Giải chi tiết Hóa học 12 KNTT bài 1 Ester – Lipid

MỞ ĐẦU

Một số ester như ethylbutyrate, benzyl acetate, linalyl acetate, geranyl acetare,… có mùi thơm nên được dùng làm thương hiệu. Chất béo (thành phần chính của mỡ động vật và dầu thực vật) là thực ăn quan trọng của con người. Vậy, ester và chất béo là gì? Chúng có tính chất vật lí và tính chất hóa học cơ bản nào?

Bài làm chi tiết:

- Khi thay thế nhóm -OH ở nhóm carboxyl (-COOH) của carboxyl acid bằng nhóm -OR’ thì được ester. Trong đó R’ là gốc hydrocarbon.

- Chất béo là triester của glycerol với acid béo.

- Tính chất vật lý:

+ Ester có nhiệt độ sôi thấp hơn nhiều so với alcohol và carboxylic có phân tử khối tương đương. Các ester có phân tử thấp và trung bình thường là chất lỏng còn ester có phân tử khối lớn thường ở dạng rắn. Ester nhẹ hơn nước và ít tan trong nước. Một số ester có mùi thơm của hoa, quả chín.

+ Chất béo tồn tại ở trạng thái rắn và lỏng ở nhiệt độ thường. Chất béo nhẹ hơn nước và không tan trong nước, dễ tan trong các dung môi hữu cơ ít phân cực hoặc không phân cực.

- Tính chất hóa học:

+ Ester có thể tham gia vào các phản ứng thủy phân và trùng hợp.

+ Chất béo có thể tham gia vào phản ứng hydrogen hóa, oxi hóa chất béo.

I. ESTER

Hoạt động nghiên cứu: Tìm hiểu về đặc điểm chung của ester

Nhiều ester trong tự nhiên là nguyên liệu để sản xuất hương liệu, mĩ phẩm. Hãy nhận xét đặc điểm chung của các ester dưới đây:

Bài làm chi tiết:

Đặc điểm chung của các ester là đều có công thức chung là RCOOR’.

Câu hỏi 1: Viết công thức cấu tạo và gọi tên các đồng phân ester có công thức phân tử C₄H₈O₂.

Bài làm chi tiết:

- H-COO-CH₂-CH₂-CH₃: propyl formate.

- H-COO-CH(CH₃)-CH₃: isopropyl formate.

- CH3-COO-CH₂-CH₃: ethyl acetate.

- CH₃-CH₂-COO-CH₃: methyl propiomate.

Câu hỏi 2: Viết công thức cấu tạo của các ester có tên gọi sau đây:

a) methyl formate        b) isopropyl acetate

c) ethyl propiomate     d) methyl butyrate

Bài làm chi tiết:

a) H-COO-CH₃.

b) CH₃-COO-CH(CH₃)-CH₃.

c) CH₃-CH₂-COO-CH₂-CH₃.

d) CH₃-CH₂-CH₂-COO-CH₃.

Hoạt động nghiên cứu: Tại sao trong số các hợp chất hữu cơ có phân tử khối tương đương dưới đây, ester lại có nhiệt độ sôi thấp nhất?

Bài làm chi tiết:

Vì các phân tử ester không tạo được liên kết hydrogen với nhau nên nhiệt độ sôi của ester thấp hơn nhiều so với alcohol và carboxylic acid có phân tử khối tương đương.

Câu hỏi 3: Cho ba hợp chất butan-1-ol, propanoic acid, methyl acetate và các giá trị nhiệt độ sôi (không theo thứ tự) là: 57^oC; 118^oC; 141^oC. Em hãy gán cho mỗi chất một giá trị nhiệt độ sôi thích hợp.

Bài làm chi tiết:

Nhiệt độ sôi thích hợp của từng chất là:

- Butan-1-ol: 118^oC.

- Propanoic acid: 141^oC.

- Methyl acetate: 57^oC.

Hoạt động nghiên cứu: Nghiên cứu phản ứng thủy phân ester

Phản ứng thủy phân ester đã được tiến hành như sau:

- Cho vào hai ống nghiệm (1) và (2) mỗi ống khoảng 1,0 mL ethyl acetate.

- Thêm khoảng 2 mL dung dịch H₂SO₄ 20% vào ống nghiệm (1) và khoảng 2 mL dung dịch NaOH 30% vào ống nghiệm (2). Quan sát thấy chất lỏng trong cả hai ống nghiệm tách thành hai lớp.

- Đun cách thủy ống nghiệm (1) và (2) trong cốc thủy tinh ở nhiệt độ 60 – 70 ^oC. Sau một thời gian, quan sát thấy:

Ống nghiệm (1): thể tích lớp chất lỏng phía trên giảm.

Ống nghiệm (2): tạo thành hỗn hợp đồng nhất.

Thực hiện các yêu cầu sau:

1. Tại sao ban đầu chất lỏng trong cả hai ống nghiệm lại tách thành hai lớp? Ester thuộc lớp nào?

2. Phản ứng thủy phân ester trong môi trường acid hay môi trường kiềm xảy ra tốt hơn?

Bài làm chi tiết:

1. Ban đầu chất lỏng cả hai ống nghiệm tách thành hai lớp vì ester ít tan trong nước nên chưa xảy ra phản ứng, tạo ra dung dịch không đồng nhất. Ester thuộc lớp bên trên.

2. Phản ứng thủy phân ester trong môi trường kiềm xảy ra tốt hơn.

Câu hỏi 4: Em hãy so sánh điểm giống nhau và khác nhau của phản ứng thủy phân ester CH₃COOCH₃ trong môi trường acid và môi trường base.

Bài làm chi tiết:

- Giống nhau: phản ứng thủy phân ester CH₃COOCH₃ trong môi trường acid và môi trường base đều cần có nhiệt độ và sinh ra sản phẩm là methanol (CH₃OH).

- Khác nhau:

+ Thủy phân ester trong môi trường acid là phản ứng thuận nghịch còn trong môi trường base là phản ứng một chiều.

+ Sản phẩm khác sinh ra khi thủy phân trong môi trường acid là acetic acid (CH₃COOH) còn trong môi trường base là CH₃COONa.

Câu hỏi 5: Hoàn thành phương trình hóa học của các phản ứng:

a) CH₃COOC₂H₅ + H₂O (trong dung dịch H₂SO₄, đun nóng).

b) HCOOCH₃ + NaOH (dung dịch, đun nóng).

Bài làm chi tiết:

a) CH₃COOC₂H₅ + H₂O ⇌ CH₃COOH + C₂H₅OH (trong dung dịch H₂SO₄, đun nóng).

b) HCOOCH₃ + NaOH   t°→   HCOONa  + CH₃OH.

Câu hỏi 6: Propyl ethanoate là ester có mùi đặc trưng của quả lê, còn methyl butanoate là ester có mùi đặc trưng của quả táo.

a) Viết công thức cấu tạo của propyl ethanoate và methyl butanoate.

b) Viết phương trình hóa học của phản ứng thủy phân propyl ethanoate và methyl butanoate trong môi trường acid và môi trường base.

Bài làm chi tiết:

a) - Công thức cấu tạo của propyl ethanoate: CH₃-COO-CH₂-CH₂-CH₃.

- Công thức cấu tạo của methyl butanoate: CH₃-CH₂-CH₂-COO-CH₃.

b) - Phản ứng thủy phân trong môi trường acid:

CH₃-COO-CH₂-CH₂-CH₃ + H₂O ⇌ CH₃COOH + C₃H₇OH (trong dung dịch H₂SO₄, đun nóng).

CH₃-CH₂-CH₂-COO-CH₃ + H₂O ⇌ C₃H₇COOH + CH₃OH (trong dung dịch H₂SO₄, đun nóng).

- Phản ứng thủy phân trong môi trường base:

CH₃-COO-CH₂-CH₂-CH₃ + NaOH  to→  CH₃COONa  + C₃H₇OH.

CH₃-CH₂-CH₂-COO-CH₃ + NaOH  to→  C₃H₇COONa  + CH₃OH

Câu hỏi 7: Isoamyl acetate có mùi thơm đặc trưng của chuối chín nên còn được gọi là dầu chuối. Khi đun nóng hỗn hợp gồm 16,2g acetic acid và 15,2g isoamyl alcohol ((CH₃)₂CHCH₂CH₂OH với xúc tác là H₂SO₄ đặc thu được 14,16g dầu chuối. Tính hiệu suất của phản ứng điều chế dầu chuối trên.

Bài làm chi tiết:

(CH₃)₂CHCH₂CH₂OH + CH₃COOH  to→  CH₃COOCH₂CH₂CH(CH₃)₂ + H₂O (xúc tác là H₂SO₄ đặc) (1)

nacetic acid=macetic acidMacetic acid=16,260=0,27 mol.

nisoamyl alcohol=misoamyl alcoholMisoamyl alcohol=15,288=0,173 mol.

Theo phương trình (1) thì acetic acid phản ứng dư 

 ⇒nisoamyl acetate pư =0,173 mol

 ⇒misoamyl acetate pư =0,173.130=22,49 g.

Hiệu suất của phản ứng điều chế là:

H=misoamyl acetate pư misoamyl acetate bd .100=14,1622,49.100=62,96%. 

Hoạt động nghiên cứu: Em hãy tìm hiểu và trình bày về ứng dụng của một ester mà em biết.

Bài làm chi tiết:

 - Các ester có mùi thơm, không độc, được dùng làm chất tạo hương trong công nghiệp thực phẩm, mĩ phẩm.

- Một số polymer có nhóm chức ester được dùng để sản xuất chất dẻo, sơn tường.

- Một số hợp chất chứa nhóm chức ester được dùng làm dược phẩm. Các ester có phân tử khối thấp được dùng làm dung môi để tách, chiết chất hữu cơ, pha sơn,...

II. LIPID

Câu hỏi 8: Viết công thức cấu tạo của chất béo được tạo thành từ glycerol và palmitic acid.

Bài làm chi tiết:

Công thức cấu tạo của chất béo được tạo thành từ glycerol và palmitic acid:

 hay (C₁₅H₃₁COO)₃C₃H₅

Câu hỏi 9: Viết phương trình hóa học của phản ứng hydrogen hóa chất béo được tạo thành từ glycerol và linoleic acid.

Bài làm chi tiết:

(C₁₇H₃₁COO)₃C₃H₅ + 6H₂   t°,   p,   xt→   (C₁₇H₃₅COO)₃C₃H₅

Hoạt động nghiên cứu: Em hãy tìm hiểu và chỉ ra một số thực phẩm giàu acid béo omega-3 và omega-6.

Bài làm chi tiết:

- Thực phẩm giàu acid béo omega-3: cá hồi và các loại cá mỡ như cá thu, cá ngừ, cá trích,...; hạt lanh, hạt chia, cỏ biển,

- Thực phẩm giàu acid béo omega-6: các loại dầu thực vật (dầu mè, dầu đậu nành, dầu hướng dương,...)