Giải chi tiết Hóa học 11 Chân trời mới bài 10: Công thức phân tử hợp chất hữu cơ

MỞ ĐẦU

Phổ khối lượng (Mass spectrometry - MS) thường được sử dụng để xác định nguyên tử khối, phân tử khối của các chất và hàm lượng đồng vị bền của một số nguyên tố với độ dinh dưỡng chính xác cao. Xác định được phân tử khối là một trong những yếu tố quan trọng trong việc lập công thức phân tử hợp chất hữu cơ. Công thức phân tử hợp chất hữu cơ được lập như thế nào từ dữ liệu phân tích nguyên tố và phân tử khối?

Hướng dẫn trả lời:

Công thức phân tử hợp chất hữu cơ được lập dựa vào % khổi lượng nguyên tố và phân tử khối từ dữ liệu phân tích nguyên tố

1. XÁC ĐỊNH PHÂN TỬ KHỐI CỦA HỢP CHẤT HỮU CƠ

Sử dụng kết quả phổ khối lượng để xác định phân tử khối của hợp chất hữu cơ

Thảo luận 1. Quan sát hình 10.1, xác định giá trị phân tử khối của naphtalene và phenol. Biết phân tử khối tương ứng với peak có cường độ tương đối lớn nhất hiển thị trên phổ khối lượng

Hướng dẫn trả lời:

Phân tử khối của naphtalene và phenol lần lượt là 128, 94

2. CÔNG THỨC PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ

Lập công thức phân tử hợp chất hữu cơ từ dữ liệu phân tích nguyên tố và phân tử khối

Thảo luận 2. Từ phổ khối lượng làm thế nào để xác định phân tử khối của hợp chất hữu cơ cần khảo sát?

Hướng dẫn trả lời:

Từ phổ khối lượng ,thông qua kết quả phổ khối lượng với peak ion phân tử có giá trị m/z lớn nhất để xác định phân tử khối của hợp chất hữu cơ cần khảo sát.

Luyện tập. Một hợp chất hữu cơ Y có 32% C, 6,67% H, 18,67% N về khối lượng còn lại là O. Phân tử khối của hợp chất này được xác định thông qua kết quả phổ khối lượng với peak ion phân tử có giá trị m/z lớn nhất. Lập công thức phân tử của Y

Hướng dẫn trả lời:

Gọi công thức phân tử của Y là C_xH_yN_tO_z

 Dựa vào phổ khối lượng nguyên tử, có M_Y =  75

%m_C = 32, %m_H = 6,67, % m_N = 18,67%, %m_O = 42,66%  

Ta có:

%m_C =x.12/75=32/100⇒x=2

%m_H = y.1/75=6,67/100⇒y=5

%m_N = t.1/75=18,67/100⇒t=1

%m_O = z.16/75=42,66/100⇒z=2

Vậy công thức phân tử của Y là C₂H₅NO₂

BÀI TẬP

Bài tập 1. Acetone là một hợp chất hữu cơ dùng để làm sạch dụng cụ trong phòng thí nghiệm, tẩy rửa sơn móng tay và là chất đầu của quá trình tổng hợp hữu cơ. Kết quả phân tích nguyên tố của acetone như sau 62,07% C, 27,59% O về khối lượng, còn lại là hydrogen. Phân tử khối của acetone được xác định thông qua phổ khối lượng với peak ion phân tử có giá trị m/z lớn nhất bằng 58. Lập công thức của acetone

Hướng dẫn trả lời:

Gọi công thức phân tử của acetone là CxHyOz

 Dựa vào phổ khối lượng nguyên tử, có Macetone = 58

%mC = 62,07, %mH = 10,34, %mO = 27,59%

Ta có:

%mC =x.1258=62,07100⇒x=3

%mH = y.158=10,34100⇒y=6

%mO = z.1658=27,59100⇒z=1

Vậy công thức phân tử của acetone là C3H6O

Bài tập 2. Chất hữu cơ X được sử dụng khá rộng rãi trong ngành y tế với tác dụng chống vi khuẩn, vi sinh vật. Kết quả phân tích nguyên tố X như sau 52,17% C, 13,04% H về khối lượng, còn lại là oxygen. Phân tử khối của X được xác định thông qua phổ khối lượng peak ion có giá trị m/z lớn nhất bằng 46. Lập công thức phân tử của X 

Hướng dẫn trả lời:

Gọi công thức phân tử của X là C_xH_yO_z

 Dựa vào phổ khối lượng nguyên tử, có M_X = 46

%m_C = 52,17, %m_H = 13,04, %m_O = 34,79%

Ta có:

%m_C =x.12/46=52,17/100⇒x=2

%m_H = y.1/46=13,04/100⇒y=6

%m_O = z.16/46=34,79/100⇒z=1

Vậy công thức phân tử của X là C₂H₆O

Bài tập 3. Aniline là hợp chất quan trọng trong công nghiệp phẩm nhuộm sản xuất polymer. Kết quả phân tích nguyên tố aniline như sau 77,42% C, 7,53% H về khối lượng còn lại là Nitrogen. Phân tử khối của Aniline được xác định trên phổ khối lượng nguyên tử tương ứng với peak có cường độ tương đối mạnh nhất. Lập công thức của Aniline

Hướng dẫn trả lời:

Gọi công thức phân tử của Aniline là C_xH_yN_z

Phân tử khối của Aniline được xác định trên phổ khối lượng nguyên tử tương ứng với peak có cường độ tương đối mạnh nhất. --> M_Aniline = 93

%m_C = 77,42, %m_H = 7,53, %m_N = 15,05%

Ta có:

%m_C =x.12/93=77,42/100⇒x=6

%m_H = y.1/93=7,53/100⇒y=7

%m_N = z.14/93=15,05/100⇒z=1

Vậy công thức phân tử của Aniline là C₆H₇N