Giải chi tiết Hóa học 11 Chân trời mới bài 13 Hydrocarbon không no

MỞ ĐẦU

Trái cây chín sinh ra ethylene và ethylene sinh ra tiếp tục kích thích trái cây xung quanh nhanh chín. Do vậy để những trái xang bên cạnh các trái chín cũng là cách để các trái xanh nhanh chín hơn.

Ethylene  là một trong các hydrocarbon không no. Hydrocarbon không no là gì? Chúng có cấu tạo, tính chất và ứng dụng trong những lĩnh vực nào?

Trả lời:

Hydrocarbon không no là những hydrocarbon trong phân tử có liên kết đôi C=C hoặc liên kết ba C≡C hoặc cả hai loại liên kết đó.

Tính chất hoá học đặc trưng của Hydrocarbon không no là phản ứng cộng

Hydrocarbon không no được dùng vào hàn xì (acetylen) hay tổng hợp các dẫn xuất của hydrocarbon như aldehyde, ketone, alcohol...

1. KHÁI NIỆM VỀ ALKENE VÀ ALKYNE

Tìm hiểu khái niệm alkene và alkyne

Thảo luận 1. So sánh đặc điểm cấu tạo của các phân tử alkene, alkyne và alkane. 

Trả lời:

Tìm hiểu đặc điểm liên kết hình dạng phân tử của ethylene và acetylene

Thảo luận 2. Giải thích tại sao trong các phân tử alkene, alkyne và alkane có cùng số nguyên tử carbon thì số nguyên từ hydrogen lại giảm dần 

Trả lời:

Do trong hợp chất hữu cơ, carbon có hóa trị 4 vì vậy nên khi hình thành liên kết C=C, C≡C thì số lượng nguyên tử H liên kết với C giảm

Vì vậy trong các phân tử alkene, alkyne và alkane có cùng số nguyên tử carbon thì số nguyên từ hydrogen lại giảm dần 

2. DANH PHÁP ALKENE VÀ ALKYNE

Tìm hiểu cách gọi tên alkene và alkyne theo danh pháp thay thế

Thảo luận 3. Viết công thức cấu tạo các alkene và alkyne sau

a) but - 2 - ene

b) 2-methylpropene

c) pent - 2- yne

Trả lời:

a) but - 2 - ene: CH3-CH=CH-CH3

b) 2-methylpropene: (CH3)2C=CH2

c) pent - 2- yne CH3–C≡ C – CH2–CH3

Thảo luận 4. Hãy nhận xét cách đánh số nguyên tử Carbon trên mạch chính của phân tử alkene và alkyne.

Trả lời:

Trên mạch chính ưu tiên đánh số sao cho số chỉ vị trí liên kết bội mang số nhỏ nhất 

3. ĐỒNG PHÂN HÌNH HỌC

Tìm hiểu khái niệm và xác định đồng phân hình học

Thảo luận 5. Vì sao các alkyne không có đồng phân hình học?

Trả lời:

Trong alkyne, các nguyên tử carbon liên kết trực tiếp với carbon mang liên kết ba phải cùng nằm trên trục đường thẳng nối 2 nguyên tử carbon mang liên kết ba.

Do đó không có sự khác nhau về sự phân bố các nhóm thế trong không gian như có thể xảy ra ở alkene.

Thảo luận 6. Nêu điều kiện để một alkene có đồng phân hình học

Trả lời:

 Không phải alkene nào cũng có đồng phân hình học.

Điều kiện để một alkene có đồng phân hình học là mỗi nguyên tử carbon của liên kết đôi đều phải liên kết với hai nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử khác nhau.

Luyện tập. Viết công thức các đồng phân hình học của pent - 2 - ene và gọi tên các đồng phân hình học

Trả lời:

4. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

Tìm hiểu tính chất vật lý của alkene và alkyne 

Thảo luận 7. Vì sao nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi của các alkene, alkyne tăng dần khi số nguyên tử carbon trong phân tử tăng.

Trả lời:

Do khi số nguyên tử carbon tăng thì phân tử khối tăng →   lực Van der Waals giữa các phân tử tăng → nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi của các alkene, alkyne tăng dần

5. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC

Tìm hiểu tính chất hóa học của alkene và alkyne

1. Phản ứng cộng

a) Cộng hydrogen

Thảo luận 8. Khi tham gia phản ứng cộng hydrogen liên kết nào trong phân tử alkene, alkyne bị phá vỡ. Giải thích.

Trả lời:

Khi tham gia phản ứng cộng hydrogen liên kết π trong phân tử alkene, alkyne bị phá vỡ. Do liên kết π kém bền nên dễ bị phá vỡ phi tham gia phản ứng cộng

Thảo luận 9. Tại sao phải dẫn khí đi qua ống nghiệm có nhánh đựng dung dịch NaOH trong thí nghiệm 1 (hình 13.5)

Trả lời:

Trong quá trình phản ứng, một phần H2SO4 đặc có thể bị C2H5OH khử thành khí SO2. Khí này cũng làm mất màu nước bromine nên dung dịch NaOH có vai trò giữ lại SO2 đảm bảo C2H4 thu được không bị lẫn SO2 ảnh hưởng đến kết quả thí nghiệm.

Thảo luận 10. Viết phương trình hóa học của phản ứng điều chế và thử tính chất C2H4 trong thí nghiệm 1 

Trả lời:

C2H5OH → C2H4 + H2O (Xúc tác: H2SO4 đặc, nhiệt độ 170 độ C)

C2H4 +       Br2          →         C2H4Br2

         Vàng cam               không màu

Thảo luận 11. Viết phương trình hóa học của phản ứng điều chế C2H2 trong phòng thí nghiệm 2

Trả lời:

CaC2 + 2H2O → C2H2 + Ca(OH)2

Thảo luận 12. Nhận xét và giải thích sự biến đổi màu sắc của nước bromine trong 2 thí nghiệm

Trả lời:

Dung dịch Bromine có màu da cam, sau đó phản ứng làm mất màu dung dịch. Do liên kết π ở nối đôi, nối ba của alkene, alkyne kém bền vững. Trong phản ứng cộng dễ bị đứt ra để tạo thành liên kết σ  với các nguyên tử Br.

c) Cộng hydrogen halide

Thảo luận 13. Bên cạnh sản phẩm chính 1,1 - dibromoethane phản ứng giữa bromoethane và HBr còn tạo sản phẩm phụ nào?

Trả lời:

Bên cạnh sản phẩm chính 1,1 - dibromoethane phản ứng giữa bromoethane và HBr còn tạo sản phẩm phụ CH2Br - CHBr (1,2 - dibromoethane)

d) Cộng nước (hydrate hoá)

Thảo luận 14. Propyne phản ứng với nước trong điều kiện tương tự như acetylene. Viết phương trình phản ứng minh họa.

Trả lời:

CH3 - C ≡ C- H   + HOH →HgSO4,to [CH3 - C(OH) = CH2] → CH3−CO−CH3

                                                         (Kém bền)

2. Phản ứng trùng hợp

3. Phản ứng oxi hóa

Thảo luận 15. Nhận xét sự biến đổi màu sắc của dung dịch KMnO4 trong hai thí nghiệm. Ống nghiệm nào thu được dung dịch trong suốt sau thí nghiệm. Giải thích

Trả lời:

Thí nghiệm 3: Khi khí đi qua ống nghiệm chứa dung dịch KMnO4 dung dịch bị mất màu --> dung dịch trong suốt sau thí nghiệm.

Thí nghiệm 4: Khi khí đi qua ống nghiệm chứa dung dịch KMnO4 thì dung dịch bị mất màu --> dung dịch trong suốt sau thí nghiệm.

Do KMnO4 là chất oxi hoá mạnh, alkene, alkyne có liên kết bội kém bền nên có khả năng tham gia phản ứng oxi hoá - khử

Thảo luận 16. Propylene cũng bị oxi hóa bởi dung dịch thuốc tím tương tự như ethylene. Viết phương trình hóa học của phản ứng

Trả lời:

PTHH:

3CH2=CH–CH3 + 4H2O + 2KMnO4 

→to 3OH-CH2–CH(OH)– CH3 + 2MnO2 + 2KOH

Thảo luận 17. Hãy so sánh lượng nhiệt tỏa ra nếu đốt cháy C2H4 và C2H2 với cùng số mol bằng nhau

Trả lời:

Khi đốt cháy 1 mol chất thì ethylene tỏa ra 1411 kJ, còn acetylene toả ra là 1301 kJ

⇒ lượng nhiệt tỏa ra từ ethylene nhiều hơn acetylene

4. Phản ứng riêng của alk - 1 - yne

Thảo luận 18. Viết phương trình hóa học của phản ứng giữa alkyne có nguyên tử hydrogen linh động, phân tử chứa 4 nguyên tử Carbon với dung dịch AgNO3 trong ammonia

Trả lời:

Alkyne có nguyên tử hydrogen linh động, phân tử chứa 4 nguyên tử Carbon là CH≡C−CH2−CH3

PTHH

CH≡C−CH2−CH3  +  [Ag(NH3)2]OH  →  CAg≡C−CH2−CH3  +   NH4NO3

Luyện tập. Trình bày bài phương pháp hóa học để phân biệt but - 1 - yne và but - 2 - yne

Trả lời:

Sử dụng thuốc thử dung dịch AgNO3/NH3 để nhận biết but-1-in

PTHH: CH≡C−CH2−CH3  +  [Ag(NH3)2]OH  →  CAg≡C−CH2−CH3  +   NH4NO3

6. ỨNG DỤNG VÀ CÁCH ĐIỀU CHÊ ALKENE, ALKYNE

Tìm hiểu ứng dụng của alkene, alkyne

Thảo luận 19. Tại sao acetylene được dùng làm nhiên liệu trong đèn xì oxy - acetylene mà không dùng ethylene

Trả lời:

Do nhiệt lượng toả ra khi đốt cháy acetylene gần gấp đôi so với nhiệt lượng toả ra khi đốt cháy ethylene

Tìm hiểu phương pháp điều chế alkene và alkyne

Vận dụng. Vì sao không được dùng nước dập tắt đám cháy có mặt đất đèn (có thành phần chính là CaC2)

Trả lời:

Do CaC2 tác dụng được với nước tạo thành C2H2, C2H2 cháy được trong không khí ở nhiệt độ cao và toả nhiều nhiệt --> làm đám cháy lớn hơn, toả nhiều nhiệt hơn

BÀI TẬP

Bài tập 1. Viết công thức cấu tạo và gọi tên các alkene, alkyne có 4 nguyên tử Carbon. Trong phân tử alkene nào có đồng phân hình học? Gọi tên các đồng phân hình học đó.

Trả lời:

Alkene có 4 nguyên tử carbon: C4H8

Trong đó but – 2 – ene có đồng phân hình học:

Đồng phân	Tên gọi
	Cis – but – 2 - ene
	Trans – but – 2 – ene

C4H6 có các đồng phân mạch hở dạng alkyne

HC≡C-CH2-CH3 : but - 1 - yne

H3C-C≡C-CH3 : but - 2 - yne

Bài tập 2. Viết công thức phân tử của

a) propene

b) 2 - methylbut - 1 - ene

c) but - 1 - yne

d) cis - but - 2 - ene

Trả lời:

a) propene:  CH2=CH−CH3

b) 2 - methylbut - 1 - ene:

c) but - 1 - yne: CH≡C−CH2−CH2−CH3

d) cis - but -  2 - ene

Bài tập 3. Viết công thức cấu tạo sản phẩm chính của các phản ứng sau:

a) 2 - methylbut - 2 - en tác dụng với hydrogen chloride.

b) but - 1 - yne tác dụng với nước có xúc tác Hg2+ ở 80oC

Trả lời:

a) 

CH3-C(CH3)=CH-CH3+ HCl → CH3-CCl(CH3)-CH2-CH3(sản phẩm chính)

CH3-C(CH3)=CH-CH3+ HCl → CH3-CH(CH3)-CHCl-CH3(sản phẩm phụ)

b) 

CH≡C-CH2-CH3 + H2O → CH3–CO-CH2– CH3 (xúc tác Hg2+ ở 80oC)