Hướng dẫn giải nhanh hoá học 11 Cánh diều bài 18: Hợp chất carbonyl

MỞ ĐẦU

Câu hỏi: Cinnamaldehyde là hợp chất carbonyl có trong...

Hướng dẫn trả lời:

Phân tử hợp chất hữu cơ chứa nhóm >C=O được gọi là hợp chất carbonyl. Aldehyde, ketone thuộc loại hợp chất carbonyl.

Aldehyde  có nhóm -CHO liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon hoặc nguyên tử hydrogen.

Ketone có nhóm carbonyl liên kết trực tiếp với hai nguyên tử carbon.

I. KHÁI NIỆM VÀ DANH PHÁP

Bài 1: Cho các hợp chất có công thức sau...

Hướng dẫn trả lời:

Hợp chất carbonyl: (B), (D).

• Aldehyde: (B).
• Ketone: (D).

Bài 2: Hãy mô tả hình dạng phân tử methanal và ethanal...

Hướng dẫn trả lời:

Phân tử methanal có 1 nguyên tử carbon liên kết với 1 nguyên tử oxygen và 2 nguyên tử hydrogen đều nằm trên một mặt phẳng.

Phân tử ethanal có 2 nguyên tử carbon liên kết với nhau, trong đó 1 nguyên tử carbon nằm ở tâm một hình tứ diện liên kết với 3 nguyên tử hydrogen, nguyên tử carbon còn lại liên kết với 1 nguyên tử oxygen và 1 nguyên tử hydrogen.

Bài 3: Viết công thức cấu tạo và gọi tên thay thế...

Hướng dẫn trả lời:

II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

Bài 1: Dựa vào đặc điểm cấu tạo của hợp chất carbonyl...

Hướng dẫn trả lời:

Formic aldehyde (HCHO) và acetic aldehyde (CH₃CHO) là các aldehyde phân tử khối nhỏ có trạng thái khí ở nhiệt độ thường.

Bài 2: Cho các chất có công thức như sau: C₂H₆, C₂H₅OH, HCH=O, CH₃CH=O...

Hướng dẫn trả lời:

Nhiệt độ sôi: hydrocarbon < carbonyl < alcohol có phân tử khối tương đương.

=> Nhiệt độ sôi: C₂H₆ < CH₃CHO < C₂H₅OH.

Những chất có phân tử khối càng lớn thì độ sôi càng cao.

=> Nhiệt độ sôi: HCHO < CH₃CHO < CH₃CH₂CHO.

Bài 3: Vì sao các hợp chất carbonyl mạch ngắn...

Hướng dẫn trả lời:

Nhờ tạo liên kết hydrogen với nước. 

Khi số nguyên tử carbon trong gốc hydrocarbon tăng, khả năng tan của hợp chất carbonyl giảm xuống.

III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

Bài 1: Dựa vào giá trị độ âm điện của carbon và oxygen...

Hướng dẫn trả lời:

Hiệu độ âm điện của O và C là:

Δχ = 3,44 - 2,55 = 0,89 (0,4 ≤ Δx < 1,7) => Liên kết cộng hóa trị có cực.

=> Liên kết C=O trong hợp chất carbonyl phân cực về phía nguyên tử oxygen.

Bài 2: Viết sơ đồ phản ứng của các hợp chất carbonyl...

Hướng dẫn trả lời:

CH₃–CH₂–CH₂–CHO $\overset{LiAlh_{4}}{\rightarrow}$ CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–OH

CH₃–CH(CH₃)CHO $\overset{LiAlh_{4}}{\rightarrow}$ CH₃–CH(CH₃)–CH₂–OH

CH₃–CH₂–CO–CH₃ $\overset{LiAlh_{4}}{\rightarrow}$ CH₃–CH₂–CHOH–CH₃ 

Bài 3: Viết phương trình hoá học (nếu có) của...

Hướng dẫn trả lời:

a) CH₃-CH₂-CHO + 2[Ag(NH₃)₂]OH →to CH₃-CH₂-COONH₄ + 2Ag + 3NH₃ + H₂O

CH₃-CO-CH₃ + 2[Ag(NH₃)₂]OH →to không phản ứng.

b) CH₃-CH₂-CHO + 2Cu(OH)₂ + NaOH →to CH₃-CH₂-COONa + Cu₂O + 3H₂O

CH₃-CO-CH₃ + NaOH →to không phản ứng.

Bài 4: Hãy trình bày cách phân biệt acetaldehyde và acetone.

Hướng dẫn trả lời:

Sử dụng thuốc thử Tollens hoặc Cu(OH)₂  để phân biệt acetaldehyde và acetone vì acetone không có phản ứng với thuốc thử Tollens hoặc Cu(OH)₂ trong môi trường kiềm.

PTHH: 

CH₃-CH=O + 2[Ag(NH₃)₂]OH →to CH₃-COONH₄ + 2Ag + 3NH₃ + H₂O

CH₃-CH=O + 2Cu(OH)₂ + NaOH →to CH₃-COONa + Cu₂O + 3H₂O

Bài 5: Phản ứng oxi hóa aldehyde bằng thuốc thử Tollens...

Hướng dẫn trả lời:

Thêm từ từ dung dịch NH₃ 5% vào ống nghiệm chứa 1 mL dung dịch AgNO₃ 1% và lắc nhẹ.

Có kết tủa xám xuất hiện

PTHH: AgNO₃  +  NH₃ +  H₂O → AgOH + NH₄NO₃

Sau đó kết tủa tan dần, tạo dung dịch trong suốt

PTHH: AgOH +  2NH₃ → [Ag(NH₃)₂]OH

Nhỏ dung dịch CH₃CHO 5% vào ống nghiệm, lắc đều. Đun nóng nhẹ hỗn hợp  trên ngọn lửa đèn cồn.

Hiện tượng: xuất hiện kết tủa màu trắng xám, bám vào thành ống nghiệm.

CH₃CHO + 2[Ag(NH₃)₂]OH →to CH₃COONH₄ + 2Ag + 3NH₃ + H₂O

Bài 6: Vì sao trong phản ứng tráng bạc, người ta không đun sôi hỗn...

Hướng dẫn trả lời:

Aldehyde trong hỗn hợp chất phản ứng có nhiệt độ sôi thấp nên nếu đun sôi, aldehyde sẽ bay hơi. Ngoài ra ở nhiệt độ cao [Ag(NH₃)₂]OH cũng bị phân hủy.

Bài 7: Phản ứng oxi hóa aldehyde bằng Cu(OH)_2...

Hướng dẫn trả lời:

Khi cho dung dịch CuSO₄ vào dung dịch NaOH, xuất hiện kết tủa màu xanh lam, kết tủa đó là Cu(OH)₂ .

 Cho CH₃CHO vào ống nghiệm chứa Cu(OH)2 và đun nóng nhẹ, hỗn hợpchuyển  từ màu xanh lam sang màu đỏ gạch (Cu₂O).

PTHH:

CuSO₄ + 2NaOH → Cu(OH)₂ + Na₂SO₄

CH₃CHO + 2Cu(OH)₂ → CH₃COONa + Cu₂O + 3H₂O

Bài 8: Phản ứng tạo iodoform...

Hướng dẫn trả lời:

Hiện tượng: xuất hiện kết tủa màu vàng là CHI₃ tạo thành.

PTHH: CH₃COCH₃ + 3I₂ + 4NaOH ⟶ CH₃COONa  + CHI₃ + 3NaI + 3H₂O

IV. ỨNG DỤNG VÀ ĐIỀU CHẾ

Bài 1: Tìm hiểu và trình bày các ứng dụng...

Hướng dẫn trả lời:

• Formaldehyde: dùng chủ yếu để sản xuất nhựa, cũng được sử dụng để sản xuất phẩm nhuộm, chất nổ và dược phẩm, dung dịch 37 – 40% formaldehyde trong nước, được dùng để ngâm xác động thực vật, tẩy uế, tiệt trùng.
• Acetaldehyde (ethanal):  điều chế nhiều dược phẩm hoặc các chất có ứng dụng trong thực tiễn.
• Acetone: làm dung môi trong sản xuất tơ nhân tạo, thuốc súng không khói, tổng hợp hữu cơ như để tổng hợp bisphenol-A, chloroform, thuốc an thần solfonal,...

BÀI TẬP CUỐI SGK

Bài 1: Công thức cấu tạo của acetone là...

Hướng dẫn trả lời:

Đáp án C.

Bài 2: Khử CH₃COCH₃ bằng LiAlH₄, thu được sản phẩm là...

Hướng dẫn trả lời:

Đáp án D.

CH₃COCH₃ $\overset{LiAlh_{4}}{\rightarrow}$ CH₃C(OH)CH₃

                                   propan-2-ol

Bài 3: Viết công thức cấu tạo và gọi tên thay thế...

Hướng dẫn trả lời:

Bài 4: Biết công thức cấu tạo của các chất carbonyl...

Hướng dẫn trả lời:

Công thức có thể có của A là: CH₃–CH₂–CHO và CH₃–CO–CH₃.

Phương pháp hóa học:

• Aldehyde phản ứng với thuốc thử Tollens tạo kết tủa xám bạc.
• Aldehyde phản ứng với Cu(OH)₂ trong môi trường kiềm tạo kết tủa đỏ gạch (Cu₂O).
• Hợp chất chứa nhóm methyl ketone (CH₃CO-R) phản ứng với iodine trong môi trường kiềm tạo kết tủa iodoform màu vàng.

PTHH: 

CH₃-CH₂-CHO + 2[Ag(NH₃)₂]OH →to CH₃-CH₂-COONH₄ + 2Ag + 3NH₃ + H₂O

CH₃-CH₂-CHO + 2Cu(OH)₂ + NaOH →to CH₃-CH₂-COONa + Cu₂O + 3H₂O

CH₃COCH₃ + 3I₂ + 4NaOH ⟶ CH₃COONa  + CHI₃ + 3NaI + 3H₂O 

Bài 5*: Hợp chất hữu cơ X được dùng nhiều trong tổng hợp hữu cơ...

Hướng dẫn trả lời:

Phần trăm khối lượng O là: 

100% - 62,07% - 10,34% = 27,59%

Gọi CTĐGN của X là C_xH_yO_z.

Ta có: x:y:z =  = 3:6:1

CTĐGN của X là: C₃H₆O

Phân tử khối của X là 58 vì giá trị m/z của peak [M+] bằng 58.

=> (12.3 + 1.6 + 16).n = 58.n = 58 => n = 1.

CTPT của X là: C₃H₆O.

X có liên kết C=O trong phân tử.

X không có phản ứng với Cu(OH)₂ trong môi trường kiềm để tạo ra kết tủa màu đỏ gạch => X không thể là aldehyde, X là ketone.

Vậy CTCT của X là CH₃-CO-CH₃.

Bài 6: Cho ba chất hữu cơ A, B, C có cùng công thức phân tử là C₃H₆O...

Hướng dẫn trả lời:

Chất A có phản ứng tráng bạc => A có là aldehyde.

Chất B không có phản ứng tráng bạc nhưng có phản ứng tạo iodoform => B có nhóm methyl ketone.

Chất C làm mất màu nước bromine, hydrogen hoá C rồi oxi hoá sản phẩm thì được A => C có liên kết đôi và là alcohol bậc 1.