

Ta có: x:y:z = 

Công thức đơn giản nhất của safrol là: C₅H₅O

Safrol có phân tử khối là 162

=> (12.5 + 1.5 + 16).n = 81.n = 162 => n = 2.

Công thức phân tử của safrol là: C₁₀H₁₀O₂.