Cho các hydrocarbon sau: ethane (CH3–CH3), ethene (CH2=CH2) và ethyne (CH☰CH). Trong các chất trên, chất nào là hydrocarbon no, chất nào là hydrocarbon không no?
Hướng dẫn trả lời:
Hydrocarbon no: ethane (CH3–CH3).
Hydrocarbon không no: ethene (CH2=CH2) và ethyne (CH☰CH).
1. Khái niệm
Câu hỏi 1: Cho công thức cấu tạo của các chất dưới đây:
a) Viết công thức phân tử của các chất trên.
b) Cho biết trong các chất trên, chất nào là hydrocarbon không no, chất nào là alkene, chất nào là alkyne.
Hướng dẫn trả lời:
Chất | Công thức phân tử | Phân loại |
(1) | C6H12 | Alkane |
(2) | C5H8 | Alkene |
(3) | C5H10 | Alkene |
(4) | C5H8 | Alkyne |
Luyện tập 1: Từ Hình 13.1 và Hình 13.2, hãy mô tả dạng hình học của các phân tử ethene và ethyne.
Hướng dẫn trả lời:
Phân tử ethene có hai nguyên tử carbon và 4 nguyên tử hydrogen đều nằm trên một mặt phẳng.
Phân tử ethyne có hai nguyên tử carbon và 2 nguyên tử hydrogen đều nằm trên một đường thẳng.
2. Đồng phân
Câu hỏi 2: Viết công thức cấu tạo của các alkene có công thức phân tử C4H8. Trong các chất này, những chất nào là đồng phân mạch carbon, những chất nào là đồng phân vị trí liên kết đôi của nhau?
Hướng dẫn trả lời:
Công thức cấu tạo của các alkene có công thức phân tử C4H8:
CH2=CH-CH2-CH3 (1)
CH3-CH=CH-CH3 (cis – trans) (2)
CH2=C(CH3)- CH3 (3)
(1) và (3) là đồng phân mạch carbon.
(1) và (2) là đồng phân vị trí liên kết đôi của nhau.
Câu hỏi 3: Viết công thức cấu tạo dạng đầy đủ và chỉ rõ đồng phân cis-, trans- (nếu có) của mỗi chất sau.
Hướng dẫn trả lời:
Chất | CTCT đầy đủ | Tên gọi |
a) | pent-1-ene | |
b) | 2-methylbut-2-ene | |
c) | trans pent-2-ene | |
d) | pent-2-yne |
pent-2-ene có đồng phân hình học
3. Danh pháp
Luyện tập 2: Gọi tên các chất có công thức cấu tạo sau:
a) CH3-CH2-C-CH3
||
CH2
b) CH3-CH2-C☰C-CH3
c) CH☰C-CH2-CH3
Hướng dẫn trả lời:
a) 2-methylbut-2ene
b) pent-2-yne
c) but-1yne
Vận dụng 1: Thêm hex-1-ene (khối lượng riêng D = 0,67 g mL−1) vào mỗi ống nghiệm chứa nước (D = 1,00 g mL−1) hoặc chloroform (CHCl3 có D = 1,49 g mL−1) rồi lắc đều. Sau khi để yên vài phút, trường hợp nào xảy ra sự phân lớp và khi đó chất nào ở lớp trên, chất nào ở lớp dưới?
Hướng dẫn trả lời:
Thêm hex-1-ene mỗi ống nghiệm chứa nước sẽ xảy ra sự phân lớp vì hex-1-ene là alkene - chất kém phân cực nên không tan trong nước.
Vì hex-1-ene có khối lượng riêng (D = 0,67 g mL−1) nhỏ hơn khối lượng riêng của nước (D = 1,00 g mL−1) => Khi phân lớp, hex-1-ene ở lớp trên, nước ở lớp dưới.
Câu hỏi 4: Năng lượng liên kết của liên kết C-C (trong phân tử ethane) là 368 kJ mol−1 và năng lượng liên kết của liên kết C=C (trong phân tử ethene) là 636 kJ mol−1. Hãy cho biết liên kết nào (σ hay π) dễ bị bẻ gãy hơn khi phân tử tham gia phản ứng.
Hướng dẫn trả lời:
Năng lượng liên kết của liên kết C-C gồm 1 liên kết σ là 368 kJ mol−1
Năng lượng liên kết của liên kết C=C gồm 1 liên kết σ và 1 liên kết π là 636 kJ mol−1
=> Năng lượng của 1 liên kết π là:
636 - 368 = 268 kJ mol−1
=> liên kết π dễ bị bẻ gãy hơn liên kết σ khi phân tử tham gia phản ứng (268 kJ mol−1 < 368 kJ mol−1).
1. Phản ứng cộng
Câu hỏi 5: Cho biết công thức cấu tạo và tên gọi của alkene, alkyne mà khi hydrogen hoá tạo thành butane.
Hướng dẫn trả lời:
CH2=CH-CH2-CH3 + H2 → CH3-CH2-CH2-CH3
but-1-ene butane
CH3-CH=CH-CH3 + H2 → CH3-CH2-CH2-CH3
but-2-ene
CH☰C-CH2-CH3 + 2H2 → CH3-CH2-CH2-CH3
but-1-yne
CH3-C☰C-CH3 + 2H2 → CH3-CH2-CH2-CH3
but-2-yne
Luyện tập 3: Dưới đây là hình ảnh các ống nghiệm chứa hexane và hex-1-ene sau khi được thêm nước bromine rồi lắc đều.
a) Trong mỗi ống nghiệm, nước nằm trong lớp chất lỏng ở phía trên hay phía dưới?
b) Ống nghiệm nào chứa hexane, ống nghiệm nào chứa hex-1-ene? Giải thích sự khác nhau về màu sắc giữa hai ống nghiệm.
Hướng dẫn trả lời:
a) Trong ống nghiệm, nước nằm trong lớp chất lỏng ở phía dưới.
b) Ống nghiệm (2) chứa hexane, ống nghiệm (1) chứa hex-1-ene. Ở nhiệt độ thường hexane kém hoạt động nên không phản ứng làm mất màu dung dịch bromie, hex-1-ene là alkene làm mất màu vàng của nước bromine.
Luyện tập 4: Viết phương trình hoá học và xác định sản phẩm chính trong mỗi phản ứng sau:
a) 2-methylbut-2-ene phản ứng với HBr.
b) 2-methylbut-1-ene phản ứng với nước (xúc tác H2SO4).
Hướng dẫn trả lời:
a) 2-methylbut-2-ene phản ứng với HBr.
b) 2-methylbut-1-ene phản ứng với nước (xúc tác H2SO4).
2. Phản ứng trùng hợp alkene
Câu hỏi 6: Viết phương trình hoá học của phản ứng trùng hợp propene.
Hướng dẫn trả lời:
nCH2 = CH - CH3 (xt, to, p) → (- CH2 - CH(CH3) -)n
3. Phản ứng của alk-1-yne với dung dịch silver nitrate trong ammonia
Câu hỏi 7: Viết công thức cấu tạo của các alkyne có công thức phân tử C5H8 và tác dụng được với dung dịch silver nitrate trong ammonia.
Hướng dẫn trả lời:
Công thức cấu tạo của các alkyne có công thức phân tử C5H8
Công thức (1) và (3) có liên kết ba đầu mạch nên có phản ứng với dung dịch AgNO3 trong NH3
4. Phản ứng oxi hóa
Vận dụng 2: Hãy trình bày cách phân biệt hex-1-yne (CH3[CH2]3C☰CH) và hex-2-yne (CH3C☰C[CH2]2CH3) chứa trong hai lọ giống nhau.
Hướng dẫn trả lời:
Cho các chất trên lần lượt qua dung dịch AgNO3/NH3
Giải thích: các alkyne có liên kết 3 ở đầu mạch mới phản ứng với AgNO3 trong NH3.
PTHH: CH3[CH2]3C☰CH + AgNO3+ NH3 → CH3[CH2]3C☰CAg↓ + NH4NO3
Câu hỏi 8: Viết phương trình hoá học của phản ứng cháy hoàn toàn của alkane, alkene, alkyne ở dạng công thức tổng quát. So sánh tỉ lệ số mol carbon dioxide và nước tạo ra trong các trường hợp trên.
Hướng dẫn trả lời:
Hydrocarbon | PTHH | Nhận xét |
Alkane | ||
Alkene | ||
Alkyne |
Luyện tập 5: Ở nhiệt độ cao và có mặt dung dịch sulfuric acid đặc, ethanol (CH3CH2OH) bị chuyển hoá thành ethylene và nước.
a) Viết phương trình hoá học của phản ứng xảy ra.
b) Vì sao cần dẫn khí từ ống nghiệm điều chế ethylene qua ống có chứa mẫu bông tẩm dung dịch NaOH đặc?
Hướng dẫn trả lời:
a) CH3CH2OH → CH2=CH2 + H2O
b) Khí ethylene sinh ra có lẫn SO2. Để khí không lẫn tạp chất thì cần phải dẫn qua bông tẩm NaOH đặc để loại bỏ khí này.
Vận dụng 3: Thực vật có xu hướng sinh ra nhiều ethylene hơn khi bị thương tổn hay gặp điều kiện bất lợi (hạn hán, ngập úng,...). Vì sao khi bày bán trong siêu thị, rau thường được chứa trong các túi nylon có lỗ?
Hướng dẫn trả lời:
Các loại rau tươi được chưa trong túi đục lỗ được dùng để bảo quản giúp hơi nước, khí ethylene thoát ra làm thối nhũn rau.
Bài 1: Viết công thức cấu tạo của các chất có tên dưới đây:
a) pent-2-ene
b) 2-methylbut-2-ene
c) 3-methylbut-1-yne
d) 2-methylpropene
Hướng dẫn trả lời:
a) CH3-CH=CH-CH2-CH3
b) CH3-C(CH3)=CH-CH3
c) CH3-CH(CH3)-C☰CH
d) CH3-C(CH3)=CH2
Bài 2: Viết công thức cấu tạo của sản phẩm chính tạo thành trong các phản ứng dưới đây:
a,
b,
c,
Hướng dẫn trả lời:
a) CH3-CH3
b) CH3-CBr2-CH3
c) CHBr2-CHBr2
Bài 3: Trình bày phương pháp hoá học để phân biệt các khí: ethane, ethylene và acetylene.
Hướng dẫn trả lời:
- Dẫn lần lượt từng khí qua dung dịch AgNO3/NH3, xuất hiện kết tủa vàng thì khí đó là acetylene
CH≡CH + 2AgNO3 + 2NH3 → AgC≡CAg↓ +2NH4NO3
- Lần lượt dẫn 2 mẫu khí còn lại qua dung dịch bromie, mẫu khí nào làm nhạt màu nước bromie là ethylene.
CH2=CH2 + Br2 → BrCH2-CH2Br
- Mẫu còn lại không làm mất màu dung dịch bromie là ethane.
Bài 4: Cho các đoạn mạch polymer như ở dưới đây:
Viết phương trình hoá học tổng hợp các polymer trên từ các alkene tương ứng.
Hướng dẫn trả lời:
nCH2=CH2 (xt, to, p) → (-CH2-CH2-)n
nCH2=CHCl (xt, to, p) → (-CH2-CH(Cl)-)n
nCH2=CH-CH3 (xt, to, p) → (-CH2-CH(CH3)-)n
nCF2=CF2 (xt, to, p) → (-CF2-CF2-)n
Bài 5: Trong một phương pháp tổng hợp polyethylene (PE), các phân tử ethylene được hoà tan trong dung môi phản ứng với nhau để tạo thành polymer. Có thể sử dụng methyl alcohol, nước, cyclohexane hay hex-1-ene làm dung môi cho phản ứng trùng hợp PE được không? Giải thích.
Hướng dẫn trả lời:
Có thể sử dụng methyl alcohol, nước, cyclohexane hay hex-1-ene làm dung môi cho phản ứng trùng hợp PE.
Vì dù ở nhiệt độ cao, PE cũng không thể hòa tan trong nước, trong các loại rượu, cyclohexane hay hex-1-ene.