[toc:ul]
1. Khái niệm
Khi thay thế nguyên tử hydrogen của phân tử hydrocarbon bằng nguyên tử halogen được dẫn xuất halogen của hydrocarbon (gọi tắt là dẫn xuất halogen)
Trả lời Câu hỏi 1 SGK trang 100:
Hydrocarbon | Dẫn xuất halogen tương ứng |
CH4 | CH3Cl; CH2Cl2; CHCl3; CCl4; CH3Br; CHI3;.... |
CH3-CH2 | CH3CH2Cl; CH2BrCH2Br;,,, |
CH2=CH2 | CH2=CHCl; CF2=CF2;... |
C6H6 | C6H5Br;.... |
2. Đồng phân
Dẫn xuất halogen có đồng phân mạch carbon và đồng phân vị trí nhóm chức
Trả lời Câu hỏi 2 SGK trang 101:
(1) CH3-CH2-CH2-CH2-Cl
(2) CH3-CHCl-CH2-CH3
(3)
(4)
3. Danh pháp
Danh pháp thay thế: Số chỉ vị trí nhóm thế-tên nhóm thế tên mạch chính
Đánh số thứ tự chỉ vị trí nguyên tử carbon mạch chính sao cho tổng số của số chỉ vị trí của các nhóm thế là nhỏ nhất.
Đánh số từ phía đầu mạch gần liên kết bội đối với dẫn xuất halogen không no.
Ví dụ:
ClCH2CH2Cl: 1,2-dichloroethane
CH2=CHCH2Cl: 3-chloroprop-1-ene
: 2-chloro-2-methylpropane
: 1,3-dibromobenzene
Danh pháp thông thường:
Ở điều kiện thường, các dẫn xuất halogen có phân tử khối nhỏ ở thể khí, các dẫn xuất halogen có phân tử lớn ở thể lỏng.
Dẫn xuất halogen nặng hơn nước và hầu như không tan trong nước, tan tốt trong dung môi hữu cơ kém phân cực.
1. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm -OH
R–X + NaOH $\overset{t^{o}}{\rightarrow}$ R–OH + NaX
Với X là các halogen Cl, Br, I.
Thí nghiệm thủy phân dẫn xuất halogen
Hiện tượng: Xuất hiện kết tủa trắng AgX (Với X là Cl, Br, I)
Giải thích:
R–X + NaOH $\overset{t^{o}}{\rightarrow}$ R–OH + NaX
X- + Ag+ → AgX↓
2. Phản ứng tách hydrogen halide
Hướng của phản ứng tách hydrogen halide: Trong phản ứng tách hydrogen halide, nguyên tử halogen tách ra cùng nguyên tử hydrogen ở nguyên tử carbon bên cạnh để tạo thành alkene.
Quy tắc Zaitsev: Trong phản ứng tách hydrogen halide ra khỏi dẫn xuất halogen, ưu tiên tách nguyên tử halogen cùng nguyên tử hydrogen ở nguyên tử carbon bên cạnh có bậc cao hơn