Giải chi tiết Hóa học 11 Chân trời mới bài 14: Arene (Hydrocarbon thơm)

MỞ ĐẦU

Benzene, toluene, xylene,... là các hydrocarbon họ arene, được thêm vào xăng theo một tỉ lệ thể tích nhất định, giúp tăng chỉ số octane của xăng, nhờ đó nhiên liệu được đốt cháy hiệu quả hơn. Arene là gì? Arene có cấu tạo, tính chất và ứng dụng trong những lĩnh vực nào?

Hướng dẫn trả lời:

Arene (Hydrocarbon thơm) là hydrocarbon trong phân tử có chứa vòng benzene trong phân tử.

Arene là loại hydrocarbon mạch vòng có tính chất của vòng benzenm mà benzen là điển hình và quan trọng nhất.

Ứng dụng của một số hydrocacbon thơm

• Benzene và toluene là nguyên liệu rất quan trọng cho nghành công nghiệp hóa học
• Styrene dùng làm monome sản xuất chất dẻo, cao su...
• Naphthalene là nguyên liệu cho sản xuất phẩm nhuộm, dược phẩm...
• Xylene là dung môi tốt, ...

1. KHÁI NIỆM ARENE

Tìm hiểu đặc điểm liên kết và hình dạng phân tử của benzene

Thảo luận 1. Nhận xét đặc điểm cấu tạo phân tử benzene và cho biết có điểm gì khác so với các hydrocarbon đã học.

Hướng dẫn trả lời:

Đặc điểm cấu tạo phân tử benzene gồm 6 nguyên tử H và 6 nguyên tử C nằm trong cùng một mặt phẳng trong đó 6 nguyên tử C tạo thành hình lục giác đều, mỗi nguyên tử C lại liên kết với một nguyên tử H nữa. Độ dài các liên kết C-C bằng nhau, độ dài các liên kết C-H cũng như nhau. 

Trong phân tử benzene có vòng benzene, khác so với các hydrocarbon đã học.

Viết công thức và gọi tên một số arene

Thảo luận 2. Cho biết công thức phân tử của các arene trong hình 14.2

Hướng dẫn trả lời:

Công thức phân tử của các arene trong hình 14.2

Methylbenzene (toluen): C₇H₈

Vinyl benzene: C₈H₈

Naphthalene: C₁₀H₈

Xylene: C₈H₁₀

2. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

Tìm hiểu tính chất vật lí trạng thái tự nhiên của một số arene

Thảo luận 3. Dữ kiện nào trong bảng 14.1 cho thấy Naphthalene ở thể rắn trong điều kiện thường?

Hướng dẫn trả lời:

Dựa vào nhiệt độ nóng chảy (> nhiệt độ ở điều kiện thường) trong bảng 14.1 cho thấy Naphthalene ở thể rắn trong điều kiện thường

3. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC

1. Phản ứng thế của benzene và toluene

a) Phản ứng halogen hóa benzene và toluen 

b) Phản ứng nitro hóa benzene

Thảo luận 4. Quan sát, ghi nhận xét hiện tượng xảy ra trong thí nghiệm nitro hóa benzene

Hướng dẫn trả lời:

Hiện tượng: Thấy có lớp chất lỏng nặng màu vàng nhạt lắng xuống

PTHH: C₆H₆ + HNO₃ → C₆H₅NO₂ + H₂O

Nitrobenzen có màu vàng nhạt không tan trong nước.

2. Phản ứng cộng vào vòng benzene

a) Phản ứng cộng chlorine vào benzene

Thảo luận 5. Quan sát ghi hiện tượng xảy ra trong thí nghiệm cộng chlorine vào benzene. Giải thích 

Hướng dẫn trả lời:

Hiện tượng: xuất hiện khói trắng và trên thành thấy xuất hiện một lớp bột màu trắng (Hexachlorocyclohexane).

C₆H₆ + 3Cl₂ → C₆H₆Cl₆

Thảo luận 6. Em hãy cho biết vai trò của các hóa chất KMnO₄ và HCl trong thí nghiệm 

Hướng dẫn trả lời:

KMnO4 và HCl trong thí nghiệm được dùng để điều chế chlorine

2KMnO4 + 16HCl → 2KCl + 2MnCl2 + 5Cl2 + 8H2O

b) Phản ứng cộng hydrogen vào benzene 

Thảo luận 7. Phản ứng cộng hydrogen vào vòng benzene xảy ra ở liên kết nào?

Hướng dẫn trả lời:

Phản ứng cộng hydrogen vào vòng benzene xảy ra ở liên kết π trong liên kết C = C vòng benzene

3. Phản ứng oxi hóa 

Thí nghiệm khảo sát khả năng oxi hóa benzene và toluene bằng dung dịch KMnO₄ 

Thảo luận 8. Benzene và toluene, chất nào có khả năng bị oxi hóa bởi dung dịch KMnO₄ 

Hướng dẫn trả lời:

Toluene có khả năng bị oxi hóa bởi dung dịch KMnO4 

C6H5CH3 + 2KMnO4 → C6H5COOK+ 2MnO2 + KOH + H2O 

4. ỨNG DỤNG VÀ ĐIỀU CHẾ ARENE TRONG CÔNG NGHIỆP

Tìm hiểu ứng dụng của arene

Tìm hiểu phương pháp điều chế arene trong công nghiệp 

Thảo luận 9. Hoàn thành các phương trình hóa học biểu diễn quá trình reforming arene điều chế benzene, toluene trong công nghiệp (hình 14.3)

Hướng dẫn trả lời:

BÀI TẬP

Bài tập 1. Keo dán dùng để trám vết nứt, trám sàn bê tông là vật liệu được dùng rộng rãi để làm đẹp bề mặt bê tông. Trong keo dán này, xylene C₈H₁₀ là một arene được sử dụng với vai trò dung môi.

a) Viết công thức cấu tạo và gọi tên các xylene 

b) Trình bày phương pháp hóa học phân biệt benzene và xylene 

Hướng dẫn trả lời:

a, 

b) Dùng dung dịch KMnO₄ để phân biệt

Cho lần lượt từng chất vào mỗi ống nghiệm và đánh số thứ tự 

Cho vào mỗi ống nghiệm dung dịch KMnO₄ đun nóng, 

• chất không làm mất màu: benzene
• chất làm mất màu KMnO₄: xylene 

5C₆H₄(CH₃)₂ +12 KMnO₄ +18H₂SO₄ →5C₆H₄(COOH)₂ +12 MnSO₄ +6K₂SO₄ +H₂O

Bài tập 2. Hoàn thành phương trình hóa học của các phản ứng theo sơ đồ

Hướng dẫn trả lời:

a) 

(1) C₆H₆ + Cl₂ → C₆H₅Cl + HCl

(2) C₆H₆ + HNO₃ → C₆H₅NO₂ + H₂O (xt: H₂SO₄ đặc, t^o)

b,