Một số loại acid hữu cơ được dùng trong, thực phẩm như acetic acid, lactic acid. Thường gặp nhất là carboxylic acid, có nhiều trong tự nhiên như trong thành phần của các loại trái cây, chúng gây ra vị chua và một số mùi quen thuộc. Carboxylic acid là gi? Những tính chất nào đặc trưng cho carboxylic acid?
Hướng dẫn trả lời:
Carboxylic acid là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm carboxyl - COOH liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon hoặc nguyên tử hydro.
Tính acid, phản ứng ester hoá là các tính chất đặc trưng cho carboxylic acid
Tìm hiểu về khái niệm, cấu trúc của carboxylic acid
Thảo luận 1. Quan sát hình 19.1, hãy nêu đặc điểm chung về cấu tạo của carboxylic acid, nêu đặc điểm khác về cấu tạo của carboxylic acid so với cấu tạo của aldehyde và ketone.
Hướng dẫn trả lời:
Đặc điểm chung về cấu tạo của carboxylic acid: phân tử đều chứa nhóm chức carboxyl (- COOH) gồm nhóm hydroxy (-OH) liên kết với nhóm carbonyl (C=O)
Đặc điểm khác về cấu tạo của carboxylic acid so với cấu tạo của aldehyde và ketone là trong phân tử carboxylic acid còn có nhóm hydroxy (-OH) liên kết với nhóm carbonyl (C=O)
Trình bày đặc điểm cấu tạo, hình dạng phân tử và tính chất của acetic acid
Luyện tập 1. Hãy viết công thức cấu tạo của các carboxylic acid đơn chức có công thức phân tử C4H8O2
Hướng dẫn trả lời:
Công thức cấu tạo | Công thức cấu tạo thu gọn |
CH3 - CH2 – CH2 – COOH | |
CH3 – CH(CH3)COOH |
Luyện tập 2. Hãy chỉ ra hợp chất carboxylic acid trong số các chất sau đây:
CH3CHO (1), C6H5OH (2), CH2 = CH - COOH (3), HOOC - COOH (4).
Hướng dẫn trả lời:
Hợp chất carboxylic acid là: (3), (4).
Viết công thức cấu tạo và gọi tên một số carboxylic acid
Thảo luận 2. Dựa vào bảng 19.1, rút ra cách gọi tên carboxylic acid theo danh pháp thay thế.
Hướng dẫn trả lời:
Cách gọi tên carboxylic acid theo danh pháp thay thế:
Số chỉ vị trí mạch nhánh - Tên nhánh + Tên hydrocarbon ứng với mạch chính (bỏ kí tự e ở cuối) + oic + acid
Tìm hiểu đặc điểm về trạng thái, nhiệt độ sôi và tính tan của carboxylic acid
Thảo luận 3: So sánh nhiệt độ sôi của butanoic acid với nhiệt độ sôi của các chất trong bảng sau. Giải thích.
Chất | Công thức | Nhiệt độ sôi |
Butane | CH3CH2CH2CH3 | - 0,5 |
Butanal | CH3CH2CH2CHO | 76 |
Butan - 1 - ol | CH3CH2CH2CH2OH | 117,7 |
Butanoic acid | CH3CH2CH2COOH | 163,0 |
Hướng dẫn trả lời:
nhiệt độ sôi của butanoic acid lớn hơn nhiệt độ sôi của các chất trong bảng
Do butanoic acid có liên kết hydrogen bền vững hơn
Thảo luận 4. Vì sao acetic acid tan vô hạn trong nước?
Hướng dẫn trả lời:
Acetic acid (CH3COOH) là carboxylic acid mạch ngắn, có phân tử khối nhỏ và có khả năng tạo liên kết hydrogen với nước nên tan vô hạn trong nước.
Luyện tập. Hãy sắp xếp theo chiều tăng dần nhiệt độ sôi của các chất sau, giải thích.
(1) C3H8, (2) C2H5COOH, (3) C2H5CHO, (4) C3H7OH
Hướng dẫn trả lời:
Nhiệt độ sôi của các hợp chất hữu cơ có cùng số nguyên tử C: hydrocarbon < carbonyl < alcohol < carboxylic acid.
Nên nhiệt độ sôi (1) < (3) < (4) < (2)
Thảo luận 5. Từ đặc điểm cấu tạo nhóm carboxyl, dự đoán tính chất hóa học đặc trưng của hợp chất carboxylic acid
Hướng dẫn trả lời:
Trong nhóm carboxyl, nhóm C=O hút electron nên mật độ electron tại nhóm OH chuyển dịch về phía nhóm C=O ---> nguyên tử hydrogen trong nhóm OH trở nên linh động hơn và mang một phần điện tích dương ().
Tương tự như aldehyde và ketone, liên kết C=O trong phân tử carboxylic acid cũng là liên kết phân cực, do đó nguyên tử carbon mang một phần điện tích dương ().
--> Carboxylic acid thể hiện tính acid và tham gia phản ứng ester hoá.
Thảo luận 6. Biết Ka (hằng số phân li) acid của R - COOH được tính theo biểu thức sau
Dựa vào Bảng 19.3 nhận xét về tính acid của carboxylic acid. Nêu tính chất hóa học đặc trưng của chúng.
Hướng dẫn trả lời:
HCOOH có giá trị Ka lớn nhất nên HCOOH có tính acid mạnh nhất.
Tính acid giảm dần theo độ tăng chiều dài mạch C
Thí nghiệm tính acid của carboxylic acid
Thảo luận 7. Tiến hành thí nghiệm 1 theo hướng dẫn. Nêu hiện tượng xảy ra. Giải thích và viết phương trình hóa học của phản ứng
Hướng dẫn trả lời:
Hiện tượng: Quỳ tím chuyển sang màu đỏ vì acetic acid có tính acid yếu.
Khi cho mẩu magnesium vào ống nghiệm (1) kim loại magnesium tan dần tạo thành dung dịch màu không màu và có khí không màu thoát ra.
2CH3COOH + Mg → (CH3COO)2Mg + H2
Khi cho Na2CO3 vào ống nghiệm 2 tạo dung dịch không màu và có khí thoát ra.
2CH3COOH + Na2CO3 → 2CH3COONa + CO2 + H2O
Vận dụng. Hãy lựa chọn hóa chất hợp lí để làm sạch lớp cặn trong các dụng cụ đun và chứa nước nóng. Giải thích.
Hướng dẫn trả lời:
Sử dụng giấm ăn để loại bỏ lớp cặn ở trong các dụng cụ đun và chứa nước nóng
Trong giấm ăn có acetic acid (CH3COOH) là acid yếu có khả năng tác dụng với lớp cặn màu trắng (thành phần chủ yếu là MgCO3, CaCO3) dưới trong các dụng cụ đun và chứa nước nóng
2CH3COOH + CaCO3 → (CH3COO)2Ca + CO2 + H2O
2CH3COOH + MgCO3 → (CH3COO)2Mg+ CO2 + H2O
Luyện tập 1. Hoàn thành các phương trình hóa học của các phản ứng sau
a) (CH3)2CHCOOH + Ca →
b) HOOC - COOH + NaOH →
c) HCOOH + Na2CO3 →
d) C2H5COOH + CuO →
Hướng dẫn trả lời:
a) 2(CH3)2CHCOOH + Ca → ((CH3)2CHCOO)2Ca + H2
b) HOOC - COOH + 2NaOH → NaOOC - COONa + 2H2O
c) 2HCOOH + Na2CO3 → 2HCOONa + CO2 + H2O
d) 2C2H5COOH + CuO → (C2H5COO)2Cu + H2O
Luyện tập 2. Trình bày cách phân biệt các dung dịch sau bằng phương pháp hóa học: ethanol, acetaldehyde, acetic acid và acrylic acid
Hướng dẫn trả lời:
Lấy mỗi chất một ít ra các ống nghiệm tương ứng có đánh số từ 1 đến 4:
- Cho quỳ tím vào 4 lọ mẫu thử đã đánh số
+ ống nghiệm chứa acetic acid và acrylic acid sẽ đổi màu quỳ tím thành đỏ (nhóm 1)
+ ống nghiệm chứa ethanol, acetaldehyde không đổi màu. (nhóm 2)
- Nhỏ vài giọt dung dịch bromine vào lần lượt từng ống nghiệm ở nhóm 1
+ ống nghiệm chứa acrylic acid sẽ làm mất màu nước bromine.
+ ống nghiệm chứa acetic acid không hiện tượng.
PTHH: CH2=CH-COOH + Br2 → CH2Br-CHBr-COOH
- Cho lần lượt các chất trong nhóm 2 cho tác dụng với Cu(OH)2/NaOH:
+ ống nghiệm chứa acetaldehyde xuất hiện kết tủa đỏ gạch,
+ ống nghiệm chứa ethanol không hiện tượng
PTHH:
2Cu(OH)2 + CH3CHO + NaOH→ CH3COONa + Cu2O↓ + 3H2O
2. Phản ứng Ester hóa
Thí nghiệm điều chế ethyl acetate
Thảo luận 8. Tiến hành thí nghiệm 2 theo các bước. Quan sát, nêu hiện tượng. Dấu hiệu nào giúp nhận biết có sản phẩm mới được tạo thành? Giải thích
Hướng dẫn trả lời:
Hiện tượng: khi cho vào ống nghiệm dung dịch NaCl bão hòa, thấy dung dịch phân thành hai lớp và dung dịch có mùi thơm là CH3COOC2H5.
Dấu hiệu giúp nhận biết có sản phẩm mới được tạo thành: Sau phản ứng ống nghiệm có chất lỏng không màu, mùi thơm, không tan trong nước, nổi trên mặt nước.
PTHH:
CH3COOH + C2H5OH à CH3COOC2H5 + H2O
Thảo luận 9. Nêu vai trò của dung dịch H2SO4 đặc, đá bột, dung dịch NaCl bão hòa.
Hướng dẫn trả lời:
Thảo luận 10. Nêu một số biện pháp để nâng cao hiệu suất của phản ứng
Hướng dẫn trả lời:
Phản ứng este hóa là thuận nghịch, muốn tăng hiệu suất phản ứng thuận, ta tăng nống độ các chất tham gia phản ứng hoặc giảm nồng độ các chất sản phẩm, đồng thời dùng xúc tác H2SO4 đặc.
Phản ứng cần đun nóng dùng nhiệt kế để đảm bảo nhiệt độ trong khoảng 65 - 70 độ C (duy trì nhiệt độ này vì chỉ cần đun ở nhiệt độ cao hơn, ví dụ 78 độ C thì allcohol đã bị bay hơi).
Luyện tập. Viết phản ứng tạo thành ester có công thức CH3COOCH3 từ acid và alcohol tương ứng. Tìm hiểu ứng dụng của ester trong thực tiễn.
Hướng dẫn trả lời:
CH3COOH + CH3OH ⇌ H2O + CH3COOCH3
Methyl acetate được ứng dụng nhiều trong các ngành sản xuất như:
Tìm hiểu ứng dụng của một số carboxylic acid
Thảo luận 11. Quan sát hình 19.5, nêu một số ứng dụng của carboxylic acid
Hướng dẫn trả lời:
Một số ứng dụng của carboxylic acid
Tìm hiểu phương pháp điều chế carboxylic acid
Thảo luận 12. Phương pháp điều chế acetic acid bằng cách lên men giấm cần thực hiện trong những điều kiện nào? Giải thích. Nêu ứng dụng trong thực tiễn của phương pháp trên.
Hướng dẫn trả lời:
Phương pháp điều chế acetic acid bằng cách lên men giấm cần thực hiện trong những điều kiện nào
Ứng dụng thực tiễn của phương pháp lên men giấm, có thể sử dụng làm thực phẩm và còn được sử dụng nhiều trong làm đẹp, đời sống va y tế như: khắc phục bong gân, máu bầm; Kiểm soát lượng đường trong máu; Hỗ trợ hấp thu các chất dinh dưỡng khác; giúp ngủ ngon; chống lão hóa da; giảm nám bằng giấm; lưu giữ mùi vị và màu sắc món ăn; tác dụng kháng khuẩn;...
Vận dụng. Tìm hiểu phương pháp lên men giấm và thực hành làm giấm ăn từ các nguyên liệu có sẵn để sử dụng trong gia đình.
Hướng dẫn trả lời:
HS tham khảo một số phương pháp làm giấm sau
Cách làm giấm táo
Nguyên liệu
Táo thường: 3 kg
Giấm gạo: 1 lít (hoặc giấm nuôi)
Đường phèn: 1 bát
Hũ thủy tinh đựng giấm
Nên chọn mua táo trái giòn, ngọt và nhiều nước. Loại táo này làm giấm sẽ ngon hơn là loại táo trái to và xốp. Chọn những quả táo còn tươi, cầm nặng tay, tránh mua táo héo hoặc bị hỏng. Ngoài ra, giấm gạo là lựa chọn nguyên liệu tốt nhất để giúp món giấm táo giữ được hương vị đặc trưng và an toàn cho sức khỏe.
Sơ chế
Bước 1 : Táo mua về rửa thật sạch. Bạn nên ngâm táo trong nước muối loãng để phần vỏ táo được tiệt trùng sơ, sau đó hãy rửa táo lại với nước sạch.
Bước 2 : Cắt táo thành từng miếng nhỏ hoặc thái mỏng, bỏ hạt.
Bước 3 : Hũ thủy tinh rửa sạch, để khô.
Cách làm
Bước 1 : Xếp một lớp táo xuống dưới đáy hũ, sau đó đổ một lớp đường lên lớp táo. Rồi lại tiếp tục xếp một lớp táo đến một lớp đường như vậy cho đến hết. Kết thúc bằng một lớp đường trên cùng. Bạn đừng cố nhồi nhét táo vào hũ, chừa lại vài phân từ mặt táo đến miệng hũ.
Bước 2 : Đổ 1 lít giấm gạo vào hũ táo. Bạn chỉ cần đổ giấm gạo cho ngập táo là được, không cần đổ đầy đến miệng hũ.
Bước 3 : Đậy kín nắp hũ sau đó đặt ở nơi thoáng mát và ít ánh sáng trong khoảng 2 tháng. Nếu bạn làm một lượng lớn giấm táo trong hũ thủy tinh to, bạn có thể dùng một túi zip chứa đầy nước đặt lên phía trên mặt của lớp táo trong hũ. Như vậy sau một thời gian ngâm, táo sẽ không nổi lên và tránh được tình trạng táo bị hỏng.
Bước 4 : Trong thời gian làm giấm, thỉnh thoảng bạn nên mở nắp hũ để giấm bay bớt mùi men sau đó đậy lại. Bạn nên theo dõi nếu thấy có bong bóng xuất hiện trong bình tức là quá trình lên men đang diễn ra. Ngoài ra, hãy đảm bảo táo không bị hỏng trong quá trình ngâm cũng như không có váng mốc trong hũ.
Bước 5 : Sau 2 tháng, để ý thấy miếng táo nổi lên, ngả màu, quắt lại thì bạn lọc bỏ phần bã táo và lấy phần nước giấm cho vào một hũ thủy tinh khác. Tiếp tục để hũ thủy tinh vào một góc thoáng mát trong nhà trong khoảng 6 tuần tiếp theo, sau đó bạn có thể lấy ra và lược lấy phần giấm để dùng.
Cách làm giấm bằng nước dừa
Nguyên liệu
Dừa: 1 trái
Rượu trắng: 1 ly
Nước lọc: 20 ly
Hũ thủy tinh đựng giấm
Cách làm
Bước 1 : Rửa sạch hũ thủy tinh rồi để khô
Bước 2 : Cho nước lọc, rượu trắng và nước dừa vào hũ, khuấy đều hỗn hợp.
Bước 3 : Đậy kín hũ sau đó để ở nơi thoáng mát và ít sáng trong vòng 2 tháng để hình thành con giấm.
Bước 4 : Sau 2 tháng là giấm sẽ chua. Lúc này, bạn lấy hết nước dấm trong hũ ra để dùng. Sau đó tiếp tục cho thêm rượu, nước dừa và nước lọc bằng với lượng ban đầu vào hũ để làm mẻ giấm khác. Các mẻ giấm tiếp theo chỉ cần một tháng là có thể sử dụng được rồi đấy.
Cách làm giấm gạo
Nguyên liệu
Gạo trắng: 1 kg
Men bia: 500 gram
Đường trắng: 400 gram
Trứng gà: 2 quả
1 tấm vải mỏng
Hũ thủy tinh đựng giấm
Sơ chế
Bước 1 : Rửa sạch hũ thủy tinh và để khô
Bước 2 : Sơ chế gạo. Vo gạo thật sạch và nấu thành cơm. Sau đó đổ nước sạch vào nồi cơm chín, ngâm ít nhất trong 4 giờ, tốt nhất là để ngâm qua đêm trong tủ lạnh.
Bước 3 : Trứng gà tách lấy lòng trắng
Cách làm
Bước 1 : Lấy cơm trong tủ lạnh ra, cho cơm vào tấm vải mỏng, bọc lại rồi chắt lấy nước.
Bước 2 : Bạn đong xem được bao nhiêu bát nước cơm, sau đó cho đường vào nước cơm theo tỷ lệ 4 bát cơm : 2.5 bát đường. Khuấy cho hỗn hợp tan đều.
Bước 3 : Bắc hỗn hợp vừa rồi lên bếp, nấu trong 20 phút với lửa vừa, sau đó tắt bếp và để nguội.
Bước 4 : Trộn hỗn hợp với men bia theo tỉ lệ 1:1 rồi cho tất cả vào hũ thủy tinh, đậy kín và để trong khoảng 1 tuần để hỗn hợp lên men thành giấm.
Bước 5 : Khi lấy giấm ra để sử dụng, bạn hãy nấu sôi hỗn hợp một lần nữa cùng với lòng trắng trứng. Tỷ lệ hỗn hợp và lòng trắng là 40 ly hỗn hợp : 2 lòng trắng trứng. Sau khi hỗn hợp sôi thì để nguội, chiết ra lọ nhỏ để tiện dùng dần.
Cách làm giấm chuối
Nguyên liệu
Chuối chín: 500 gram
Giấm gạo: 500 gram
Đường nâu: 500 gram
Hũ thủy tinh đựng giấm
Sơ chế
Bước 1 : Rửa sạch hũ thủy tinh rồi để ráo.
Bước 2 : Chuối chín bóc vỏ và bỏ xơ, sau đó cắt chuối thành từng khoanh dày khoảng 1 cm.
3.5.3. Cách làm
Bước 1 : Hòa tan đường nâu vào giấm
Bước 2 : Cho tất cả chuối thái khoanh vào hũ thủy tinh, tiếp đến cho hỗn hợp giấm và đường nâu vào hũ. Đậy nắp lại sau đó cho vào tủ lạnh trong 2 tuần.
Bước 3 : Sau 2 tuần, bạn lấy hũ giấm ra, lọc lấy phần nước cốt giấm và chiết ra lọ dùng dần.
Cách làm giấm chuối nguyên trái
Nguyên liệu
Chuối sứ hoặc chuối xiêm chín: 500-700 gram ( 5-6 quả)
Dừa: 1 lít
Nước lọc
Rượu trắng: 100 ml
Hũ thủy tinh đựng giấm (thể tích khoảng 10 lít)
Sơ chế
Bước 1 : Chuối bóc vỏ và bỏ phần xơ quanh thân
Bước 2 : Hũ thủy tinh rửa sạch rồi để khô
Cách làm
Bước 1 : Cho nước dừa, chuối nguyên trái và rượu trắng vào hũ thủy tinh.
Bước 2 : Đổ nước lọc vào ngập khoảng 8/10 hũ. Đậy nắp lại và để nói thoáng mát trong vòng 60 ngày. Bạn thường xuyên kiểm tra con giấm xem đã đủ dày chưa, thử độ chua của giấm sao cho vừa với hương vị bạn muốn.
Bước 3 : Khi giấm chua vừa ý, bạn nhẹ nhàng chiết giấm ra hũ khác, chừa con giấm và xác chuối trong hũ lại. Lúc này, bạn có thể nuôi một mẻ giấm khác bằng cách pha nước đường với tỷ lệ 1 bát đường : 6 bát nước lọc, sau đó cho hỗn hợp này vào hũ, cũng đổ ngập 8/10 hũ là được. Lần chiết giấm tới sẽ nhanh hơn lần đầu vì giấm trở chua nhanh hơn, bạn lại tiếp tục quy trình chiết và nuôi lại con giấm như vậy cho đến khi "con giấm" dày vừa đủ, không đủ chỗ để giấm lớn thì bạn mới sang bớt "con giấm" qua một hũ thủy tinh khác.
Giấm trái cây
Nguyên liệu
Nước lọc: 1 lít
Đường: 200 gram
Trái cây: chuối, nho, mít, táo, dứa,...
Giấm nuôi hoặc rượu trắng: 1 ly
Cách làm
Bước 1 : Sơ chế trái cây. Trái cây rửa sạch, gọt vỏ và thái thành miếng nhỏ.
Bước 2 : Hòa tan đường và nước lọc.
Bước 3 : Cho trái cây vào hũ thủy tinh, sau đó cho hỗn hợp nước đường vào, đậy nắp lại rồi để nơi thoáng mát trong khoảng 1-2 tuần.
Bước 4 : Sau 1-2 tuần, bạn lọc hết bã trái cây ra, phần nước bạn cho vào hũ và tiếp tục để trong 4-5 tuần nữa để giấm chua là có thể dùng được.
Bài tập 1. Viết phương trình hóa học các phản ứng xảy ra theo sơ đồ sau, ghi rõ điều kiện phản ứng (nếu có)
CH2 = CH2 → CH3CH2OH → CH3COOC2H5
Hướng dẫn trả lời:
CH2 = CH2 + H2O → CH3CH2OH
CH3CH2OH + CH3COOH ⇌ CH3COOC2H5 + H2O
Bài tập 2. Xác định các chất X, Y, Z và hoàn thành các phản ứng sau
a) sodium hydroxide + X → sodium methanoate + nước
b) 3-methylbutanoic acid + Mg → Y + Z
Hướng dẫn trả lời:
a) NaOH + HCOOH → HCOONa + H2O
(X)
b)2(CH3)2CHCH2COOH + Mg → ((CH3)2CHCH2COO)Mg + H2
(Y) (Z)
Bài tập 3. Bằng kiến thức hoá học, em hãy giải thích các cách làm sau đây:
a) Khi đồ dùng có đốm gỉ, sử dụng giấm để lau chùi, vết gỉ sẽ hết.
b) Khi thực hiện lên men rượu cần ủ kín, còn khi lên men giấm cần để thoáng.
Hướng dẫn trả lời:
a)
Giấm ăn là dung dịch acetic acid loãng khoảng 2 - 5%.
Kim loại bị gỉ sét do kim loại bị oxygen trong không khí oxi hóa thành các oxide.
Giấm ăn có tính acid, có khả năng hòa tan được các oxide này nên sẽ giúp loại bỏ vết gỉ sét.
b)
Lên men rượu cần ủ kín còn lên men giấm lại để thoáng do:
Khi lên men rượu cần ủ kín vì men rượu hoạt động không cần oxygen không khí, nó chuyển hoá đường thành rượu và khí carbonic.
Trong trường hợp không ủ kín rượu tạo thành sẽ tác dụng với oxi ngoài không khí tạo giấm:
C2H5OH + O2 → CH3COOH + H2O
Còn khi lên men giấm thì cần oxygen để oxi hoá rượu thành giấm.
Bài tập 4. Điều chế ethyl acetate bằng cách cho 6 gam acetic acid tác dụng với 5,2 gam ethanol cứ xúc tác là dung dịch sulfuric acid đặc và đun nóng, thu được 5,28 gam ester. Tính hiệu suất của phản ứng.
Hướng dẫn trả lời:
Ta có: nCH3COOH=6/60=0,10mol
nC2H5OH=5,2/46≈0,113mol
nCH3COOC2H5=5,28/88=0,06mol
PTHH: CH3COOH + C2H5OH ⇌ CH3COOC2H5 + H2O
0,1 mol CH3COOH < 0,113 mol C2H5OH
=> Hiệu suất phản ứng tính theo CH3COOH
Theo PTHH: nCH3COOC2H5,LT=nCH3COOH=0,10mol
H = (nCH3COOC2H5,TT.100)/(nCH3COOC2H5,LT) =0,06.100/0,1 =60%
Vậy hiệu suất phản ứng ester hóa là 60%.