Bài tập 19.1: Công thức tổng quát của dẫn xuất monochlorine no, mạch hở là
A. CnH2n-5Cl. B. CnH2n-3Cl. C. CnH2n-1Cl. D. CnH2n+1Cl.
Hướng dẫn trả lời:
Chọn đáp án D.
Công thức tổng quát của dẫn xuất monochlorine no, mạch hở là CnH2n+1Cl (n ≥ 1)
Bài tập 19.2: Tên gọi theo danh pháp thay thế của dẫn xuất halogen có công thức cấu tạo CH3CHClCH3 là
A. 1-chloropropane. B. 2-chloropropane.
C. 3-chloropropane. D. propyl chloride.
Hướng dẫn trả lời:
Chọn đáp án B.
Tên gọi theo danh pháp thay thế của dẫn xuất halogen có công thức cấu tạo CH3CHClCH3 là 2-chloropropane.
Bài tập 19.3: Dẫn xuất halogen nào sau đây có đồng phân hình học?
A. CH2=CHCl. B. CH2=CH-CH2Br.
C. CH3CH=CFCH3. D. (CH3)2C=CHI.
Hướng dẫn trả lời:
Chọn đáp án C.
Dẫn xuất halogen nào sau đây có đồng phân hình học là CH3CH=CFCH3 do 2 nguyên tử carbon mang nối đôi đính với 2 nguyên tử/ nhóm nguyên tử khác nhau.
Bài tập 19.4: Cho các dẫn xuất halogen sau:
(1) C2H5F; (2) C2H5Cl; (3) C2H5Br; (4) C2H5I.
Thứ tự giảm dần nhiệt độ sôi là
A. (1) > (2) > (3) > (4). B. (1) > (4) > (2) > (3).
C. (4) > (3) > (2) > (1). D. (4) > (2) > (1) > (3).
Hướng dẫn trả lời:
Chọn đáp án C.
Tất cả đều là dẫn xuất halogen, phân tử khối càng lớn thì nhiệt độ sôi càng cao.
Bài tập 19.5: Cho phản ứng hoá học sau:
C2H5−Br + NaOH C2H5−OH + NaBr
Phản ứng trên thuộc loại phản ứng nào sau đây?
A. Phản ứng thế. B. Phản ứng cộng.
C. Phản ứng tách. D. Phản ứng oxi hoá - khử.
Hướng dẫn trả lời:
Chọn đáp án A.
Nhóm -OH thế vào vị trí của nguyên tử halogen nên phản ứng trên là phản ứng thế.
Bài tập 19.6: Cho sơ đồ phản ứng hoá học sau:
CH3CHClCH2CH3 ?
Sản phẩm chính theo quy tắc Zaitsev của phản ứng trên là
A. but-1-ene. B. but-2-ene. C. but-1-yne. D. but-2-yne.
Hướng dẫn trả lời:
Chọn đáp án B.
CH3CHClCH2CH3 CH3CH=CHCH3 + HCl
=> Sản phẩm thu được là but-2-ene.
Bài tập 19.7: Chất nào sau đây không phải là dẫn xuất halogen của hydrocarbon?
A. CH3CH2Cl. B. CH2=CHBr. C. ClCH2COOH. D. CF3CH2Cl.
Hướng dẫn trả lời:
Chọn đáp án C.
Hợp chất ClCH2COOH ngoài C, H, halogen ra còn chứa nguyên tử O nên không phải là dẫn xuất halogen của hydrocarbon.
Bài tập 19.8: Cho dẫn xuất halogen có công thức cấu tạo sau:
Danh pháp thay thế của dẫn xuất halogen trên là
A. 3,4-dimethyl-2-chlorohexane. B. 2-chloro-3,4-dimethylhexane.
C. 3,4-dimethyl-5-chlorohexane. D. 5-chloro-3,4-dimethylhexane.
Hướng dẫn trả lời:
Chọn đáp án B.
Danh pháp thay thế của dẫn xuất halogen trên là 2-chloro-3,4-dimethylhexane.
Bài tập 19.9: Nhận xét nào sau đây không đúng?
A. Dẫn xuất halogen có nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy cao hơn hydrocarbon có phân tử khối tương đương.
B. Thuỷ phân ethyl bromide trong môi trường kiềm thu được ethyl alcohol.
C. Phản ứng tách HCl của 2-chloropropane chỉ thu được một alkene duy nhất.
D. CFC là hợp chất chứa các nguyên tố carbon, fluorine, chlorine và hydrogen.
Hướng dẫn trả lời:
Chọn đáp án D.
D sai. CFC là hợp chất chứa các nguyên tố carbon, fluorine và chlorine.
Bài tập 19.10: Sản phẩm chính theo quy tắc Zaitsev của phản ứng tách HCl ra khỏi phân tử 2-chloro-3-methyl butane là
A. 2-methylbut-2-ene. B. 3-methylbut-2-ene.
C. 3-methylbut-3-ene. D. 2-methylbut-3-ene.
Hướng dẫn trả lời:
Chọn đáp án A.
CH3CHClCH(CH3)2 $\overset{-HCl}{\rightarrow}$ CH3CH=C(CH3)2
Sản phẩm thu được là 2-methylbut-2-ene.
Bài tập 19.11: Đun nóng CH2=CH-CH2Br với dung dịch kiềm, trung hoà hỗn hợp thu được bằng dung dịch HNO3. Nhỏ vài giọt dung dịch AgNO3 vào ống nghiệm và lắc nhẹ thấy có kết tủa màu vàng nhạt xuất hiện. Hãy giải thích hiện tượng xảy ra.
Hướng dẫn trả lời:
Dẫn xuất halogen bị thế nguyên tử halogen:
CH2=CH-CH2Br NaOH $\overset{t^{o}}{\rightarrow}$ CH2=CHCH2OH + NaBr
Trung hòa bằng dung dịch HNO3 để loại bỏ kiềm dư.
Nhỏ dung dịch AgNO3 vào ống nghiệm, xuất hiện kết tủa vàng nhạt:
AgNO3 + NaBr →AgBr↓ + NaNO3.
Bài tập 19.12: R-45B là một chất làm lạnh thế hệ mới sẽ thay thế các chất làm lạnh không thân thiện với môi trường, ảnh hưởng đến tầng ozone. R-45B chứa hỗn hợp gồm difluoromethane và 2,3,3,3-tetrafluoropropene. Hãy viết công thức cấu tạo các dẫn xuất halogen có trong R-45B.
Hướng dẫn trả lời:
Công thức cấu tạo các dẫn xuất halogen có trong R-45B:
Difluoromethane: CH2F2; 2,3,3,3-tetrafluoropropene: CH2CFCF3.
Bài tập 19.13: a) Viết các đồng phân cấu tạo có thể có của các dẫn xuất halogen có công thức phân tử C4H9Br.
b) Thực hiện phản ứng tách HBr một trong các chất trên thu được hai alkene. Xác định công thức của dẫn xuất halogen đó.
Hướng dẫn trả lời:
a) C4H9Br có 4 đồng phân cấu tạo như sau:
CH3CH2CH2CH2Br; CH3CH2CHBrCH3; (CH3)2CHCH2Br; (CH3)3CBr.
b) Công thức cấu tạo của dẫn xuất halogen đó là: CH3CH2CHBrCH3.
Phương trình hoá học:
CH3CH2CHBrCH3 CH3CH=CHCH3 + CH3CH3CH=CH2
Bài tập 19.14: Cho sơ đồ phản ứng sau:
a) Viết các phương trình hoá học để hoàn thành sơ đồ phản ứng trên.
b) Nếu thay ethylene bằng but-1-ene thì sản phẩm chính thu được ở các phản ứng trên sẽ như thế nào?
Hướng dẫn trả lời:
a) Phương trình hoá học:
CH2=CH2 + HCl →CH3CH2Cl
CH3CH2Cl + NaOH →CH3CH2OH + NaCl
NaOH + CH3CH2Cl CH2=CH2 + NaCl + H2O
b) Nếu thay bằng but-1-ene, phương trình hóa học mới như sau:
CH2=CHCH2CH3 + HCl →CH3CHClCH2CH3
CH3CHClCH2CH3 + NaOH →CH3CHOHCH2CH3 + NaCl
CH3CHClCH2CH3 CH3CH=CHCH3
Bài tập 19.15: Đun nóng hợp chất A có công thức phân tử C5H11Br trong môi trường kiềm và ethanol, thu được sản phẩm chính là 2-methylbut-2-ene. Hãy xác định các công thức cấu tạo có thể có của A.
Hướng dẫn trả lời:
C5H11Br có tất cả 8 đồng phân cấu tạo.
Để thu được sản phẩm chính là 2-methylbut-2-ene, A phải có nhóm CH3 ở mạch nhánh và phản ứng tách phải tuân theo quy tắc Zaitsev.
Chỉ có 2 công thức cấu tạo của A thỏa mãn các điều kiện đề bài, đó là: