Giải chi tiết Hóa học 11 Kết nối mới bài 23: Hợp chất carbonyl

MỞ ĐẦU

Các aldehyde, ketone tạo nên mùi thơm đặc trưng của các loài động vật và thực vật. Nhiều aldehyde, ketone đóng vai trò quan trọng đối với cơ thể: tế bào trong võng mạc giúp mắt tiếp nhận ánh sáng được tạo thành từ aldehyde, các hormone giới tính nam và nữ là các ketone.

Vậy, hợp chất carbonyl là gì và chúng có những tính chất nào?

Hướng dẫn trả lời:

Hợp chất carbonyl là các hợp chất hữu cơ trong phân tử có chứa nhóm chức carbonyl (C=O). Nhóm chức carbonyl có trong aldehyde, ketone,..

I. KHÁI NIỆM, DANH PHÁP

Câu hỏi 1: Viết các công thức cấu tạo và gọi tên theo danh pháp thay thế của hợp chất carbonyl có công thức phân tử C4H8O.

Hướng dẫn trả lời:

Aldehyde C₄H₈O

Ketone C₄H₈O

II. ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO

III. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

Hoạt động nghiên cứu: Cho biết các hợp chất dưới đây có khối lượng phân tử gần tương đương nhau và có nhiệt độ sôi như sau:

So sánh nhiệt độ sôi của hợp chất carbonyl với alkane và alcohol có khối lượng phần tử tương đương. Dựa vào khả năng tạo liên kết hydrogen và sự phân cực của phân tử để giải thích.

Hướng dẫn trả lời:

Nhiệt độ sôi của hợp chất alkane < carbonyl < alcohol có khối lượng phân tử tương đương.

• Alcohol có nhiệt độ sôi cao hơn các hydrocarbon, dẫn xuất halogen carbonyl có phân tử khối tương đương và dễ tan trong nước do các phân tử alcohol có thể tạo liên kết hydrogen với nhau và với nước.
• Các aldehyde, ketone có nhiệt độ sôi cao hơn các hydrocarbon có khối lượng phân tử tương đương do trong phân tử chứa nhóm carbonyl phân cực làm cho phân tử aldehyde, ketone phân cực nên có nhiệt độ sôi cao hơn.

IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

1. Phản ứng khử

Câu hỏi 3: Khử các hợp chất carbonyl sau bởi NaBH4, hãy viết công thức cấu tạo của các sản phẩm:

a) propanal;

b) 2-methylbutanal;

c) butanone;

d) 3-methylbutan-2-one.

Hướng dẫn trả lời:

a) CH₃-CH₂-CHO + 2[H] → CH₃-CH₂-CH₂OH

b) CH₃-CH₂-CH(CH₃)-CHO + 2[H] → CH₃-CH₂-CH(CH₃)-CH₂OH

c) CH₃-CO-CH₂-CH₃ + 2[H] → CH₃-CH(OH)-CH₂-CH₃

d) CH₃-CO-CH(CH₃)-CH₃ + 2[H] → CH₃-CH(OH)-CH(CH₃)-CH₃

2. Phản ứng oxi hóa aldehyde

Hoạt động thí nghiệm: phản ứng của aldehyde với thuốc thử Tollens

Chuẩn bị: dung dịch CH₃CHO 5%, dung dịch AgNO₃ 1%, dung dịch NH₃ 5%, cốc nước nóng, ống nghiệm.

Tiến hành:

- Cho khoảng 1 mL dung dịch AgNO₃ 1% vào ống nghiệm.

- Thêm từ từ dung dịch NH₃ 5% vào ống nghiệm và lắc đều đến khi kết tủa tan hoàn toàn.

- Nhỏ vài giọt dung dịch CH₃CHO 5% vào ống nghiệm, lắc đều.

- Đặt ống nghiệm vào cốc chứa nước nóng (khoảng 70 – 80 °C), để yên khoảng 5 phút.

Giải thích hiện tượng quan sát được và viết phương trình hoá học của phản ứng xảy ra.

Hướng dẫn trả lời:

Thêm từ từ dung dịch NH₃ 5% vào ống nghiệm chứa 1 mL dung dịch AgNO₃ 1%.

Có kết tủa xám xuất hiện

PTHH: AgNO₃  +  NH₃ +  H₂O → AgOH + NH₄NO₃

Sau đó kết tủa tan dần, tạo dung dịch trong suốt

PTHH: AgOH +  2NH₃ → [Ag(NH₃)₂]OH

Nhỏ vài giọt dung dịch CH₃CHO 5% vào ống nghiệm, lắc đều. Đặt ống nghiệm vào cốc chứa nước nóng (khoảng 70 – 80 °C), để yên khoảng 5 phút.

Hiện tượng là tạo kết tủa màu trắng xám của kim loại bạc, bám vào thành ống nghiệm, có thể soi gương được.

CH₃CHO + 2[Ag(NH3)2]OH → CH₃COONH₄ + 2Ag + 3NH₃ + H₂O

Hoạt động nghiên cứu: phản ứng oxi hoá aldehyde bằng copper(II) hydroxide

Thí nghiệm oxi hoá CH₃CHO bằng Cu(OH)₂ được tiến hành như sau:

- Cho khoảng 0,5 mL dung dịch CuSO₄ 5% và khoảng 1 mL dung dịch NaOH 10% vào ống nghiệm, lắc đều hỗn hợp.

- Thêm khoảng 1 mL CH₃CHO 5% vào ống nghiệm, lắc đều ống nghiệm.

- Đun nóng nhẹ ống nghiệm trên ngọn lửa đèn cồn. Hỗn hợp phản ứng chuyển dần từ màu xanh lam sang màu đỏ gạch.

Trả lời câu hỏi và thực hiện yêu cầu sau:

1. Khi cho dung dịch CuSO₄ vào dung dịch NaOH, hỗn hợp tạo kết tủa màu xanh lam, kết tủa đó là chất gì?

2. Viết phương trình hoá học của các phản ứng xảy ra trong thí nghiệm trên.

Hướng dẫn trả lời:

1. Khi cho dung dịch CuSO₄ vào dung dịch NaOH, hỗn hợp tạo kết tủa màu xanh lam, kết tủa đó là Cu(OH)₂ (copper(II) hydroxide).

2. Viết phương trình hoá học của các phản ứng xảy ra trong thí nghiệm trên.

CuSO₄ + 2NaOH → Cu(OH)₂ + Na₂SO₄

CH₃CHO + 2Cu(OH)₂ → CH₃COONa + Cu₂O + 3H₂O

Câu hỏi 4: Viết phương trình hoá học của phản ứng giữa HCHO với các tác nhân sau:

a) Thuốc thử Tollens;

b) Cu(OH)2/NaOH.

Hướng dẫn trả lời:

a) HCHO + 2[Ag(NH₃)₂]OH → (NH₄)₂CO₃ + 4Ag + 2H₂O + 6NH₃

b) HCHO + 4Cu(OH)₂ + 2NaOH → 2Cu₂O + Na₂CO₃ + 6H₂O

3. Phản ứng cộng

4. Phản ứng tạo iodoform

Hoạt động nghiên cứu: phản ứng tạo iodoform từ acetone

Phản ứng tạo iodoform từ acetone được tiến hành như sau:

- Cho khoảng 2 mL dung dịch I2 bão hoà trong KI vào ống nghiệm.

- Thêm khoảng 2 mL dung dịch NaOH 2 M.

- Thêm tiếp khoảng 0,5 ml acetone vào hỗn hợp trên và lắc đều ống nghiệm, quan sát thấy xuất hiện kết tủa màu vàng.

Viết phương trình hoá học của phản ứng xảy ra.

Hướng dẫn trả lời:

CH₃COCH₃ + 3I₂ + 4NaOH ⟶ CH₃COONa  + CHI₃ + 3NaI+ 3H2O 

Câu hỏi 5: Hoàn thành các phản ứng sau:

a) HCHO + HCN →

b) CH₃COCH(CH₃)₂ + I₂ + NaOH →

Hướng dẫn trả lời:

a) HCHO + HCN → HCH(OH)-CN

b) CH3COCH(CH3)2 + 3I2 + 4NaOH → (CH3)2CHCOONa + CHI₃ + 3NaI + 3H₂O

Câu hỏi 6: Trong các hợp chất sau, hợp chất nào tham gia phản ứng iodoform?

a) methanal;

b) ethanal;

c) butanone;

d) pentan-3-one.

Hướng dẫn trả lời:

c) butanone.

Các hợp chất aldehyde, ketone có nhóm methyl cạnh nhóm carbonyl có thể phản ứng với I2 trong môi trường kiềm.

V. ỨNG DỤNG

Hoạt động nghiên cứu: Hãy tìm hiểu và trình bày ứng dụng của một số aldehyde.

Hướng dẫn trả lời:

• Formaldehyde được dùng chủ yếu để sản xuất nhựa (như poly(phenol-formaldehyde) và urea formaldehyde). Formaldehyde cũng được sử dụng để sản xuất phẩm nhuộm, chất nổ và dược phẩm.

Dung dịch 37 – 40% formaldehyde trong nước, được gọi là formalin, được dùng để ngâm xác động thực vật, tẩy uế, tiệt trùng.

• Acetaldehyde (ethanal) được dùng nhiều trong tổng hợp hữu cơ để điều chế nhiều dược phẩm hoặc các chất có ứng dụng trong thực tiễn. Ví dụ từ acetaldehyde, người ta điều chế được ethylidene diacetate dùng để sản xuất poly(vinyl acetate).
• Acetone có thể hoà tan tốt nhiều chất hữu cơ khác nhau (kể cả các polymer như cellulose trinitrate). Vì vậy một lượng lớn acetone được dùng làm dung môi trong sản xuất tơ nhân tạo, thuốc súng không khói,... Ngoài ra, acetone còn được dùng nhiều trong tổng hợp hữu cơ như để tổng hợp bisphenol-A, chloroform, thuốc an thần solfonal,...