Giải chi tiết Hóa học 11 Chân trời mới bài 16: Alcohol

MỞ ĐẦU

Một số loài thực vật như tràm, bạc hà, hoa hồng,... thường có mùi thơm dễ chịu và đặc trưng, vì trong thành phần hóa học chứa hợp chất menthol, terpinen - 4 - ol hoặc geraniol,...là các alcohol. Alcohol là gì?Alcohol có tính chất vật lí, hóa học nào và được ứng dụng trong lĩnh vực gì?

Hướng dẫn trả lời:

Alcohol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm hydroxy (-OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon no

Tính chất vật lí

• Các Alcohol từ C1 đến khoảng C12 ở điều kiện thường là chất lỏng, từ C1 đến C3 tan vô hạn trong nước.
• Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, độ tan trong nước của Alcohol đều cao hơn so với các hydrocarbon có khối lượng mol phân tử tương đương

Tính chất hoá học: Alcohol tham gia phản ứng thế nguyên tử H trong nhóm OH, Phản ứng thế nhóm OH, Phản ứng tách nước tạo anken, Phản ứng oxi hóa

Ứng dụng: Alcohol ứng dựng nhiều trong công nghiệp thực phẩm, y tế, động cơ,....

1. KHÁI NIỆM VÀ CẤU TRÚC

Tìm hiểu các khái niệm, cấu trúc của alcohol

Thảo luận 1. Quan sát hình 16.1 cho biết trong các hợp chất hữu cơ đã nêu có nhóm chức đặc trưng nào?

Hướng dẫn trả lời:

Các hợp chất hữu cơ trong hình 16.1  có nhóm chức hydroxy (-OH) đặc trưng

Thảo luận 2. Quan sát hình 16.1 và hình 16.2 cho biết nguyên tử carcbon liên kết với nhóm chức hydroxy có đặc điểm gì? Cách xác định bậc alcohol như thế nào?

Hướng dẫn trả lời:

Nguyên tử carcbon liên kết với nhóm chức hydroxy là nguyên tử carbon no 

Cách xác định bậc alcohol:   Bậc của alcohol = bậc của nguyên tử C liên kết với nhóm -OH.

Thảo luận 3. Quan sát hình 16.3, Nêu đặc điểm liên kết trong phân tử methanol, ethanol 

Hướng dẫn trả lời:

Đặc điểm liên kết trong phân tử methanol, ethanol: phân tử có 1 nhóm hydroxy (-OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon no.

Luyện tập. Xác định bậc alcohol của các hợp chất menthol, geraniol, terpinen - 4 - ol có công thức cấu tạo trong phần mở đầu.

Hướng dẫn trả lời:

Bậc alcohol của menthol là bậc 2

Bậc alcohol của  terpinen - 4 - ol là bậc 3

Bậc alcohol của geraniol là bậc 1

2. ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP

Tìm hiểu công thức cấu tạo và gọi tên các alcohol

Thảo luận 4. Quan sát bảng 16.1 cho biết cách xác định mạch carbon chính và thứ tự của các nguyên tử carbon trong phân tử alcohol

Hướng dẫn trả lời:

Mạch chính là mạch carbon dài nhất có chứa nhóm -OH

Đánh số thứ tự nguyên tử C mạch chính bắt đầu từ phía gần nhóm -OH hơn

Luyện tập. Viết công thức cấu tạo và gọi tên các đồng phân alcohol có công thức phân tử C₅H₁₂O

Hướng dẫn trả lời:

3. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

Tìm hiểu tính chất vật lí

Thảo luận 5. Biết nhiệt độ sôi của ethanol là 78,3oC, propane là -42,1oC và dimethyl ether là -24,8oC. Giải thích sự khác biệt đó.

Hướng dẫn trả lời:

Nhiệt độ sôi trong nước của ethanol cao hơn so với propane và dimethyl ether do ethanol tạo được liên kết hydro giữa các phân tử ethanol với nhau và giữa các phân tử ethanol với nước.

Thảo luận 6. Từ thông tin bảng 16.2 và hình 16.4 cho biết khả năng hòa tan trong nước của alcohol. Độ tan và nhiệt độ sôi của alcohol thay đổi như thế nào theo chiều tăng khối lượng phân tử 

Hướng dẫn trả lời:

khả năng hòa tan trong nước của alcohol: Các alcohol từ C1 đến C3 tan vô hạn trong nước.

Nhiệt độ sôi của alcohol tăng khi phân tử khối tăng

Độ tan của alcohol giảm khi số nguyên tử Carbon tăng (phân tử khối tăng)

Luyện tập. Tại sao ethanol được dùng làm dung môi cho nhiều loại nước hoa?

Hướng dẫn trả lời:

ethanol được sử dụng nhiều trong nước hoa vì nhiều tinh dầu thơm và ester thường không hòa tan trong nước, nhưng có thể hòa tan trong cồn (ethanol).

4. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC

Thảo luận 7. Dựa vào độ âm điện, nêu nguyên nhân sự gây ra sự phân cực về phía nguyên tử oxygen của hai liên kết C - O và O - H

Hướng dẫn trả lời:

Do độ âm điện của O > độ âm điện của C, H --> cặp electron dùng chung lệch về phía O --> liên kết C - O và O - H phân cực về phía nguyên tử O

1. Phản ứng thế nguyên tử hydrogen của nhóm - OH

Tìm hiểu tính chất chung của nhóm - OH

Thảo luận 8. Trong phản ứng với sodium liên kết nào trong phân tử alcohol bị phân cắt?

Hướng dẫn trả lời:

Trong phản ứng với sodium liên kết O - H trong phân tử alcohol bị phân cắt, nguyên tử H bị tách ra khỏi nhóm - OH

Luyện tập. Viết phương trình hóa học của phản ứng: CH₃CH₂CH₂OH + K → 

Hướng dẫn trả lời:

PTHH

2CH₃CH₂CH₂OH + 2K → 2CH₃CH₂CH₂OK + H₂

2. Phản ứng tạo ether

Tìm hiểu phản ứng tạo ether của alcohol

Luyện tập. Hỗn hợp methanol và ethanol có thể cấu tạo bao nhiêu ether nhờ xúc tác dung dịch H₂SO₄ đặc. đun nóng?

Hướng dẫn trả lời:

2CH₃OH + CH₃OH → CH₃OCH₃ + H₂O

(viết gọn: 2CH₃OH → CH₃OCH₃ + H₂O) 

C₂H₅OH + C₂H₅OH → C₂H₅OC₂H₅ + H₂O

(viết gọn: 2C₂H₅OH → C₂H₅OC₂H₅ + H₂O) 

CH₃OH + C₂H₅OH →  CH₃OC₂H₅  + H₂O 

Vậy có thể thu được tối đa 3 ether.

3. Phản ứng tạo thành alkene

Tìm hiểu phản ứng tách nước tạo thành alkene của alcohol

Luyện tập. Viết phương trình hóa học của phản ứng tạo thành alkene từ propan - 1 - ol ở điều kiện thích hợp.

Hướng dẫn trả lời:

C₃H₇OH →  C₃H₆ + H2O

4. Phản ứng oxi hóa alcohol

Tìm hiểu phản ứng oxi hóa hoàn toàn

Thảo luận 9. Tiến hành thí nghiệm 1 quan sát hiện tượng.

Tìm hiểu phản ứng oxi hóa không hoàn toàn

Hướng dẫn trả lời:

Hiện tượng: ethanol cháy với ngọn lửa màu xanh, toả nhiều nhiệt

PTHH: C₂H₅OH + 3O₂ →2CO₂ + 3H₂O

Luyện tập. Viết phương trình hóa học của phản ứng oxi hóa propan - 1 - ol bằng CuO tạo thành aldehyde

Hướng dẫn trả lời:

CH₃CH₂CH₂OH + CuO → CH₃CH₂CHO + Cu + H₂O

5. Phản ứng riêng của polyalcohol 

Thí nghiệm tính chất đặc trưng của polyalcohol 

Thảo luận 10. Tiến hành thí nghiệm 2, quan sát hiện tượng ở hai ống nghiệm (1) và (2) viết phương trình hóa học của phản ứng xảy ra ở bước 2 

Hướng dẫn trả lời:

Hiện tượng: 

• Cả 2 ống nghiệm  đều xuất hiện kết tủa xanh lam nhạt (Cu(OH)₂)

PTHH: CuSO₄ + 2NaOH → Cu(OH)₂↓(xanh) + Na₂SO₄ (PTHH ở bước 2)

• Khi cho gylycerol vào ống 1: Kết tủa tan tạo thành dung dịch màu xanh lam của muối copper(II) glycerate

PTHH: 2C₃H₅(OH)₃ + Cu(OH)₂→ [C₃H₅(OH)₂O]₂Cu + 2H₂O

• Khi cho ethanol vào ống 2: không có hiện tượng, kết tủa không tan.

Luyện tập. Trình bày phương pháp hóa học nhận biết hai chất methyl alcohol và ethylene glycol.

Hướng dẫn trả lời:

Trích mẫu thử để làm thí nghiệm: 

Cho hai mẫu thử tác dụng với dd Cu(OH)₂, mẫu thử nào làm kết tủa tan dần thành dung dịch màu xanh thì chính là C₂H₄(OH)₂

PTHH: 2C₂H₄(OH)₂ + Cu(OH)₂ → (C₂H₅O₂)₂Cu+2H₂O

5. ỨNG DỤNG VÀ ĐIỀU CHẾ

Tìm hiểu một số ứng dụng của alcohol

Thảo luận 11. Đọc thông tin về những ứng dụng của alcohol, nhận xét vai trò của alcohol trong đời sống, sản xuất.

Hướng dẫn trả lời:

Alcohol đã được ứng dụng từ lâu trong sản xuất như y tế, công nghiệp thực phẩm... và đời sống. Một số rượu được sử dụng phổ biến dưới đây:

• Alcohol được dùng làm rượu, nước giải khát.
• Methanol: chủ yếu để sản xuất formaldehyde và làm phụ gia nhiên liệu.
• Ethanol: chủ yếu sử dụng cho đồ uống có cồn, phụ gia nhiên liệu, dung môi.
• Isopropyl alcohol được sử dụng rộng rãi trong công nghiệp làm dung môi cho sơn và các quá trình hóa học.
• propan - 1 - ol, butan - 1 - ol và isobutyl alcohol để sử dụng làm cồn tẩy rửa cho da, làm dung môi trong công nghiệp và sản xuất ra các dung môi khác.
• Ethylene glycol thường được dùng làm chất chống đông cho ô tô và là một thành phần trong chất lỏng thủy lực, mực in và dung môi sơn.
• Glycerol vẫn được sử dụng để sản xuất nitroglycerin, là chất nổ chính trong thuốc nổ. Ngoài ra, nó còn làm dung môi, chất giữ ẩm, chất làm dẻo, chất chống đông và chất bôi trơn tan trong nước. Nó được tìm thấy trong nhiều loại sản phẩm, bao gồm thực phẩm, xà phòng, mỹ phẩm, mực in, chất lỏng thủy lực và dược phẩm...
• Alcohol  có C₆–C₁₁ được sử dụng cho chất hóa dẻo, ví dụ như trong polyvinylchloride
• Alcohol  béo (C₁₂–C₁₈) là tiền chất của chất tẩy rửa.
• Ngoài ra, nhiều alcohol khác còn được làm nhiên liệu cho động cơ như methanol, ethanol có chỉ số octane cao và lượng khí thải gây ô nhiễm thấp.

Thảo luận 12. Nêu ý kiến của em về thực trạng xã hội trong cách sử dụng rượu bia hiện nay. Làm thế nào để bảo vệ sức khỏe bản thân, gia đình, cộng đồng liên quan đến đồ uống có cồn.

Hướng dẫn trả lời:

Thực trạng sử dụng rượu trong đời sống hiện nay.

• Việt Nam là nước đứng thứ 2 khu vực, 10 Châu Á và thứ 29 thế giới về việc sử dụng rượu. Đây là mức rất đáng báo động
• Hầu như trên mỗi bàn tiệc, mỗi buổi liên hoan, mỗi cuộc gặp gỡ đều có sử dụng rượu.
• Hiện tượng uống rượu bia không chỉ ở nam giới mà còn ở nữ giới
• Ở các dân tộc miền núi, hiện tượng uống rượu càng phổ biến
• Hiện tượng uống rượu xuât hiện cả trong môi trường học đường, với cả những trẻ em dước 18 tuổi.

Nguyên nhân của việc sử dụng rượu.

a.    Nguyên nhân khách quan

• Chính sách cấm buôn bán và sử dụng rượu của nước ta chưa thật nghiêm ngặt
• Do ảnh hưởng từ người thân, bạn bè
• Do quan niệm về một người lịch thiệp, bản lĩnh, hiếu khách nhờ chén rượu

b.    Nguyên nhân chủ quan

• Do sự thiếu hiểu biết của cá nhân mỗi người.
• Do sự nhu nhược, thiếu chính kiến dễ bị lôi kéo, dụ dỗ
• Do sự đua đòi, ham vui, thích thể hiện

Biện pháp để ngăn chặn tác hại của rượu đối với đời sống

• Tuyên truyền, giáo dục mọi người biết sử dụng rượu đúng cách, đúng mức, có nhận thức đúng đắn về tác hại của rượu.
• Có biện pháp cai nghiện đúng
• Nâng cao hiểu biết và nhận thức của giới trẻ trong việc sử dụng rượu

Luyện tập. Dựa trên tính chất nào để sử dụng methanol và ethanol làm nhiên liệu thay thế cho động cơ đốt trong

Hướng dẫn trả lời:

Dựa trên tính chất phản ứng với oxygen (phản ứng oxi hoá hoàn toàn) được ứng dụng  để sử dụng methanol và ethanol làm nhiên liệu thay thế cho động cơ đốt trong. Do phản ứng toả nhiều nhiệt, sản phẩm sinh ra ít gây  ảnh hưởng xấu đến môi trường 

Tìm hiểu phương pháp điều chế alcohol

Thảo luận 13. Có những phương pháp phổ biến nào để điều chế ethanol

Hướng dẫn trả lời:

Phương pháp tổng hợp: Tổng hợp ethanol từ ethylene có sẵn sau quá trình lọc dầu

C₂H₄ + H₂O à C₂H₅OH

Phương pháp sinh hóa: Từ các nguồn nguyên liệu chứa nhiều tinh bột trong tự nhiên ( gạo, lúa mì,...) sau quá trình lên men thu được ethanol

Vận dụng. Trong nhiều gia đình, thường ngâm các loại thảo dược như củ đinh lăng, tỏi, gừng, nhân sâm, trái nhàu,... với rượu để sử dụng. Phương pháp trên ứng dụng tính chất nào của ethanol vào đời sống?

Hướng dẫn trả lời:

Do ethanol là dung môi phổ biến có khả năng hoà tan nhiều chất hữu cơ nên thường ngâm các loại thảo dược như củ đinh lăng, tỏi, gừng, nhân sâm, trái nhàu,... với rượu để sử dụng. 

BÀI TẬP

Bài tập 1. Viết phương trình hóa học của các phản ứng xảy ra theo sơ đồ sau:

Hướng dẫn trả lời:

 (1) C₆H₁₂O₆ → C₂H₅OH + CO₂

(2) C₂H₅OH + 3O₂ → 2CO₂ + 3H₂O

(3) CH₂=CH₂ + H₂O → C₂H₅OH

(4) C₂H₅OH + CuO → CH₃CHO + Cu + H₂O

(5) C₂H₅OH → CH₂=CH₂ + H₂O

Bài tập 2. Khi chưng cất rượu gạo theo phương pháp nấu rượu truyền thống, tại sao không nên đun sôi quá mạnh?

Hướng dẫn trả lời:

Không nên đun sôi quá khi chưng cất rượu vì khi đun ở nhiệt độ cao, thì nước cũng bay hơi --> Hơi nước lẫn hơi rượu --> nồng độ rượu thấp

Bài tập 3. Theo hướng dẫn của Tổ chức Y tế Thế giới (WHO) về cách pha chế nước rửa tay khô bằng alcohol, nguyên liệu cần có: isopropyl alcohol 99,8% hoặc ethyl alcohol 96o, bộ hydrogen peroxide 3%, glycerol 98% và nước cất. Thành phần % theo thể tích các chất như sau:

• Isopropyl alcohol 75,15% hoặc ethyl alcohol 83,33% có tác dụng khử trùng 
• Glycerol 1,45% giữ ẩm da tay
• Hydrogen peroxide 4,17%, loại bỏ các bào vi khuẩn nhiễm có trong dung dịch
• Thành phần còn lại là nước cất hoặc nước đun sôi để nguội

Mô tả cách thực hiện và pha chế 5 lít nước rửa tay khô từ nguyên liệu trên (có thể thêm một ít hương liệu hoặc tinh dầu để giảm bớt mùi alcohol và tạo cảm giác dễ chịu)

Hướng dẫn trả lời:

Để pha 5 lít nước rửa tay cần: 

• Isopropyl alcohol 5.75,15/100 = 3,7525 lít hoặc ethyl alcohol 5.83,33/100 = 4,1665 lít
• Glycerol 5.1,45/100=0,0725 lít = 72,5 mL
• Hydrogen peroxide 5.4,17/100 = 0,2085 lít = 208,5 mL
• Thành phần còn lại là nước cất hoặc nước đun sôi để nguội.