Giải chi tiết Hóa học 12 cánh diều bài 4 Tính chất hóa học của carbohydrate

MỞ ĐẦU

Để chế tạo gương soi, ruột phích (ruột bình thủy), người ta phủ lên thủy tinh một lớp bạc mỏng. Lớp bạc mỏng này thường được tạo thành từ phản ứng tráng bạc của glucose.

1. Glucose tham gia phản ứng tráng bạc do có nhóm chức nào trong phân tử?
2. Ngoài glucose, các hợp chất carbohydrate khác như fructose, saccharose có phản ứng tráng bạc không? Vì sao?

Bài làm chi tiết:

1. Glucose có thể tham gia phản ứng tráng bạc do có nhóm chức aldehyde trong phân tử
2. Ngoài glucose có fructose cũng có thể tham gia phản ứng tráng bạc vì fructose có thể chuyển hóa thành glucose trong môi trường base.

I. TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA GLUCOSE VÀ FRUCTOSE

Thí nghiệm 1: Phản ứng của glucose với copper(II) hydroxide.

Chuẩn bị: 

• Hóa chất: Dung dịch glucose 2%, dung dịch NaOH 10%, dung dịch CuSO₄ 5%.
• Dụng cụ: Ống nghiệm, đèn cồn, kẹp ống nghiệm.

Tiến hành:

• Chuẩn bị hai ống nghiệm có đánh số (1) và (2); thêm vào mỗi ống nghiệm khoảng 0,5 – 1 mL dung dịch CuSO₄ 5% và 1 mL dung dịch NaOH 10%, lắc nhẹ.
• Cho 3 mL dung dịch glucose 2% vào mỗi ống nghiệm, lắc nhẹ.
• Đun nhẹ ống (2) đến khi hóa chất trong ống nghiệm đổi màu hoàn toàn.

Yêu cầu: Quan sát, mô tả hiện tượng xảy ra và giải thích.

Chú ý an toàn: Dung dịch NaOH có khả năng ăn mòn da, cần cẩn thận khi sử dụng.

Bài làm chi tiết:

Hiện tượng xảy ra: Lúc đầu xuất hiện kết tủa màu xanh của phản ứng giữa NaOH và CuSO₄, sau đó kết tủa bị hòa tan và dung dịch tạo phức màu xanh lam do kết tủa bị glucose hòa tan. Sau khi đun nóng, ta thấy trong ống nghiệm có kết tủa đỏ gạch là Cu₂O.

CuSO4+2NaOH                  Cu(OH)2+Na2SO4 

2C6H12O6+Cu(OH)2                 (C6H11O6)2Cu+2H2O

C5H11O5CHO+2Cu(OH)2         to        C5H11O5COOH+Cu2O+2H2O

Câu hỏi 1:

1. Trong phản ứng của glucose với Cu(OH)₂, loại nhóm chức nào của glucose đã tham gia phản ứng tạo dung dịch màu xanh lam?
2. Trong phản ứng của glucose với Cu(OH)₂/NaOH khi đun nóng, nhóm chức nào của glucose đã tham gia phản ứng tạo kết tủa đỏ gạch Cu₂O?

Bài làm chi tiết:

1. Các nhóm chức OH kề nhau của glucose đã tham gia phản ứng với Cu(OH)₂ tạo dung dịch màu xanh lam.
2. Nhóm chức aldehyde của glucose đã tham gia phản ứng với Cu(OH)₂/NaOH khi nung nóng tạo kết tủa đỏ gạch Cu₂O.

Thí nghiệm 2: Phản ứng của glucose với thuốc thử Tollens.

Chuẩn bị:

• Hóa chất: Dung dịch glucose 2%, dung dịch AgNO₃ 1%, dung dịch NH₃ 5%.
• Dụng cụ: Ống nghiệm, cốc nước nóng (khoảng 70 – 80 ^oC), ống hút nhỏ giọt.

Tiến hành:

• Cho vào ống nghiệm 1 mL dung dịch AgNO₃ 1%. Thêm tiếp từ từ từng giọt dung dịch NH₃ 5% và lắc đều đến khi kết tủa vừa tan hết.
• Tiếp tục thêm vào ống nghiệm 1 mL dung dịch glucose 2%, lắc đều rồi để ống nghiệm cố định trong cốc nước nóng.

Yêu cầu: Quan sát, mô tả hiện tượng xảy ra và giải thích.

Bài làm chi tiết:

Đầu tiên ta thấy xuất hiện kết tủa màu xám trong ống nghiệm, sau khi nung nóng và lắc đều thì kết tủa tan dần và thành ống nghiệm sáng như gương do dung dịch AgNO₃ trong NH₃ đã oxygen hóa glucose để tạo thành muối ammonium gluconate và kim loại bạc bám vào thành ống nghiệm.

HOCH2CHOH4CHO+2AgNO3+3NH3+H2O     to    HOCH2[CHOH]4COONH4+2Ag↓+2NH4NO3 

Luyện tập 1: Phản ứng tráng bạc thể hiện tính chất của nhóm chức nào trong phân tử glucose? Vì sao fructose cũng có tính chất này?

Bài làm chi tiết:

Trong phân tử glucose có nhóm chức aldehyde nên glucose có thể thực hiện phản ứng tráng bạc. Do fructose không chứa nhóm chức aldehyde như glucose nên fructose sẽ không có phản ứng tráng bạc ở nhiệt độ phòng; nhưng khi được đun nóng trong môi trường kiềm, fructose sẽ chuyển thành glucose và do đó có thể xảy ra phản ứng tráng gương.

Thí nghiệm 3: Phản ứng của glucose với nước bromine.

Cho vào ống nghiệm 1 mL dung dịch glucose 5% và 1 mL nước bromine, lắc đều.

Yêu cầu: Mô tả hiện tượng quan sát được.

Bài làm chi tiết:

Sau khi lắc đều ống nghiệm, ta thấy dung dịch chuyển dần từ màu vàng sang màu trắng do dung dịch bromine bị glucose phản ứng làm mất màu.

CH2OH[CHOH]4CHO+Br2+H2O           CH2OH[CHOH]4COOH+2HBr 

Câu hỏi 2: Phản ứng của glucose với nước bromine thể hiện tính chất của nhóm chức nào trong phân tử chất này?

Bài làm chi tiết:

Phản ứng của glucose với nước bromine thể hiện tính chất của nhóm chức aldehyde có trong phân tử glucose.

Câu hỏi 3: Nhóm –OH hemiacetal có đặc điểm gì khác so với các nhóm–OH khác trong phân tử glucose? Phân tử glucose ở dạng mạch hở có nhóm–OH hemiacetal nào không?

Bài làm chi tiết:

Nhóm –OH hemiacetal trong phân tử glucose ở vị trí số 1 và là nhóm chức thể hiện những đặc trưng riêng biệt chỉ có trong tính chất của glucose. Ở dạng mạch hở, phân tử glucose sẽ mất đi nhóm chức này và chuyển thành nhóm chức aldehyde. 

II. TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA SACCHAROSE

Thí nghiệm 4: Phản ứng của saccharose với copper(II) hydroxyde.

Chuẩn bị:

• Hóa chất: Dung dịch saccharose 3%, dung dịch NaOH 10%, dung dịch CuSO₄ 5%.
• Dụng cụ: Ống nghiệm, đèn cồn, ống hút nhỏ giọt.

Tiến hành:

• Cho vào ống nghiệm khoảng 0,5 mL dung dịch NaOH 10% và khoảng 0,5 mL dung dịch CuSO₄ 5%, lắc đều.
• Thêm tiếp vào ống nghiệm khoảng 4 mL dung dịch saccharose 3%, lắc đều ống nghiệm đến khi thu được dung dịch đồng nhất (nếu còn chất rắn thì thêm tiếp dung dịch saccharose) rồi đun nóng dung dịch trong ống nghiệm.

Yêu cầu: Quan sát, mô tả hiện tượng xảy ra và giải thích.

Bài làm chi tiết:

Sau khi lắc ống nghiệm lần thứ nhất, ta thấy trong ống nghiệm xuất hiện kết tủa xanh do NaOH tác dụng với dung dịch CuSO₄ để tạo kết tủa Cu(OH)₂. Sau khi cho saccharose vào ống nghiệm và đun nóng, ta thấy kết tủa dần bị hòa tan và dung dịch chuyển sang màu xanh lam do saccharose hòa tan kết tủa.

2NaOH+CuSO4              Na2SO4+Cu(OH)2 

2C12H22O11+Cu(OH)2              (C12H21O11)2Cu+2H2O 

Câu hỏi 4: Phản ứng với copper(II) hydroxide thể hiện tính chất của nhóm chức nào trong phân tử saccharose?

Bài làm chi tiết:

Phản ứng với copper(II) hydroxide thể hiện tính chất của các nhóm chức OH liền kề nhau có trong phân tử saccharose.

Luyện tập 2: Giải thích vì sao khi đun nóng, saccharose không tạo kết tủa đỏ gạch với copper(II) hydroxide trong môi trường kiềm, nhưng sau khi đun nóng saccharose với dung dịch HCl loãng một thời gian, thì sản phẩm thu được lại tạo được kết tủa đỏ gạch với copper(II) hydroxide khi đun nóng.

Bài làm chi tiết:

Vì saccharose khi chỉ ở trong môi trường kiềm sẽ chỉ tạo ra sản phẩm với copper(II) hydroxide là dung dịch màu xanh lam, nhưng khi có acid làm chất xúc tác và ở nhiệt độ cao, saccharose sẽ bị thủy phân thành glucose và fructose là những chất tạo kết tủa đỏ gạch với copper(II) hydroxide.

C12H22O11+H2O H+,   toC6H12O6glucose+ C6H12O6fructose

III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA TINH BỘT

Thí nghiệm 5: Phản ứng tạo màu giữa tinh bột và iodine.

Chuẩn bị:

• Hóa chất: Dung dịch hồ tinh bột, dung dịch I₂ trong KI.
• Dụng cụ: Ống nghiệm, ống hút nhỏ giọt.

Tiến hành: Cho vào ống nghiệm 1 mL dung dịch hồ tinh bột, thêm vài giọt dung dịch iodine trong KI. Lắc đều ống nghiệm.

Yêu cầu: Quan sát, mô tả hiện tượng và giải thích.

Bài làm chi tiết:

Sau khi lắc đều ống nghiệm, ta thấy dung dịch chuyển thành màu xanh do phân tử tinh bột hấp thụ iodine tạo ra một phức có màu xanh tím.

Thí nghiệm 6: Phản ứng thủy phân tinh bột 

Cho vào ống nghiệm (1) khoảng 3 mL dung dịch hồ tinh bột 2% và 1 mL dung dịch H₂SO₄ 10%, lắc đều rồi đặt ống nghiệm trong nồi nước sôi. Cho vào ống nghiệm (2) 1 mL dung dịch I₂ trong KI. Sau khoảng 20 phút, hút lấy 1 – 2 giọt dung dịch trong ống nghiệm (1) nhỏ vào ống nghiệm (2). Nếu dung dịch thu được có màu vàng thì lấy ống nghiệm (1) ra khỏi nồi nước. Nếu dung dịch có màu xanh tím thì để thêm khoảng 5 phút trong nồi nước nóng và tiếp tục thử màu với dung dịch I₂ trong KI như trên. Lấy khoảng 1 mL dung dịch đã thủy phân sang ống nghiệm (3), thêm dần từng giọt dung dịch NaOH 10% cho đến môi trường kiềm (thử bằng cách dùng đũa thủy tinh chấm dung dịch lên giấy quỳ tím sao cho quỳ tím chuyển thành màu xanh). Thêm tiếp vào ống nghiệm (3) vài giọt dung dịch CuSO₄ 5%, lắc đều rồi đun nóng ống nghiệm.

Yêu cầu: Quan sát, mô tả hiện tượng và giải thích.

Bài làm chi tiết:

Khi cho vài giọt dung dịch trong ống nghiệm (1) vào ống nghiệm (2), lúc đầu dung dịch trong ống nghiệm sẽ chuyển thành màu xanh tím do tinh bột phản ứng với iodine để tạo phức, sau đó dung dịch trong ống nghiệm chỉ còn lại màu vàng của iodine dư do tinh bột đã bị thủy phân hoàn toàn thành glucose. 

(C6H10O5)n+nH2O H+,   tonC6H12O6 

Sau khi cho dung dịch NaOH và CuSO₄ vào trong ống nghiệm có chứa glucose, ta thấy kết tủa xanh xuất hiện, sau đó kết tủa bị hòa tan và dung dịch chuyển sang màu xanh lam của phức. Sau khi đun nóng, trong ống nghiệm xuất hiện kết tủa màu đỏ gạch. 

CuSO4+2NaOH                  Cu(OH)2+Na2SO4 

2C6H12O6+Cu(OH)2                 (C6H11O6)2Cu+2H2O

C5H11O5CHO+2Cu(OH)2         to        C5H11O5COOH+Cu2O+2H2O

Luyện tập 3: Trong công nghệ sản xuất bia có các bước chính sau:

1. Thành phần nào trong hạt đại mạch bị thủy phân tạo ra maltose, glucose?
2. Đề xuất cách kiểm tra để biết được thời điểm kết thúc quá trình thủy phân tinh bột. 

Bài làm chi tiết:

1. Thành phần bị thủy phân tạo ra maltose và glucose là tinh bột có trong hạt đại mạch
2. Để kiểm tra xem thời điểm kết thúc quá trình thủy phân tinh bột, ta có thể dùng dung dịch iodine để kiểm chứng. Nếu như dung dịch sản phẩm có màu xanh lam chứng tỏ vẫn còn tinh bột, còn nếu dung dịch không bị đổi màu chứng tỏ tinh bột đã bị thủy phân hết.

IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA CELLULOSE

Thí nghiệm 7: Phản ứng thủy phân cellulose.

Cho vào ống nghiệm (1) một nhúm nhỏ bông và khoảng 2 mL dung dịch H₂SO₄ 70%. Khuấy đều rồi đặt ống nghiệm vào cốc nước nóng, thỉnh thoảng dùng đũa thủy tinh khuấy nhẹ, cho đến khi thu được dung dịch đồng nhất. Để nguội, lấy 1 mL dung dịch trong ống (1) cho vào ống (2). Cho từ từ dung dịch NaOH 10% vào ống nghiệm (2) đến khi môi trường có tính kiềm. Cho tiếp 5 giọt dung dịch CuSO₄ 5%. Lắc đều và đun nóng nhẹ dung dịch trong ống nghiệm.

Yêu cầu: Quan sát, mô tả hiện tượng và giải thích.

Bài làm chi tiết:

Ban đầu cellulose có trong thành phần của bông ở ống nghiệm (1) bị thủy phân trong môi trường acid tạo ra glucose, do đó thu được dung dịch đồng nhất. 

(C6H10O5)n+nH2O H+,   tonC6H12O6 

Sau khi cho glucose vào ống nghiệm (2) và phản ứng với CuSO₄ trong môi trường kiềm, dung dịch trong ống nghiệm ban đầu tạo kết tủa xanh, sau đó kết tủa tan dần và thu được dung dịch màu xanh, cuối cùng thì kết tủa đỏ gạch xuất hiện sau khi nung nóng.

CuSO4+2NaOH                  Cu(OH)2+Na2SO4 

2C6H12O6+Cu(OH)2                 (C6H11O6)2Cu+2H2O

C5H11O5CHO+2Cu(OH)2         to        C5H11O5COOH+Cu2O+2H2O

Câu hỏi 5: Chất nào trong dung dịch ở Thí nghiệm 7 có phản ứng với dung dịch CuSO₄ trong môi trường kiềm tạo kết tủa đỏ gạch?

Bài làm chi tiết:

Chất phản ứng với dung dịch CuSO₄ trong môi trường kiềm tạo kết tủa đỏ gạch ở Thí nghiệm 7 là glucose sinh ra sau khi đã thủy phân hết cellulose.

Vận dụng: Vì sao một số động vật có thể sử dụng cỏ làm thức ăn trong khi nhiều động vật khác không có khả năng này?

Bài làm chi tiết:

Trong hệ tiêu hóa của một số loài động vật có chứa enzyme cellulase là chất xúc tác để thủy phân cellulose có trong cỏ, điều đó khiến cho những loài động vật này ăn được cỏ. Tuy nhiên, có một số loài động vật lại không có enzyme này trong dạ dày, do đó chúng không có khả năng tiêu hóa cỏ.

Thí nghiệm 8: Phản ứng của cellulose với nitric acid.

Cho 5 mL dung dịch HNO₃ 65% vào một cốc khô có dung tích 50 mL rồi đặt cốc vào trong chậu nước đá. Sau khoảng 10 phút, khuấy và thêm từ từ 10 mL dung dịch H₂SO₄ 98% vào cốc. Cho một nhúng bông vào cốc, lấy đũa thủy tinh dầm cho bông thấm hóa chất. Lấy cốc ra khỏi chậu nước đá và để yên trong 30 phút. Dùng kẹp lấy miếng bông ra một cốc khác, rửa nhiều lần bằng nước cho đến hết acid (nước rửa không làm đổi màu quỳ tím). Tiếp tục rửa lại bằng dung dịch NaHCO₃ loãng rồi lấy miếng bông ra, ép bằng hai tấm giấy lọc đến khô. Để miếng bông này trên đĩa sứ (1) và một miếng bông mới trên đĩa sứ (2). Đốt hai miếng bông.

Yêu cầu: Quan sát, mô tả hiện tượng và giải thích.

Bài làm chi tiết:

Miếng bông trên đĩa sứ (1) sau khi bị đốt cháy chuyển sang màu cam đỏ, đồng thời tạo thành tiếng nổ nhỏ do tinh bột phản ứng với nitric acid đặc có mặc sulfuric acid đặc tạo thành cellulose trinitrate, một thành phần có mặt trong thuốc nổ; trong khi miếng bông trên đĩa sứ (2) sau khi bị đốt cháy chuyển sang màu đen và có mùi khét.

(C6H7O2(OH)3)n+3nHNO3(đặc) to,   H2SO4đ(C6H7O2(ONO)3)n+3nH2O 

Thí nghiệm 9: Tác dụng của cellulose với nước Schweizer.

Hòa tan hoàn toàn 2,5 g CuSO₄.5H₂O vào 100 mL nước trong cốc thủy tinh. Thêm tiếp vào cốc 10 mL dung dịch NaOH 10%, vừa thêm vừa khuấy. Lọc lấy kết tủa rồi cho kết tủa và một cốc 100 mL mới, tiếp tục thêm 20 mL dung dịch NH₃ 20% vào cốc. Khuấy đều cho đến khi kết tủa tan hết. Sau đó, cho một nhúm bông vào cốc, khuấy đến khi tạo thành dung dịch đồng nhất.

Yêu cầu: Quan sát và mô tả hiện tượng thí nghiệm.

Bài làm chi tiết:

Sau khi kết tủa trong ống nghiệm tan, ta thu được một phức chất của Cu²⁺ và ammonia. Khi khuấy nhúm bông ta thấy bông bị hòa tan và chỉ còn dung dịch màu xanh duy nhất.

BÀI TẬP

Bài 1: Nhận xét nào dưới đây là không đúng khi nói về glucose và fructose?

1. Đều tạo được dung dịch màu xanh lam khi tác dụng với Cu(OH)₂ trong môi trường kiềm.
2. Đều tạo được kết tủa đỏ gạch Cu₂O khi tác dụng với Cu(OH)₂, đun nóng trong môi trường kiềm.
3. Đều làm mất màu nước bromine.
4. Đều xảy ra phản ứng tráng bạc khi tác dụng với thuốc thử Tollens.

Bài làm chi tiết:

Chọn đáp án C. Vì chỉ có glucose mới phản ứng với bromine do có chứa nhóm chức aldehyde trong phân tử, còn fructose thì không.

Bài 2: Vì sao không thể phân biệt glucose với fructose qua phản ứng giữa chúng với thuốc thử Tollens nhưng có thể phân biệt qua phản ứng với nước bromine?

Bài làm chi tiết:

Thuốc thử Tollens cần được sử dụng trong môi trường kiềm ở nhiệt độ cao, điều này dễ dàng khiến cho fructose chuyển hóa thành glucose và không thể phân biệt được. Chỉ có sử dụng nước bromine thì ta mới nhận diện được hai chất do chỉ có một chất phản ứng là glucose.

Bài 3: Ethanol có thể được sản xuất từ cellulose hoặc tinh bột. Loại ethanol này được dùng để sản xuất xăng E5 (xăng chứa 5% ethanol về thể tích). Lượng ethanol thu được từ 1 tấn mùn cưa (chứa 50% cellulose, phần còn lại là chất trơ) có thể dùng để pha chế bao nhiêu lít xăng E5? Biết hiệu suất quá trình sản xuất ethanol từ cellulose là 60% và ethanol có khối lượng riêng là 0,8 g/mL^-1.

Bài làm chi tiết:

Ta có sơ đồ chuyển hóa từ cellulose sang ethanol như sau:

(C6H10O5)n H+,   toC6H12O6 men,   30-35oC2C2H5OH  

mcellulose=1 . 0,5=0,5 tấn=500 (kg)

ncellulose=500162≈3,086

nC2H5OH=3,086 . 0,6 . 2=3,7032⇒mC2H5OH=170,3472 (kg)

VC2H5OH=170,34720,8=212,934 lVxăng=212,934 . 1005=4258,68 (l)

Bài 4: Thêm vài giọt nước bromine vào ống nghiệm chứa dung dịch potassium iodine và hồ tinh bột, lắc đều. Dự đoán và giải thích hiện tượng xảy ra.

Bài làm chi tiết:

Khi cho nước bromine vào ống nghiệm chứa dung dịch potassium iodine và hồ tinh bột, ta thấy dung dịch trong ống nghiệm chuyển màu từ vàng nâu của bromine sang xanh tím. Do sản phẩm sinh ra từ phản ứng hòa tan giữa nước bromine và dung dịch potassium iodine là I₂ đã tác dụng với hồ tinh bột để tạo ra dung dịch có màu xanh tím.

Br2+2KI                2KBr+I2