Chùm thơ Tự tình bộc lộ cảnh ngộ éo le ngang trái cùng những nỗi niềm buồn tủi cay đắng của thi sĩ. Bài thơ nói lên bi kịch tình yêu, gia đình của người phụ nữ trong xã hội phong kiến xưa. Đồng thời đó là tâm trạng vừa buồn tủi, vừa phẫn uất trước duyên phận éo le và cuộc sống, số phận cay đắng của họ, dù đã gắng gượng vương lên nhưng vẫn rơi vào bi kịch của cuộc đời. Bài thơ cũng cho thấy khát vọng sống, khát vọng hạnh phúc - những điều vô cùng giản đơn, bình dị nhưng lại là khao khát, niềm mơ ước cả cuộc đời của Hồ Xuân Hương nói riêng, của tất cả những người phụ nữ trong xã hội phong kiến nói chung.