Giải chi tiết Hóa học 11 Kết nối mới bài 17: Arene (Hydrocarbon thơm)

MỞ ĐẦU

Làm thế nào có thể lựa chọn và sử dụng các sản phẩm được sản xuất từ arene và dẫn xuất của nó an toàn, thân thiện với môi trường?

Hướng dẫn trả lời:

Cần phải có hiểu biết về arene để có thể lựa chọn và sử dụng các sản phẩm được sản xuất từ arene và dẫn xuất của nó an toàn, thân thiện với môi trường.

I. KHÁI NIỆM VÀ DANH PHÁP

II. ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO CỦA BENZENE

III. TÍNH CHẤT VẬT LÍ VÀ TRẠNG THÁI TỰ NHIÊN

Câu hỏi 1: Hãy so sánh nhiệt độ sôi của benzene, toluene, o-xylene (Bảng 17.1) và giải thích.

Hướng dẫn trả lời:

Nhiệt độ sôi benzene < toluene < o-xylene. Nguyên nhân do phân tử khối benzene < toluene < o-xylene (khối lượng phân tử càng lớn thì nhiệt độ sôi càng cao).

IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

1. Phản ứng thế

Câu hỏi 2: Viết phương trình phản ứng của ethylbenzene với các tác nhân sau:

a) Br₂/FeBr₃, to;

b) HNO₃ đặc/H₂SO₄ đặc.

Hướng dẫn trả lời:

C₆H₅C₂H₅ + Br₂ → C₆H₅C₂H₄Br + HBr

C₆H₅C₂H₅ + HNO₃ → C₆H₄NO₂C₂H₅ + H₂O

2. Phản ứng cộng

Hoạt động nghiên cứu: Nghiên cứu phản ứng cộng chlorine vào benzene

Phản ứng cộng chlorine vào benzene được tiến hành như sau:

Dẫn một lượng nhỏ khí chlorine vào bình nón chứa một ít benzene, đậy kín lại rồi đưa bình ra ngoài ánh nắng. Trong bình xuất hiện khói trắng và trên thành bình thấy xuất hiện một lớp bột màu trắng.

Hãy cho biết lớp bột màu trắng trên thành bình là chất gì. Giải thích.

Hướng dẫn trả lời:

Lớp bột màu trắng trên thành bình là C₆H₆Cl₆

C₆H₆ + 3Cl₂ (a/s)→ C₆H₆Cl₆

Câu hỏi 3: Viết phương trình hoá học của phản ứng xảy ra khi hydrogen hoá hoàn toàn toluene và p-xylene, sử dụng xúc tác nickel.

Hướng dẫn trả lời:

2C₆H₅CH₃ + 7H₂ → 2C₆H₁₂CH₃

2C₆H₄(CH₃)₂ + 7H₂ → 2C₆H₁₁(CH₃)₂

Câu hỏi 4: Hydrogen hoá hoàn toàn arene X (công thức phân tử C8H10) có xúc tác nickel thu được sản phẩm là ethylcyclohexane.

Hướng dẫn trả lời:

X là Ethylbenzene

3. Phản ứng oxi hóa

Hoạt động nghiên cứu: phản ứng oxi hoá toluene và benzene bằng dung dịch KMnO4

- Cho vào hai ống nghiệm, mỗi ống 1 mL dung dịch KMnO4 0,05 M và 1 mL dung dịch H2SO4 2M.

- Cho tiếp vào ống (1) 1 mL benzene, ống nghiệm (2) 1 mL toluene. Lắc đều và đậy cả hai ống nghiệm bằng nút có ống thủy tinh thẳng.

- Đun cách thủy hai ống nghiệm trong nồi nước nóng. Ống nghiệm (2) màu tím nhạt dần và mất màu, ống nghiệm (1) vẫn giữ nguyên màu tím.

Nhận xét khả năng phản ứng của benzene và toluene với KMnO4 Giải thích.

Hướng dẫn trả lời:

Ống nghiệm (1) vẫn giữ nguyên màu tím → benzene không phản ứng với KMnO₄.

Ống nghiệm (2) màu tím nhạt dần và mất màu → toluene phản ứng với KMnO₄.

C₆H₅CH₃ + 2KMnO₄ → C₆H₅COOK+ 2MnO₂ + H₂O + KOH 

Câu hỏi 5: Terephthalic acid là nguyên liệu để tổng hợp nhựa poly(ethylene terephtalate) (PET) dùng để sản xuất tơ sợi, chai nhựa. Terephthalic acid có thể được tổng hợp từ arene X có công thức phân tử C8H10, bằng cách oxi hoá X bởi dung dịch thuốc tím:

Hãy xác định công thức cấu tạo của X.

Hướng dẫn trả lời:

X là p-xylene.