Giải chi tiết Hóa học 11 Chân trời mới bài 18: Hợp chất carbonyl

MỞ ĐẦU

Hợp chất carbonyl đơn giản nhất là aldehyde và ketone đơn chức. Chúng có nhiều ứng dụng trong ngành công nghiệp hóa chất cũng như trong thiên nhiên. Chẳng hạn progesterone là hormon của nữ giới, 1,1 - cis - retinal rất cần thiết cho khả năng nhìn của mắt. Hợp chất carbonyl là gì? Aldehyde và ketone có đặc điểm gì về tính chất vật lí và tính chất hóa học? Vai trò của chúng trong đời sống như thế nào?

Hướng dẫn trả lời:

Hợp chất carbonyl là hợp chất chứa nhóm carbonyl trong phân tử.

Aldehyde và ketone có chứa nhóm carbonyl trong phân tử

Tính chất vật lí: nhiệt độ sôi thấp hơn alcohol và cao hơn hydrocarbon có phân tử khối tương đương, thường có mùi đặc trựng,...

Tính chất hóa học: tham gia một số phản ứng khử, phản ứng oxi hoá, phản ứng cộng,...

Vai trò của chúng trong đời sống: ứng dụng trong công nghiệp dệt, nhựa, chẩt dẻo, phẩm nhuộm, ....

1. KHÁI NIỆM, ĐẶC ĐIỂM LIÊN KẾT

Tìm hiểu khái niệm đặc điểm cấu tạo của hợp chất carbonyl 

Thảo luận 1. Quan sát hình 18.1 Nhận xét đặc điểm chung về cấu tạo của formaldehyde, acetaldehyde (aldehyde) và acetone (ketone). 

Hãy mô tả hình dạng phân tử của formaldehyde và acetaldehyde

Hướng dẫn trả lời:

Các chất đều có chứa nhóm nhóm carbonyl

Hình dạng phân tử của formaldehyde và acetaldehyde: liên kết C=O và 2 liên đơn cùng nằm trên một mặt phẳng, có góc liên kết khoảng 120o

Luyện tập. Viết công thức cấu tạo các đồng phân của hợp chất carbonyl có trong công thức phân tử C4H8O. Chất nào là aldehyde, chất nào là ketone?

Hướng dẫn trả lời:

2. DANH PHÁP

Tìm hiểu cách gọi tên hợp chất carbonyl

Thảo luận 2. Dựa vào bảng 18.1, rút ra cách gọi tên theo danh pháp thay thế của aldehyde so với ketone.

Hướng dẫn trả lời:

Cách gọi tên theo danh pháp thay thế của aldehyde có hậu tố "al" còn ketone có thêm số chỉ vị trí nhóm carbonyl + hậu tố là "one" 

Luyện tập. Gọi tên theo danh pháp thay thế của các hợp chất carbonyl sau 

a) (CH₃)₂CHCHO

b) CH₃CH₂CH₂COCH₃

c) CH₃CH=C(CH₃)CHO

Hướng dẫn trả lời:

a) 2- methylrpropanal

b) Pentan-2-one

c) 2-methylbut-2-enal

Luyện tập: Viết công thức cấu tạo của các hợp chất sau

a) 2-methylbutanal

b) but - 3 - enal

Hướng dẫn trả lời:

a) CH₃-CH₂-CH(CH₃)-CHO

b) CH₂=CH-CH₂-CHO

Vận dụng. Tìm hiểu một số hợp chất Carbonyl được tìm thấy trong thiên nhiên. Nêu vai trò của chúng trong đời sống.

Hướng dẫn trả lời:

Hợp chất vanillin từ cây vani là hợp chất carbonyl được dùng trong

• ngành thực phẩm: là hương liệu cho vào các loại chè, bánh, … nhằm tạo mùi thơm và kích thích vị giác.
• Trong ngành công nghiệp nước hoa
• Trong y học (tạo mùi thơm cho thuốc, giảm đau, kháng viêm, điều trị các chứng đau răng và viêm loét dạ dày,.... giúp cải thiện tình trạng khó ngủ, mất ngủ, trầm cảm và lo lắng),...

Hợp chất muscone được dùng làm dược liệu có nguồn gốc từ chất dịch tuyến được lấy từ các loài động vật như hươu xạ, chồn hương và các loài thực vật hay các chất nhân tạo có mùi hương tương tự. Đây được xem là một loại dược liệu quý, khá đắt đỏ.

3. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

Tìm hiểu trạng thái, nhiệt độ sôi và tính tan của hợp chất carbonyl

Thảo luận 4. Dựa vào bảng 18.2 hãy nhận xét sự thay đổi trạng thái nhiệt độ sôi và độ tan của một số hợp chất carbonyl khi số phân tử carbon tăng

Hướng dẫn trả lời:

Các aldehyde và ketone có mạch carbon ngắn, dễ tan trong nước.

Các aldehyde và ketone có mạch carbon dài hơn đều ít tan hoặc không tan trong nước.

Các aldehyde và ketone thơm hầu như không tan trong nước

Theo chiều tăng dần của phân tử khối thì phần lớn nhiệt độ sôi tăng dần, trạng thái từ thể khí --> rắn.

Ở điều kiện thường HCHO, CH3CHO là chất khí, các aldehyde còn lại tồn tại ở trạng thái lỏng hoặc rắn.

Acetone là chất lỏng, các ketone khác là chất rắn

Luyện tập. Hãy sắp xếp theo thứ tự tăng dần nhiệt độ sôi của các chất sau: acetaldehyde (1), ethanol (2), ethane (3).Giải thích 

Hướng dẫn trả lời:

Nhiệt độ sôi của các hợp chất sẽ sắp xếp theo thứ tự:  alcohol >  ketone > aldehyde

nên thứ tự tăng dần nhiệt độ sôi của các chất trên là: (1) < (3) < (2)

Vận dụng 

a) Formaldehyde là chất khí không màu, mùi hắc và gây khó chịu. Dung dịch trong nước, chứa khoảng 37% formaldehyde gọi là formalin. Hãy tìm hiểu ứng dụng của formalin sử dụng trong sinh học

b) Ở nông thôn, nhiều gia đình vẫn đun bếp bằng rơm rạ hoặc củi.

Tại sao rổ, rá, nong, nia,... (được làm từ tre, nứa , giang,...) thường được gác lên bếp trước khi sử dụng để tăng độ bền của chúng?

Hướng dẫn trả lời:

a) Dung dịch formalin được sử dụng để ngâm xác động vật hay con người để giữ nguyên hình dạng ban đầu, được sử dụng làm chất khử trùng, thuốc diệt nấm, chất xông khói và chất bảo quản,...

b) Ở nông thôn nước ta nhiều gia đình vẫn đun bếp rơm, bếp rạ, bếp củi. Khi mua rổ, rá, nong, nia… (được đan bởi tre, nứa, giang…) họ thường đem gác lên bếp trước khi sử dụng để độ bền của chúng được lâu hơn. Vì trong khối bếp có chất sát trùng, mà chủ yếu là Formaldehyde 

 4. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC

Thảo luận 5. Dựa vào giá trị độ âm điện của các nguyên tử C và nguyên tử O, giải thích sự phân cực của liên kết C = O trong hợp chất Carbonyl

Hướng dẫn trả lời:

Hiệu độ âm điện của O và C là:

Δχ = 3,44 - 2,55 = 0,89 (0,4 ≤ Δχ < 1,7) => Liên kết cộng hóa trị có cực.

=> Liên kết C=O trong hợp chất carbonyl phân cực về phía nguyên tử oxygen.

1. Phản ứng khử aldehyde, ketone

Tìm hiểu phản ứng khử aldehyde/ ketone tạo thành alcohol

Luyện tập. Viết sơ đồ phản ứng tạo thành alcohol của các chất sau (dùng chất khử LiAlH₄ hoặc NaBH₄)

a) C₂H₅CHO 

b) CH₃COCH₂CH₃

Hướng dẫn trả lời:

a) C2H5CHO → C2H5CH₂OH

b) CH3COCH2CH3 → CH3 - CHOH - CH2CH3 

2. Phản ứng oxi hóa aldehyde

Tìm hiểu phản ứng của aldehyde với nước bromine 

Thảo luận 6. Cho biết sự thay đổi số oxi hóa của C và Br trong phương trình hóa học ở ví dụ 4. Từ đó xác định chất oxi hóa và chất khử.

Hướng dẫn trả lời:

Trong phương trình hóa học ở ví dụ 4.

số oxi hóa của C thay đổi từ +1 lên + 3: acetaldehyde là chất khử

số oxi hóa của Br thay đổi từ 0 xuống -1: Br2 là chất oxi hoá

Tìm hiểu thí nghiệm nghiên cứu phản ứng oxi hóa aldehyde

Thảo luận 7. Xác định vai trò của CH3CHO trong phản ứng tráng bạc. Tìm hiểu ứng dụng của phản ứng trong thực tiễn 

Hướng dẫn trả lời:

Vai trò của CH3CHO trong phản ứng tráng bạc là chất khử (số oxi hoá của C từ +1 lên +3).

Ứng dụng của phản ứng trong thực tiễn: Phản ứng tráng gương được sử dụng chủ yếu trong công nghiệp sản xuất gương, ruột phích bình thủy… và một số ứng dụng khác.

Thảo luận 8. Vì sao trong phản ứng tráng bạc, người ta chỉ làm nóng mà không đun sôi hỗn hợp chất phản ứng 

Hướng dẫn trả lời:

Trong phản ứng tráng bạc không đun sôi hỗn hợp chất phản ứng hoặc nhiệt độ quá 60 độ – 70 độ vì dung dịch sủi bọt làm bạc sinh ra bám vào ống nghiệm không đều.

Thảo luận 9. Khi cho dung dịch NaOH vào dung dịch CuSO4, đến khi kết tủa không tăng thêm nữa, cho biết tên gọi và màu sắc của kết tủa thu được.

Hướng dẫn trả lời:

PTHH: 2NaOH + CuSO4 → Cu(OH)2↓ + Na2SO4 

Kết tủa thu được có màu xanh lam. Tên gọi Copper(II) hydroxide

Luyện tập. Trình bày phương pháp hóa học để nhận biết 3 chất lỏng riêng biệt propan - 1 - ol (CH₃CH₂CH₂OH), propanal (CH₃CH₂CHO) và acetone (CH₃COCH₃)

Hướng dẫn trả lời:

Trích các chất thành nhiều mẫu thử

+ Dùng dung dịch AgNO₃/NH₃: nhận biết được propanal (CH3CH2CHO)

Hiện tượng: có kết tủa trắng bạc xuất hiện bám vào thành ống nghiệm

CH₃CHO + 2[Ag(NO₃)₂]OH → CH₃COONH₄ + 3NH₃ + 2Ag ↓ + H₂O

+ Dùng kim loại Na: nhận biết được propan - 1 - ol (CH3CH2CH2OH)

Hiện tượng: có khí thoát ra

2CH₃CH₂CH₂OH + 2Na → 2CH₃CH₂CH₂ONa + H₂

Còn lại là acetone (CH3COCH3)

3. Phản ứng cộng và phản ứng tạo iodoform

Tìm hiểu phản ứng cộng hydrogen cyanide

Thảo luận 10. Tìm hiểu từ đặc điểm cấu tạo nào của aldehyde, ketone chứng tỏ chúng có thể tham gia phản ứng cộng?

Hướng dẫn trả lời:

Do có liên kết π kém bền ở liên kết C = O của aldehyde, ketone nên chúng có thể tham gia phản ứng cộng

Thí nghiệm nghiên cứu phản ứng tạo iodoform

Thảo luận 11. Thực hiện thí nghiệm 3 tạo iodoform. Từ phương trình hóa học, xác định vai trò của I2 và NaOH trong phản ứng tạo iodoform.

Hướng dẫn trả lời:

Từ phương trình hóa học, thấy  I2 là chất oxi hoá và NaOH đóng vai trò làm môi trường trong phản ứng tạo iodoform.

Luyện tập. Hoàn thành các phản ứng hóa học của các chất của các phản ứng sau 

a) HCHO + [Ag(NH3)2]OH → 

b) C2H5CHO + Cu(OH)2 + NaOH →

c) C₂H₅CHO + HCN → 

Hướng dẫn trả lời:

HCHO + 2[Ag(NH3)2]OH → (NH4)2CO3 + 4Ag  + 6NH3 + 2H2O

C2H5CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH → C2H5COONa + Cu2O + 2H2O

C2H5CHO + HCN →  C2H5CH(CN)-OH

Luyện tập. Cho các hợp chất sau: methanal, pentan - 3 - one, butanone. Hợp chất nào trong các hợp chất trên tham gia phản ứng iodoform. Giải thích

Hướng dẫn trả lời:

butanone tham gia phản ứng iodoform do cấu taọ phân tử có nhóm methyl cạnh nhóm carbonyl ( CH3CO-)

5. ỨNG DỤNG CỦA HỢP CHẤT CARBONYL

Trình bày ứng dụng của hợp chất carbonyl

Thảo luận 12. Đọc thông tin về những ứng dụng một số hợp chất carbonyl thường gặp. Trình bày các ứng dụng của formaldehyde, acetaldehyde và acetone dưới dạng sơ đồ tư duy

Hướng dẫn trả lời:

Vận dụng. Vì sao acetone được dùng làm dung môi để lau sơn móng tay.

Hướng dẫn trả lời:

Do acetone là dung môi hữu cơ có khả năng hòa tan nhiều hợp chất hóa học trong đó có sơn móng tay vì vậy acetone được dùng làm dung môi để lau sơn móng tay

6. ĐIỀU CHẾ

Tìm hiểu phương pháp điều chế carbonyl

BÀI TẬP

Bài tập 1. Hoàn thành thông tin còn thiếu trong bảng 

Hướng dẫn trả lời:

Tên gọi hợp chất	Công thức cấu tạo thu gọn	Công thức khung phân tử	Loại hợp chất
2-methyl propanal.	(CH3)2CHCHO		aldehyde
Pentan-2-one	CH3CH2CH2COCH3		ketone
Pentan-3-one	CH3CH2COCH2CH3		ketone
Benzaldehyde	C6H5CHO		aldehyde
2-methyl butanal	CH3CH2CH(CH3)CHO		aldehyde
4-Methylbenzaldehyde	p - CH3C6H4CHO		aldehyde

Bài tập 2. Cho các chất sau: (1) C₃H₆, (2) C₂H₅OH, (3) CH₃CHO. Sắp xếp các chất theo chiều tăng nhiệt độ sôi và độ tan trong nước. Giải thích.

Hướng dẫn trả lời:

Các chất theo chiều tăng nhiệt độ sôi là (1) < (3) < (2)

Do (2) có liên kết hydro nên nhiệt độ sôi cao nhất

Trong phân tử (3) CH₃CHO chứa nhóm carbonyl phân cực làm phân tử phân cực ---> nhiệt độ sôi cao hơi nhiều so với (1) C₃H₆

Bài tập 3. Viết công thức cấu tạo của hợp chất carbonyl có trong phân tử C5H10O. Gọi tên theo danh pháp thay thế và tên thông thường (nếu có) của các đồng phân.

Hướng dẫn trả lời:

Aldehyde C5H10O

Ketone C5H10O

Bài tập 4. Khi đo phổ IR của hợp chất X thu được kết quả dưới:

Bằng phương pháp phân tích nguyên tố, xác định được thành phần các nguyên tố của hợp chất X chứa 66,66 %C, 11,11 %H về khối lượng, còn lại là O. Trên phố MS của X, có peak ion phân tử [M+] có giá trị m/z bằng 72.

Chất X bị khử bởi LiAIH₄, tạo thành alcohol bậc II. Xác định công thức cấu tạo của X.

Hướng dẫn trả lời:

Gọi công thức phân tử của X là C_xH_yO_z

Dựa vào phổ MS, có M_X = 72

%m_C = 66,66, %m_H = 11,11, %m_O = 22,22%

Ta có:

%m_C =x.12/72=66,66/100⇒x=4

%m_H = y.1/72=11,11/100⇒y=8

%m_O = z.16/72=22,22/100⇒z=1

Vậy công thức phân tử của X là C₄H₈O

Chất X bị khử bởi LiAIH₄, tạo thành alcohol bậc II.

Công thức cấu tạo của X là CH₃COCH₂CH₃