Giải sách bài tập Hóa học 11 Chân trời bài 19: Carboxylic acid

Bài 19.1: Công thức tổng quát của carboxylic acid no, đơn chức, mạch hở là

A. CnH2nO2 (n ≥ 1).                                            

B. CnH2n+2O2 (n ≥ 1).

C. CnH2n-1COOH (n ≥ 1).                                   

D. CnH2nO2 (n ≥ 2).

Hướng dẫn trả lời:

Công thức tổng quát của carboxylic acid no, đơn chức, mạch hở là CnH2nO2  (n ≥ 1).

→ Chọn A.

Bài 19.2: Vị chua của giấm là do chứa

A. acetic acid.               

B. salicylic acid.           

C. oxalic acid.              

D. citric acid.

Hướng dẫn trả lời

Vị chua của giấm là do chứa acetic acid.

→ Chọn A.

Bài 19.3: Benzoic acid được sử dụng như một chất bảo quản thực phẩm (kí hiệu là E-210) cho xúc xích, nước sốt cà chua, mù tạt, bơ thực vật, ... vì có tác dụng ức chế sự phát triển của nấm mốc, nấm men và một số vi khuẩn. Công thức của benzoic acid là

A. CH3COOH.              

B. C6H5COOH.             

C. HOOC-COOH.         

D. HCOOH.

Hướng dẫn trả lời

Công thức của benzoic acid là C6H5COOH.

→ Chọn B.

Bài 19.4: Cho các chất sau: (1) C3H8, (2) C2H5OH, (3) CH3CHO, (4) CH3COOH. Thứ tự các chất theo chiều tăng dần nhiệt độ sôi từ trái sang phải là

A. (1), (2), (3), (4).                                             

B. (4), (3), (2), (1).

C. (1), (2), (4), (3).                                            

D. (1), (3), (2), (4).

Hướng dẫn trả lời

Thứ tự tăng dần về nhiệt độ sôi của các chất là: (1) C3H8 < (3) CH3CHO < (2) C2H5OH < (4) CH3COOH.

→ Chọn D.

Bài 19.5: Tên gọi của CH3CH(CH3)CH2COOH là

A. 2-methylpropanoic acid.                               

B. 2-methylbutanoic acid.

C. 3-methylbutanoic acid.                                  

D. 3-methylpropanoic acid.

Hướng dẫn trả lời

Tên theo danh pháp thay thế của carboxylic acid đơn chức, mạch hở:

Số chỉ vị trí nhánh-Tên nhánh +Tên hydrocarbon ứng với mạch chính (bỏ kí tự e ở cuối) + oic + acid

→ Chọn C

Bài 19.6: Methyl salicylate trong thuốc giảm đau được điều chế bằng cách cho salicylic acid phản ứng với methanol có H2SO4 đặc làm xúc tác, đun nóng. Cho 0,1 mol methyl salicylate phản ứng với dung dịch NaOH dư. Số mol NaOH đã tham gia phản ứng là

A. 0,1 mol.                    

B. 0,2 mol.                    

C. 0,3 mol.                    

D. 0,05 mol.

Hướng dẫn trả lời

Viết phương trình methyl salicylate phản ứng với dung dịch NaOH. Biết công thức hóa học của methyl salicylate là

và Na+ thế vào vị trí của –OH và –CH3.

Bài 19.7: Trung hoà 100 mL dung dịch carboxylic acid (X) nồng độ 0,1 M cần vừa đủ 16 gam dung dịch NaOH 5%, thu được 1,48 gam muối. Công thức cấu tạo của (X) là

A. HOOC–CH2–COOH.                                     

B. HOOC-COOH.

C. CH3-COOH.                                                   

D. HOOC–CH2–CH2–COOH.

Hướng dẫn trả lời

Tìm số nhóm chức –COOH dựa vào tỉ lệ mol của acid và NaOH. Nếu nacid : nNaOH = 1: a thì acid có a nhóm chức.

Công thức cấu tạo của (X) là HOOC–CH2–COOH.

→ Chọn A.

Bài 19.8: Cho dãy các chất sau: HCHO, CH3COOH, CH3CHO, HCOOH, C2H5OH. Số chất trong dãy có thể tham gia phản ứng tráng bạc là

A. 3.                              

B. 6.                              

C. 4.                              

D. 5.

Hướng dẫn trả lời

Các chất có thể tham gia phản ứng tráng bạc: HCHO, CH3CHO, HCOOH.

→ Chọn A.

Bài 19.9: Cho dung dịch acetic acid có nồng độ x% tác dụng vừa đủ với dung dịch NaOH 20% thu được dung dịch muối sodium acetate có nồng độ 10,25%. Giá trị của x là

A. 10%.                         

B. 15%.                         

C. 18,67%.                    

D. 20%.

Hướng dẫn trả lời

→ Chọn A.

Bài 19.10: Hợp chất hữu cơ (X) có công thức phân tử là C3H4O2. (X) tác dụng được với dung dịch sodium hydroxide và dung dịch bromine. Tên gọi của (X) là

A. methyl acetate.                                              

B. acrylic acid.

C. propane-1,3-diol.                                           

D. acetone.

Hướng dẫn trả lời

Vì (X) tác dụng được với dung dịch sodium hydroxide nên (X) có –COOH.

Vì (X) tác dụng được với dung dịch bromine nên (X) có liên kết π trong phân tử.

→ Chọn B.

Bài 19.11: Rót 1 – 2 mL dung dịch chất (X) đậm đặc vào ống nghiệm đựng 1 – 2 mL dung dịch NaHCO3. Đưa que diêm đang chảy vào miệng ống nghiệm thì que diêm tắt. Chất (X) có thể là chất nào sau đây?

A. Ethanol.                                                         

B. Acetaldehyde.

C. Acetic acid.                                                    

D. Phenol.

Hướng dẫn trả lời

Đưa que diêm đang chảy vào miệng ống nghiệm thì que diêm tắt, chứng tỏ sản phẩm của phản ứng có CO2.

Trong 4 đáp án trên, chỉ có acetic acid mới phản ứng được với NaHCO3 và tạo khí CO2. Phenol có tính acid yếu hơn proton thứ II của H2CO3 nên không phản ứng được với NaHCO3. Alcohol và aldehyde không phản ứng với NaHCO3.

CH3COOH + NaHCO3 → CH3COONa + H2O + CO2↑

→ Chọn C.

Bài 19.12: Phương pháp nào sau đây được dùng để sản xuất giấm ăn?

A. 2CH3CHO + O2 → 2CH3COOH

B. CH3COOCH3 + H2O → CH3COOH + CH3OH

C. C2H2 + H2O → CH3CHO → CH3COOH

D. C2H5OH + O2 → CH3COOH + H2O

Hướng dẫn trả lời

Phương pháp lên men giấm được dùng để sản xuất giấm ăn

→ Chọn D.

Bài 19.13: Cho các chất sau: (X) CH3CH2CHO; (Y) CH2=CHCHO; (Z) (CH3)2CHCHO; (T) CH3=CHCH2OH. Các chất phản ứng hoàn toàn với lượng dư khí hydrogen có chất xúc tác Ni, đun nóng, tạo ra cùng một sản phẩm là

A. (X), (Y), (Z).                                                 

B. (X), (Y), (T).

C. (Y), (Z), (T).                                                  

D. (X), (Z), (T).

Hướng dẫn trả lời

Khi phản ứng với lượng dư khí hydrogen có chất xúc tác Ni, đun nóng, hydrogen được cộng vào tất cả liên kết π trong phân tử của hợp chất hữu cơ. Do đó chọn đáp án mà các chất có cùng một khung carbon.

→ Chọn B

Bài 19.14: Thứ tự các thuốc thử để phân biệt 3 dung dịch riêng biệt: acetic acid, acrylic acid, formic acid là

A. quỳ tím, dung dịch Br2 trong CCl4.

B. dung dịch Br2, dung dịch Na2CO3.

C. dung dịch Na2CO3, quỳ tím.

D. dung dịch AgNO3 trong NH3 dư, dung dịch Br2.

Hướng dẫn trả lời

Formic acid có phản ứng tráng bạc với dung dịch AgNO3 trong NH3.

Acrylic acid là acid không no, làm mất màu nước bromine.

Dùng dung dịch AgNO3 trong NH3 dư, để nhận biết formic acid, phản ứng sinh ra kết tủa bạc Ag. Dùng dung dịch Br2 để nhận biết acrylic acid, acrylic acid làm mất màu nước bromine. Còn lại là acetic acid.

→ Chọn D

Bài 19.15: Cho sơ đồ phản ứng:

X --> Y --> Z --> T --> Q --> methyl acrylate

Biết (Y), (Z), (T), (Q) là các sản phẩm chính của phản ứng. Xác định tên gọi của các chất trong sơ đồ và viết phản ứng xảy ra.

Hướng dẫn trả lời

CH2=CH-CH3 + Cl2 → CH2=CH-CH2Cl + HCl

CH2=CH-CH2Cl + NaOH → CH2=CH-CH2OH + NaCl

CH2=CH-CH2OH + CuO → CH2=CH-CHO + Cu + H2O

2CH2=CH-CHO + O2 → 2CH2=CH-COOH

CH2=CH-COOH + CH3OH → CH2=CH-COOCH3 + H2O

Bài 19.16: Sơ đồ điều chế ethanol từ tinh bột:

Tinh bột → Glucose → Ethanol

Lên men 162 gam tinh bột với hiệu suất các giai đoạn lần lượt là 80% và 90%. Tính thể tích ethanol 40° thu được. Biết khối lượng riêng của C2H5OH nguyên chất là 0,79 g/mL.

Hướng dẫn trả lời

$n_{(C6H10O5)_{n}}$ = 1/n mol

$(C6H10O5)_{n}$ + nH2O → nC6H12O6

1/n        →                                   1

C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2

=> $m_{C2H5OH)}$ = 2.46 = 92 g

Vì H = 80% và 90% nên m = 66,24g

=> V = 83,85mL

Vdd = 209,63mL

Bài 19.17: Sữa chua được biết đến là một loại thực phẩm có giá trị dinh dưỡng cao và tốt cho sức khoẻ. Quá trình chủ yếu xảy ra trong giai đoạn lên men sữa chua là đường lactose chuyển thành đường glucose, sau đó tiếp tục chuyển thành pyruvic acid và cuối cùng là lactic acid theo sơ đồ sau.

C12H22O11 --> C6H12O6 --> C3H6O3

a) Lactic acid có công thức cấu tạo là CH3CH(OH)COOH. Hãy gọi tên theo danh pháp thay thế của lactic acid.

b) Hoàn thành các phản ứng trong sơ đồ phản ứng trên.

Hướng dẫn trả lời

Tên theo danh pháp thay thế của carboxylic acid đơn chức, mạch hở:

Số chỉ vị trí nhánh-Tên nhánh +Tên hydrocarbon ứng với mạch chính (bỏ kí tự e ở cuối) + oic + acid

Nhánh –OH gọi tên là hydroxy: 2-hydroxypropanoic acid

Bài 19.18: Hoàn thành sơ đồ sau với điều kiện để phản ứng xảy ra, gọi tên của sản phẩm thu được:

 Hướng dẫn trả lời

(1) Phản ứng sản xuất carboxylic acid trong công nghiệp.

2CH3CH2CH2CH3 + 5O2 → 4CH3COOH + 2H2O

(2) Phản ứng ester hóa.

CH3COOH + CH3OH → CH3COOCH3 + H2O

(3) Phản ứng oxi hóa alcohol bậc I.

CH3CH2OH + CuO → CH3CHO + Cu + H2O

(4) Phản ứng oxi hóa aldehyde.

2CH3CHO + O2 → 2CH3COOH

Bài 19.19: Cho enthalpy tạo thành tiêu chuẩn của các chất trong bảng sau.

a) Viết phương trình đốt chảy hoàn toàn C6H6, C2H5OH và CH3COOH với hệ số nguyên tối giản.

b) Chất nào trong các chất trên có biến thiên enthalpy của phản ứng lớn hơn (Δ âm hơn).

c) Từ kết quả tính toán hãy so sánh biến thiên enthalpy của phản ứng khi đốt cháy cùng khối lượng C6H6, C2H5OH và CH3COOH

Hướng dẫn trả lời

a) Phương trình đốt chảy hoàn toàn của các chất với hệ số nguyên tối giản

C6H6 (l) C2H5OH (l) CH3COOH (l) CO2 (g) H2O 

2C6H6 + 15O2 → 12CO2 + 6H2O

C2H5OH + 3O2 → 2CO2 + 3H2O

CH3COOH + 2O2 → 2CO2 + 2H2O

b, 2C6H6 + 15O2 → 12CO2 + 6H2O

Δ = -6270,92kJ

C2H5OH + 3O2 → 2CO2 + 3H2O

Δ = -1234,83kJ

CH3COOH + 2O2 → 2CO2 + 2H2O

Δ = -783,64kJ

c,  Xét khối lượng của mỗi chất là 89,7 g.

Vậy khi đốt cháy cùng khối lượng thì biến thiên enthalpy của phản ứng đốt cháy giảm dần theo thứ tự: C6H6, C2H5OH, CH3COOH.

Bài 19.20: Formic acid là một chất lỏng, mùi xốc mạnh và gây bỏng da, acid này được chưng cất lần đầu từ loài kiến lửa có tên là Fomicarufa. Kiến khi cắn sẽ “tiêm" dung dịch chứa 50% thể tích formic acid vào da. Trung bình mỗi lần cắn, kiến có thể "tiêm" khoảng 6,0×10-3 cm3 dung dịch formic acid.

a) Biết mỗi lần cắn, kiến "tiêm" 80% formic acid có trong cơ thể. Giả sử lượng formic acid trong các con kiến là bằng nhau. Hãy xác định thể tích formic acid tinh khiết có trong một con kiến.

b) Để làm giảm lượng formic acid trong vết cắn, bác sĩ thường dùng thuốc có chứa thành phần là sodium hydrogencarbonate (NaHCO3). Hãy viết phương trình hoá học của phản ứng và tính khối lượng sodium hydrogencarbonate cần dùng để trung hoà hoàn toàn lượng formic acid tử vết kiến cắn (biết khối lượng riêng của formic acid là 1,22 g/cm3).

Hướng dẫn trả lời

a) Thể tích của formic acid trong dung dịch kiến tiêm = $3.10^{-3}$

Thể tích formic acid tinh khiết có trong một con kiến: V = $3,75.10^{-3}$

b, mHCOOH = $3,66.10^{-3}$

=> n = $7,96.10^{-5}$

nNaHCO3 = nHCOOH = $7,96.10^{-5}$

=> m = 6,69g

Bài 19.21: Giấm ăn được điều chế bằng cách lên men dung dịch ethanol loãng. Hãy tính khối lượng giấm ăn 5% thu được khi lên men 100 L ethanol 4°. Biết hiệu suất quá trình lên men là 80%, khối lượng riêng của ethanol nguyên chất là 0,79 g/mL.

Hướng dẫn trả lời

Trong giấm ăn có chứa acetic acid (chứa 2% – 5% acetic acid).

Tính số mol của ethanol từ đó tính số mol rồi tính khối lượng của acetic acid.

V_ethanol = 4l => m = 3160g

Ta có: C2H5OH + O2 → CH3COOH + H2O

m_lt = 4121,74g

m_tt = 3297,39g

m_dd = 65,95g

Bài 19.22: Hè năm ngoái, An được bố mẹ cho về quê thăm ông bà nội. Trong vườn của ông bà có rất nhiều cây ăn quả. Một hôm, An treo lên cây hái quả, không may bị ong đốt. Bà của An đã dùng một ít vôi bôi vào chỗ ong đốt, vết thương đỡ bị sưng và giảm đau hơn. Em hãy giải thích tại sao bà của bạn An lại làm như vậy.

Hướng dẫn trả lời

Trong nọc ong chứa formic acid (HCOOH). Bà của An đã dùng một ít vôi (Ca(OH)2) bôi vào chỗ ong đốt để trung hòa formic acid trong nọc ong

Khi formic acid được trung hòa, vết thương đỡ bị sưng và giảm đau hơn.

Bài 19.23: Ethyl acetate là chất lỏng, có mùi đặc trưng, được sản xuất ở quy mô lớn làm dung môi trong công nghiệp.

a) Viết phương trình hoá học điều chế ethyl acetate bằng cách đun nóng hỗn hợp acetic acid với ethanol, xúc tác H2SO4 đặc.

b) Sơ đồ thí nghiệm sau mô tả quá trình thực hiện phản ứng trên. Hãy cho biết vai trò của cốc nước lạnh trong thí nghiệm. Sau khi kết thúc phản ứng, ta thêm một ít nước vào ống nghiệm, lắc nhẹ thì có hiện tượng gì xảy ra?

c) Để một nhà máy sản xuất được 1.000 L ethyl acetate mỗi ngày thì lượng thể tích (L) ethanol và acetic acid tiêu thụ tối thiểu là bao nhiêu? Biết rằng hao hụt trong quá trình sản xuất trên là 34%.

Cho khối lượng riêng (g/cm3) của ethyl acetate, ethanol và acetic acid lần lượt là: 0,902; 0,79; 1,049.

Hướng dẫn trả lời

a) Phương trình hoá học điều chế ethyl acetate:

CH3CO-OH + H-OC2H5 → CH3COOC2H5 + H2O

b) Vai trò của cốc nước lạnh: ethyl acetate sinh ra dưới dạng hơi nên cần làm lạnh bằng nước đá để hơi ethyl acetate ngưng tụ.

Hiện tượng: Sau khi kết thúc phản ứng, ta thêm một ít nước vào ống nghiệm, lắc nhẹ thì dung dịch không màu trong ống nghiệm tách lớp, có mùi đặc trưng.

c) Ta có: m = 902000g => n = 10250 mol

Bài 19.24: Nhận biết 4 dung dịch mắt nhãn sau: ethanol, acetaldehyde, ethyl acetate và acetic acid bằng phương pháp hoá học.

Hướng dẫn trả lời

Trích mẫu thử, dùng quỳ tím thử các mẫu, chỉ có CH3COOH làm quỳ tím hoả đỏ. Các mẫu thử còn lại (C2H5OH, CH3CHO, CH3COOC2H5) không làm quỳ tím đổi màu.

Dùng Na cho tác dụng với các mẫu còn lại, chỉ có C2H5OH cho sủi bọt khi H2, các mẫu thử còn lại (CH3CHO, CH3COOC2H5) không hiện tượng: 2 C2H5OH +2Na →2C2H5ONa + H2↑

Hai mẫu còn lại thực hiện phản ứng tráng bạc, acetaldehyde có hiện tượng tráng bạc, ethyl acetate không có hiện tượng, mẫu còn lại là ethyl acetate:

CH3CHO +2[Ag(NH3)2]OH → CH3COONH4 +2Ag↓ + 3NH3 + H2O

Bài 19.25: Viết 4 phương trình hoá học thực hiện sơ đồ chuyển hoá sau đây:

X → Y → Z → T → Y

Cho biết (X), (Y), (Z) và (T) là các chất hữu cơ, trong đó (Y) có nồng độ từ 2% đến 5% thì được gọi là giấm ăn.

Hướng dẫn trả lời

Dung dịch 2% – 5% của (Y) được gọi là giấm ăn 

⇒ (Y) là CH3COOH.

Chọn (X), (Y), (Z) và (T) lần lượt là CH3CH2OH, CH3COOH, (CH3COO)2Ba và CH3COONa

Bài 19.26: Hợp chất hữu cơ (X) có công thức phân tử là C4H6O2 nhưng chưa rõ công thức cấu tạo. Để tiến hành xác định công thức cấu tạo của chất, người ta đã thực nghiệm về tính chất của (X) thu được kết quả sau:

Q− (X) làm quỳ tím chuyển màu đỏ;

− (X) làm mất màu nước bromine;

– Khi cho tác dụng với Na2CO3 tạo chất khí không màu.

a) Tìm công thức cấu tạo có thể có của (X), gọi tên các đồng phân và cho biết cấu tạo nào có đồng phân hình học.

b) Viết phương trình hoá học của các phản ứng xảy ra.

Hướng dẫn trả lời

a) (X) làm mất màu nước bromine nên (X) có chứa liên kết đôi trong phân tử. (X) làm quỳ tím chuyển màu đỏ, tạo chất khí không màu khi tác dụng với Na2CO3, vậy (X) là carboxylic acid.

Với công thức phân tử là C4H6O2 chứa liên kết đôi và mang nhóm chức carboxylic acid, các đồng phân có thể có của (X) là:

CH2=CH-CH-COOH (but-1-enoic acid)

CH3CH=CH-COOH (but-2-enoic acid)

CH2=C(CH3)-COOH (2-methylprop-2-enoic acid)

Trong đó but-2-enoic acid có đồng phân hình học (cis-, trans-)

b) Các phương trình phản ứng:

CH2=CH-CH-COOH (but-1-enoic acid)

CH3CH=CH-COOH (but-2-enoic acid)

CH2=C(CH)-COOH (2-methylprop-2-enoic acid)

Bài 19.27: Sắp xếp theo trình tự tăng dần tính acid của các chất trong dãy sau:

Hướng dẫn trả lời

Công thức (1) và (3) có thêm nhóm alkyl đẩy electron, làm tính acid. Trong công thức (1) nhóm –CH3 ở xa –COOH nên đẩy electron kém hơn so với công thức (3). Do đó tính acid của công thức (1) mạnh hơn công thức (3).

Công thức (2) có C6H5- là nhóm hút electron, không có nhóm đẩy electron nên (2) có tính acid mạnh nhất.

Sắp xếp theo trình tự tăng dần tính acid của các chất: (2), (1), (3).

Bài 19.28: Cho sơ đồ chuyển hoá:

Hãy xác định (X), viết công thức cấu tạo các chất trong sơ đồ và hoàn thành các phản ứng.

Hướng dẫn trả lời

(1) Phản ứng tạo cumene.

(2) Phản ứng điều chế acetone bằng cách oxi hóa cumene.

(3) Phản ứng với hydrogen cyanide của hợp chất carbonyl (cộng HCN vào nhóm carbonyl).

Bài 19.29: Vị chua của trái cây là do các acid hữu cơ có trong đó gây nên. Trong quả táo có 2-hydroxybutane-1,4-dioic acid (malic acid), trong quả nho có 2,3-dihydroxybutanedioic acid (tartaric acid), trong quả chanh có 2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylic acid (citric acid). Hãy viết công thức cấu tạo các acid đó.

Hướng dẫn trả lời

Xác định công thức cấu tạo từ quy tắc đọc tên.

- Tên theo danh pháp thay thế của carboxylic acid đơn chức, mạch hở:

Số chỉ vị trí nhánh-Tên nhánh +Tên hydrocarbon ứng với mạch chính (bỏ kí tự e ở cuối) + oic + acid

Bài 19.30: Vì sao nước rau muống đang xanh khi vắt chanh vào thì chuyển sang màu đỏ?

Hướng dẫn trả lời

Các hợp chất hoá học có thể thay đổi màu theo pH của dung dịch được gọi là chất chỉ thị. Một số chất chỉ thị màu tự nhiên có trong các loại thực vật, trong đó có rau muống, ... Trong chanh có chứa 7% citric acid. Vắt chanh vào nước rau muống làm thay đổi pH, do đó làm thay đổi màu nước rau. Khi chưa vắt chanh, nước rau muống có màu xanh. Khi nhỏ acid vào làm chất chỉ thị màu trong nước rau muống bị chuyển màu.