Giải chi tiết Hóa học 11 Chân trời mới bài 15: Dẫn xuất halogen

MỞ ĐẦU

Trong y khoa gây mê là phương pháp làm bệnh nhân mất ý thức, khôi phục được sau một thời gian, không đau và đảm bảo an toàn trong suốt quá trình phẫu thuật. Halothane được dùng làm thuốc gây mê, phù hợp nhiều độ tuổi, ít ảnh hưởng đến sức khỏe bệnh nhân trong và sau phẫu thuật. Công thức cấu tạo của phân tử halothane là

Halothane là dẫn xuất halogen của hydrocarbon có tính chất đặc trưng và ứng dụng thực tiễn. Dẫn xuất hydrocarbon là gì? Có những tính chất và ứng dụng trong lĩnh vực nào?

Hướng dẫn trả lời:

Dẫn xuất của hydrocarbon: Là những hợp chất hữu cơ mà trong phân tử ngoài các nguyên tố C, H thì còn có những nguyên tố khác như O, N, Cl, S.… 

Dẫn xuất của hydrocarbon: có một số tính chất như, phản ứng thế, phản ứng tách,...

Ứng dụng dẫn xuất hydrocarbon

• Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ
• Ứng dụng làm dung môi
• Một vài ứng dụng khác: dùng làm chất gây mê trong phẫu thuật, có tác dụng diệt sâu bọ, thuốc kích thích sự sinh trưởng thực vật có chứa halogen…

1. KHÁI NIỆM

Tìm hiểu khái niệm dẫn xuất halogen

Thảo luận 1. Em hãy cho biết thành phần các nguyên tố có trong dẫn xuất halogen của hydrocacbon  

Hướng dẫn trả lời:

Dẫn xuất halogen của hydrocarbon gồm nguyên tố Carbon, Hydrogen và nguyên tố halogen.

Một dẫn xuất halogen có thể chứa nhiều nguyên tử halogen giống nhau hoặc khác nhau.

Luyện tập. Cho các chất sau: CH₃Br, F₂C=CF₂, CH₂Cl₂, CH₂Cl₂, HCl, COCl₂ (phosgene) chất nào là dẫn xuất halogen của hydrocacbon

Hướng dẫn trả lời:

dẫn xuất halogen của hydrocacbon: CH3Br, F2C=CF2, CH2Cl2, CH2Cl2

2. ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP

Tìm hiểu về công thức cấu tạo và cách gọi tên các dẫn xuất halogen

Thảo luận 2. Quan sát ví dụ 1, ví dụ 2, cho biết cách đánh số thứ tự mạch carbon trong dẫn xuất halogen và dẫn xuất halogen có các loại đồng phân cấu tạo nào?

Hướng dẫn trả lời:

Mạch chính là mạch carbon dài nhất có chứa nhóm halogen

Đánh số thứ tự nguyên tử C mạch chính bắt đầu từ phía gần nhóm halogen hơn

Các loại đồng phân cấu tạo của dẫn xuất halogen: dẫn xuất halogen có đồng phân mạch carbon và đồng phân vị trí nhóm chức

Luyện tập. Viết công thức cấu tạo và gọi tên thay thế của các đồng phân dẫn xuất halogen có công thức phân tử C3H7Cl

Hướng dẫn trả lời:

Công thức cấu tạo	Tên gọi
	chloropropane 2 - chloropropane

3. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

Tìm hiểu tính chất vật lí dẫn xuất halogen

Thảo luận 3. Dựa vào bảng 15.2, cho biết xu hướng biến đổi nhiệt độ sôi của các dẫn xuất halogen theo chiều tăng độ dài mạch carbon (cùng loại halogen) và theo chiều tăng nguyên tử khối của halogen từ F, Cl, Br, I (cùng gốc alkyl)

Hướng dẫn trả lời:

Nhiệt độ sôi của các dẫn xuất halogen tăng theo chiều tăng độ dài mạch carbon (cùng loại halogen) và tăng theo chiều tăng nguyên tử khối của halogen từ F, Cl, Br, I (cùng gốc alkyl)

Luyện tập. Cho các chất ethanol (C2H5OH) và dichloromethane (CH2Cl2) vào 2 ống nghiệm chứa dung dịch CuSO4 loãng, lắc hỗn hợp và để yên như hình bên. Cho biết ống nghiệm nào chứa dichloromethane

Hướng dẫn trả lời:

ống nghiệm (2) chứa dichloromethane

4. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC

1. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm OH

Tìm hiểu thí nghiệm thủy phân bromoethane

Thảo luận 4. Trong thí nghiệm thủy phân bromoethane. Giải thích tại sao cần rửa ion Br− 

Hướng dẫn trả lời:

Cần rửa ion Br- để không làm sai lệch kết quả thí nghiệm.

Thảo luận 5. Hãy cho biết mục đích của việc acid hóa dung dịch sau thủy phân bằng dung dịch HNO₃. Cho biết có thể thay thế dung dịch HNO₃ bằng dung dịch H₂SO₄ hoặc dung dịch HCl được không?

Hướng dẫn trả lời:

Cần acid hoá dung dịch sau khi thuỷ phân bằng dung dịch HNO₃ trước khi cho dung dịch AgNO₃ để tránh sinh ra kết tủa Ag₂O làm sai lệch kết quả thí nghiệm. Cụ thể, nếu còn base dư có thêm phản ứng:

AgNO₃ + NaOH → AgOH + NaNO₃

2AgOH _{(không bền)} → Ag₂O + H₂O.

 Không thể thay thế dung dịch HNO₃ bằng các dung dịch H₂SO₄ hay HCl vì các acid này đều tạo kết tủa với AgNO₃, làm sai lệch kết quả thí nghiệm.

Thảo luận 6. Giải thích kết quả thí nghiệm ở bước 4

Hướng dẫn trả lời:

Phản ứng thuỷ phân bromoethane bằng dung dịch NaOH thu được ethanol và sodium bromide

NaBr sinh ra, phản ứng với AgNO3 thu được kết tủa vàng nhạt (AgBr) theo phương trình hoá học:

NaBr + AgNO3 → AgBr↓ + NaNO3

2. Phản ứng tách hydrogen halide 

Tìm hiểu phản ứng tách hydrogen halide 

Thảo luận 7. Trong phản ứng tách hydrogen halide cho biết nguyên tử hydrogen ở nguyên tử Carbon nào được tách cùng với nguyên tử halogen ra khỏi dẫn xuất 

Hướng dẫn trả lời:

Trong phản ứng tách hydrogen halide, nguyên tử hydrogen ở nguyên tử carbon bên cạnh tách cùng với nguyên tử halogen ra khỏi dẫn xuất.

Quy tắc Zaitsev: khi tách dẫn xuất halogen, nguyên tử hydrogen (X) sẽ bị tách cùng với nguyên tử hydro tại nguyên tử carbon ở liền bên cạnh có bậc cao nhất tạo ra sản phẩm chính

Luyện tập. Hoàn thành phương trình hóa học

a) CH₃Cl + KOH → 

b) CH₃CH₂Br + NaOH → 

c) CH₂=CHCH₂Cl + NaOH → 

d) CH₃CH₂Br +KOH,ethanol,to→

e)  +KOH,ethanol,to→

Hướng dẫn trả lời:

a) CH₃Cl + KOH → CH₃OH + KCl

b) CH₃CH₂Br + NaOH → CH₃CH₂OH + NaBr

c) CH2=CHCH2Cl + NaOH →  CH2=CHCH2OH + NaCl

d) CH3CH2Br +KOH,ethanol,to  → CH₂=CH₂ + HBr

e)  +KOH,ethanol,to→  + HCl

5. ỨNG DỤNG

Tìm hiểu ứng dụng và cách sử dụng dẫn xuất halogen

Thảo luận 8. Hiện nay vì yếu tố lợi nhuận mà vấn đề lạm dụng thuốc bảo vệ thực vật thuốc kích thích cây tăng trưởng gây tác hại nghiêm trọng đến sức khỏe người tiêu dùng. Hãy đưa ra hướng giải quyết tình trạng trên.

Hướng dẫn trả lời:

BÀI TẬP

Bài tập 1. Gọi tên các dẫn xuất halogen

Hướng dẫn trả lời:

(1) chloropropane

(2) iodoethene (Vinyl iodide)

(3) 1,3 - dichloropropane

(4) 1,2 -  dichloropropane

(5) Bromobenzene

Bài tập 2. Cho sơ đồ biến đổi của 1-chloropropane như sau:

CH₃CH=CH₂ ←(1) CH₃CH₂CH₂CI →(2) CH₃CH₂CH₂OH

a) Gọi tên loại phản ứng (1), (2) và hoàn thành các phương trình hoá học.

b) Thực hiện 2 phản ứng theo sơ đổ trên khi thay hợp chất CH₃CH₂CH₂CI bằng 2-bromobutane. Xác định sản phẩm hữu cơ chính (nếu có) trong các phản ứng.

Hướng dẫn trả lời:

a)

(1) Phản ứng tách hydrogen halide

CH₃CH₂CH₂CI + KOH,ethanol,to  →CH₃−CH=CH₂ + HCl

(2) Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm OH

CH₃CH₂CH₂CI + NạOH → CH₃CH₂CH₂OH + NaCl

b) CH₃CH=CHCH₃ ←(1) CH₃CHBrCH₂CH₃ →(2) CH₃CH₂OHCHCH₃

(1) CH₃CHBrCH₂CH₃ → CH₃−CH=CHCH₃ + HBr

(2) CH₃CHBrCHCH₃ + NạOH → CH3CH2OHCHCH3 + NaBr

Bài tập 3. CFC là hợp chất khó cháy, không độc và trơ về mặt hoá học. Trước đây CFC chủ yếu được sử dụng trong công nghiệp nhiệt lạnh. CFC không gây hại ở điều kiện thường, nhưng trên khí quyển của Trái Đất, chúng tổn tại trong khoảng 100 năm và khuếch tán lên tầng bình lưu. Dưới tác dụng của tia UV từ Mặt Trời, liên kết C-Cl của CFC bị phá vỡ, tạo ra gốc Cl tự do. Theo ước tính, mỗi gốc Cl tự do phá huỷ 1 triệu phân tử ozone. Việc không sử dụng CFC đã giúp lỗ hổng tầng ozone được thu hẹp. Ngày nay người ta đã sử dụng hợp chất nào để thay thế CFC trong công nghiệp làm lạnh để tránh việc phá huỷ tầng ozone?

Hướng dẫn trả lời:

Các chất làm lạnh phổ biến khác được sử dụng trong các ứng dụng khác nhau là ammonia, sulfur dioxide và các hydrocarbon không halogen hóa như các propane,...