Soạn mới giáo án Hóa học 11 cánh diều bài 13: Hydrocarbon không no

HOẠT ĐỘNG CỦA GIÁO VIÊN - HỌC SINH

DỰ KIẾN SẢN PHẨM

Bước 1: Chuyển giao nhiệm vụ

- GV viết các CTCT của ethene (CH₂=CH₂) và ethyne (CH CH), yêu cầu HS quan sát công thức kết hợp với tìm hiểu thông tin mục I.1 SGK trang 81 – 82 rồi nêu các khái niệm:

+ Hydrocarbon không no

+ Alkene

+ Alkyne

- GV cho HS quan sát Bảng 13.1 về CTCT của ethene, ethyne và một số đồng đẳng của chúng. GV yêu cầu HS thảo luận khái quát công thức tổng quát của alkene và alkyne.

- GV yêu cầu HS thảo luận trả lời Câu hỏi 1 SGK trang 82:

Cho công thức cấu tạo của các chất dưới đây

a) Viết công thức phân tử của các chất trên

b) Cho biết trong các chất trên, chất nào là hydrocarbon không no, chất nào là alkene, chất nào là alkyne.

Bước 2: Thực hiện nhiệm vụ

- HS tìm hiểu mục I.1 SGK trang 81 – 82; Trả lời Câu hỏi 1 SGK trang 82.

- GV hướng dẫn, theo dõi, hỗ trợ HS nếu cần thiết.

Bước 3: Báo cáo kết quả hoạt động và thảo luận

- Đại diện báo cáo kết quả thảo luận; Câu trả lời cho Câu hỏi 1 SGK trang 82

- GV mời HS khác nhận xét, bổ sung.

Bước 4: Kết luận, nhận định

GV đánh giá, nhận xét, tổng kết về khái niệm alkene, alkyne

I. Khái niệm, đồng phân và danh pháp

1. Khái niệm

- Hydrocarbon không no là những hydrocarbon mà trong phân tử cả chúng có liên kết đôi (C=C) hoặc liên kết ba (C C) hoặc cả hai loại liên kết đó

- Alkene là hydrocarbon không no, mạch hở, có một liên kết đôi (C=C) trong phân tử, có công thức chung là C_nH_2n (n  2)

- Alkyne là hydrocarbon không no, mạch hở, có một liên kết ba (C C) trong phân tử, có công thức chung là C_nH_2n-2 (n  2)   

Trả lời Câu hỏi 1 SGK trang 82:

a) Công thức phân tử các chất:

(1) C₅H₁₀ ; (2) C₅H₈ ; (3) C₅H₁₀ ; (4) C₅H₈

b) Chất là hydrocarbon không no: (2); (3); (4)

Chất là alkene: (3)

Chất là alkyne: (4) 

HOẠT ĐỘNG CỦA GIÁO VIÊN - HỌC SINH

DỰ KIẾN SẢN PHẨM

Bước 1: Chuyển giao nhiệm vụ

- GV hướng dẫn HS viết CTCT của các chất C₄H₈ và C₄H₆. GV dịch chuyển liên kết đôi và ba đến các vị trí khác nhau trong mỗi mạch carbon:

+) C₄H₈:

+) C₄H₆:

- GV yêu cầu HS: So sánh đặc điểm liên kết và mạch carbon của phân tử các chất, rút ra nhận xét về các đồng phân cấu tạo của alkene và alkyne

- GV cho HS quan sát Hình 13.3 kết hợp với nghiên cứu mục I.2 SGK trang 82. GV yêu cầu HS rút ra khái niệm đồng phân hình học của alkene.

- GV yêu cầu HS thảo luận trả lời Câu hỏi 2, 3 SGK trang 82:

2. Viết công thức cấu tạo của các alkene có công thức phân tử C₄H₈. Trong các chất này, những chất nào là đồng phân mạch carbon, những chất nào là đồng phân vị trí liên kết đôi của nhau?

3. Viết công thức cấu tạo dạng đầy đủ và chỉ rõ đồng phân cis-, trans- (nếu có) của mỗi chất sau.

Bước 2: Thực hiện nhiệm vụ

- HS thảo luận tìm hiểu đồng phân của alkene và alkyne, trả lời Câu hỏi 2, 3 SGK trang 82.

- GV hướng dẫn, theo dõi, hỗ trợ HS nếu cần thiết.

Bước 3: Báo cáo kết quả hoạt động và thảo luận

- Đại diện HS trình bày kết quả thảo luận, câu trả lời Câu hỏi 2, 3 SGK trang 82.

- GV mời HS khác nhận xét, bổ sung.

Bước 4: Kết luận, nhận định

GV đánh giá, nhận xét, chuẩn kiến thức về đồng phân của alkene và alkyne.

2. Đồng phân

- Alkene và alkyne có đồng phân cấu tạo gồm đồng phân về vị trí của liên kết bội và đồng phân về mạch carbon

- Alkene có đồng phân hình học khi mỗi nguyên tử carbon ở liên kết đôi liên kết với các nguyên tử/nhóm nguyên tử khác nhau.

- Đồng phân cis- có mạch chính nằm về một phía của liên kết đôi.

- Đồng phân trans- có mạch chính nằm về hai phía khác nhau của liên kết đôi.

Trả lời Câu hỏi 2, 3 SGK trang 82:

2. Công thức cấu tạo của các alkene có công thức phân tử C₄H₈:

(3)

- Các chất có đồng phân mạch carbon: (1) và (3); (2) và (3)

- Các chất là đồng phân vị trí liên kết đôi: (1) và (2)

3.

a)

b)

c)  (đồng phân cis-)

 (đồng phân trans-)

d)

HOẠT ĐỘNG CỦA GIÁO VIÊN - HỌC SINH

DỰ KIẾN SẢN PHẨM

Bước 1: Chuyển giao nhiệm vụ

- GV yêu cầu HS quan sát tên gọi của alkene, alkyne mạch không nhánh đầu tiên (Bảng 13.1 trang 84 SGK) và cách gọi tên chúng.

- GV yêu cầu HS: Nhận xét tên gọi của một số alkene mạch không nhánh và alkane mạch không nhánh có cùng số nguyên tử carbon, từ đó rút ra quy tắc gọi tên alkene và alkyne mạch không phân nhánh

- GV yêu cầu HS nhận xét về các thành phần trong tên gọi của các alkene trong Ví dụ 2, 3 SGK trang 83, từ đó đưa ra các gọi tên alkene và alkyne mạch phân nhánh.

Ví dụ 2 (SGK trang 83):

Ví dụ 3 (SGK trang 83):

Bước 2: Thực hiện nhiệm vụ

- HS đọc mục I.3 SGK, thực hiện các nhiệm vụ được giao.

- GV hướng dẫn, theo dõi, hỗ trợ HS nếu cần thiết.

Bước 3: Báo cáo kết quả hoạt động và thảo luận

- Đại diện HS báo cáo kết quả thảo luận.

- GV mời HS khác nhận xét, bổ sung.

Bước 4: Kết luận, nhận định

GV đánh giá, nhận xét, chuẩn kiến thức về cách gọi tên alkene, alkyne

3. Danh pháp

- Tên của alkene và alkyne mạch không phân nhánh được gọi như sau:

Tên tiền tố (eth-, prop-, but-, ...)-số chỉ vị trí liên kết bội-tên hậu tố (-ene đối với alkene, -yne đối với alkyne)

- Tên của alkene, alkyne có mạch nhánh được gọi như sau:

Số chỉ vị trí của mạch nhánh-tên mạch nhánh tên tiền tố (mạch chính)-số chỉ vị trí liên kết bội-tên hậu tố

HOẠT ĐỘNG CỦA GIÁO VIÊN - HỌC SINH

DỰ KIẾN SẢN PHẨM

Bước 1: Chuyển giao nhiệm vụ

- GV yêu cầu HS quan sát các số liệu về nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, tỉ khối của các alkene, alkyne trong Bảng 13.1 trang 84 SGK rồi thực hiện các nhiệm vụ sau:

+ Nhận xét và giải thích quy luật biến đổi nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy của alkene và alkyne.

+ Ở điều kiện thường, các alkene và alkyne tồn tại ở thể nào?

+ Nhận xét về độ tan của alkene và alkyne trong nước và dung môi hữu cơ.

Bước 2: Thực hiện nhiệm vụ

- HS tìm hiểu thông tin mục II SGK trang 83 – 84, thảo luận thực hiện các nhiệm vụ được giao.

- GV hướng dẫn, theo dõi, hỗ trợ HS nếu cần thiết.

Bước 3: Báo cáo kết quả hoạt động và thảo luận

- Đại diện HS báo cáo kết quả thảo luận.

- GV mời HS khác nhận xét, bổ sung.

Bước 4: Kết luận, nhận định

GV đánh giá, nhận xét, chuẩn kiến thức về tính chất vật lí của alkene và alkyne

II. Tính chất vật lí

- Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi của alkene và alkyne thường tăng theo chiều tăng số nguyên tử carbon do sự tăng khối lượng phân tử và lực tương tác giữa các phân tử (tương tác van der Waals)

- Ở điều kiện thường, các alkene và alkyne có số nguyên tử carbon nhỏ hơn 5 tồn tại ở thể khí; các alkene, alkyne có mạch carbon dài hơn tồn tại ở thể lỏng hoặc rắn.

- Alkene và alkyne là các chất kém phân cực, hầu như không tan trong nước nhưng tan tốt trong dung môi hữu cơ.

HOẠT ĐỘNG CỦA GIÁO VIÊN - HỌC SINH

DỰ KIẾN SẢN PHẨM

Bước 1: Chuyển giao nhiệm vụ

- GV cho HS thảo luận trả lời Câu hỏi 4 SGK trang 85:

Năng lượng liên kết của liên kết C – C (trong phân tử ethane) là 368 kJ mol^-1 và năng lượng liên kết của liên kết C=C (trong phân tử ethene) là 636 kJ mol^-1. Hãy cho biết liên kết nào (  hay ) dễ bị bẻ gãy hơn khi phân tử tham gia phản ứng

* Phản ứng cộng

Cộng hydrogen (hydrogen hóa)

- GV yêu cầu HS:

+ Tìm hiểu mục III.1.a và nêu điều kiện phản ứng cộng hydrogen của alkene và alkyne (xúc tác platinum hay nickel trong điều kiện đun nóng và áp suất cao)

+ Phản ứng cộng hydrogen vào alkyne có dừng lại ở giai đoạn tạo alkene không? (không)

+ Để hydrogen hóa alkyne thành alkene, cần sử dụng xúc tác nào? (xúc tác Lindlar)

+ Viết các PTHH minh họa.

- GV cho HS thảo luận trả lời Câu hỏi 5 SGK trang 85:

Cho biết công thức cấu tạo và tên gọi của alkene, alkyne mà khi hydrogen hóa tạo thành butane.

Cộng halogen (halogen hóa)

- GV yêu cầu HS tìm hiểu mục III.1.b và cho biết làm thế nào để nhận biết hydrocarbon không no? (dùng nước bromine)

- GV yêu cầu HS viết phương trình hóa học minh họa của phản ứng giữa alkene, alkyne với dung dịch nước bromine.

- GV đặt câu hỏi: Phản ứng alkyne cộng halogen xảy ra như thế nào? (xảy ra theo từng bước: tạo dihalogenoalkene không no, sau đó tiếp tục cộng halogen để tạo thành sản phẩm tetrahalogenoalkane).

Cộng hydrogen halide (hydrogen hóa)

- GV yêu cầu HS tìm hiểu mục III.1.c và thực hiện các nhiệm vụ sau:

+ Alkene tham gia phản ứng cộng với hydrogen halide HX cho sản phẩm gì?

+ Nêu quy tắc cộng Markovnikov? Viết PTHH minh họa.

+ Phản ứng cộng HX của alkyne xảy ra như thế nào? Viết PTHH minh họa.

Cộng nước (hydrate hóa)

- GV cho HS tìm hiểu mục III.1.d, yêu cầu HS thực hiện các nhiệm vụ sau:

+ Phản ứng hydrate hóa alkene cần điều kiện gì? (xúc tác là acid mạnh) Tạo thành sản phẩm gì? (alcohol) Viết PTHH minh họa?

+ Phản ứng hydrate hóa alkene có tuân theo quy tắc Markovnikov không? (có)

+ Viết PTHH minh họa phản ứng hydrate hóa acetylene

+ Viết PTHH minh họa phản ứng hydrate hóa alkyne tạo thành sản phẩm chính là ketone.

* Phản ứng trùng hợp alkene

- GV yêu cầu HS tìm hiểu mục III.2, thảo luận thực hiện các nhiệm vụ:

+ Hãy cho biết phản ứng trùng hợp là gì?

+ Viết PTHH của phản ứng trùng hợp ethylene tạo thành polyethylene (PE)

- GV yêu cầu HS thảo luận trả lời Câu hỏi 6 SGK trang 87:

Viết phương trình hóa học của phản ứng trùng hợp propene.

* Phản ứng của alk-1-yne với dung dịch silver nitrate trong ammonia

- GV yêu cầu HS đọc thông tin mục III.3 rồi viết phương trình hóa học minh họa cho phản ứng nhận biết alk-1-yne.

- GV yêu cầu HS thảo luận trả lời Câu hỏi 7 SGK trang 88:

Viết công thức cấu tạo của các alkyne có công thức phân tử C₅H₈ và tác dụng được với dung dịch silver nitrate trong ammonia.

* Phản ứng oxi hóa

Phản ứng với dung dịch potassium permanganate

- GV cho HS quan sát video thí nghiệm điều chế và thử tính chất của ethylene và acetylene.

- Với mỗi thí nghiệm, GV yêu cầu HS:

+ Nêu hiện tượng xảy ra và giải thích

+ Viết phương trình hóa học

* Phản ứng cháy

- GV cho HS tìm hiểu nội dung kiến thức mục III.4.b, yêu cầu HS thảo luận thực hiện Câu hỏi 8 SGK trang 89:

 Viết phương trình hóa học của phản ứng cháy hoàn toàn của alkane, alkene, alkyne ở dạng công thức tổng quát. So sánh tỉ lệ số mol carbon dioxide và nước tạo ra trong các trường hợp trên.

Bước 2: Thực hiện nhiệm vụ

- HS nghiên cứu mục III SGK; quan sát video thí nghiệm điều chế và thử tính chất của ethylene và acetylene; trả lời Câu hỏi 4 – 8 SGK trang 85 – 89.

- GV hướng dẫn, theo dõi, hỗ trợ HS nếu cần thiết.

Bước 3: Báo cáo kết quả hoạt động và thảo luận

- Đại diện HS báo cáo kết quả thảo luận; Câu trả lời về Câu hỏi 4 – 8 SGK trang 85 – 89.

- GV mời HS khác nhận xét, bổ sung.

Bước 4: Kết luận, nhận định

GV đánh giá, nhận xét, chuẩn kiến thức về tính chất hóa học của alkene và alkyne

III. Tính chất hóa học

Trả lời Câu hỏi 4 SGK trang 85:

- Liên kết đôi C=C gồm 1 liên kết  và 1 liên kết

- Năng lượng liên kết của liên kết C–C là khoảng 368 kJ mol^-1 (liên kết )

Vậy năng lượng liên kết của liên kết  vào khoảng 636 – 368 = 268 kJmol^-1

 Liên kết  dễ bị bẻ gãy hơn khi phân tử tham gia phản ứng.

1. Phản ứng cộng

a) Cộng hydrogen (hydrogen hóa)

CH₂=CH₂  CH₃-CH₃

CH₃-C CH + 2H₂  CH₃-CH₂-CH₃

CH CH + H₂  CH₂=CH₂

Trả lời Câu hỏi 5 SGK trang 85:

+) CH₂=CH-CH₂-CH₃ (but-1-ene) + H₂  CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ (butane)

+) CH₃-CH=CH-CH₃ (but-2-ene) + H₂  CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ (butane)

+) CH C-CH₂-CH₃ (but-1-yne) + 2H₂  CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ (butane)

+) CH₃-C C-CH₃ (but-2-yne) + 2H₂  CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ (butane)

b) Cộng halogen (halogen hóa)

CH₂=CH₂ + Br₂  CH₂Br-CHBr₂ (1,2-dibromoethane)

CH CH + Br₂  CHBr₂=CHBr₂ (1,2-dibromoethane)

CHBr=CHBr + Br₂  CHBr₂-CHBr₂ (1,1,2,2-tetrabromoethane)

c) Cộng hydrogen halide (hydrogen hóa)

- Alkene tham gia phản ứng cộng với hydrogen halide HX (X là Cl, Br, I) cho sản phẩm monohalogenoalkane.

- Quy tắc Markovnikov: Trong phản ứng cộng HX vào hydrocarbon không no, nguyên tử H ưu tiên cộng vào nguyên tử carbon mang liên kết đôi có nhiều hydrogen hơn (bậc thấp hơn) còn nguyên tử X cộng vào nguyên tử carbon mang liên kết đôi chứa ít hydrogen hơn (bậc cao hơn).

- Ví dụ:

- Phản ứng cộng HX của alkyne xảy ra lần lượt với từng liên kết  và đều theo quy tắc Markovnikov

- Ví dụ:

CH₃-C CH + HBr  CH₃-CBr=CH₂

CH₃-CBr=CH₂ + HBr  CH₃-CBr₂-CH₃

d) Cộng nước (hydrate hóa)

+) CH₂=CH₂ + H₂O  CH₃-CH₂-OH

+) CH CH (acetylene) + H₂O  [CH₂=CHOH] (vinyl alcohol)    (ethanal)

+) CH₃-C CH + H₂O      (propen-2-ol)    (dimethyl ketone)

2. Phản ứng trùng hợp alkene

- Ở điều kiện nhiệt độ, xúc tác và áp suất thích hợp, các phân tử alkene có thể tham gia phản ứng trùng hợp, nghĩa là cộng liên tiếp với nhau để tạo thành những phân tử mạch rất dài, có khối lượng phân tử lớn, được gọi là polymer.

- Ví dụ:

nCH₂=CH₂ (ethylene)  (CH₂-CH₂)_n (polyethylene)

Trả lời Câu hỏi 6 SGK trang 87:

nCH₂=CH-CH₃  

3. Phản ứng của alk-1-yne với dung dịch silver nitrate trong ammonia

H-C C-H + 2[Ag(NH₃)₂]OH  Ag-C C-Ag + 4NH₃ + 2H₂O

Trả lời Câu hỏi 7 SGK trang 88:

CH C-CH₂-CH₂-CH₃

4. Phản ứng oxi hóa

a) Phản ứng với dung dịch potassium permanganate

Thí nghiệm: Điều chế và thử tính chất của ethylene

- Hiện tượng: Khí sinh ra làm mất màu dung dịch KMnO₄

- Giải thích: Khí ethylene sinh ra từ phản ứng tách nước ethanol (xúc tác H₂SO₄ đặc) tác dụng với dung dịch KMnO₄ làm mất màu dung dịch KMnO₄.

- PTHH:

3CH₂=CH₂ + 2KMnO₄ + 4H₂O  3HO-CH₂-CH₂-OH + 2MnO₂  + 2KOH

Thí nghiệm: Điều chế và thử tính chất của acetylene

- Hiện tượng: Khí sinh ra làm mất màu dung dịch KMnO₄

- Giải thích: Khí acetylene sinh ra từ phản ứng đốt cháy đất đèn, acetylene phản ứng với dung dịch KMnO₄ làm mất màu dung dịch KMnO₄

- PTHH:

3CH CH + 8KMnO₄  3(COOK)₂ + 8MnO₂ + 2KOH + 2H₂O

b) Phản ứng cháy

Trả lời Câu hỏi 8 SGK trang 89:

- Alkane:

C_nH_2n+2 + O₂  nCO₂ + (n + 1)H₂O

   >

- Alkene:

C_nH_2n + O₂  nCO₂ + nH₂O

   =

- Alkyne:

C_nH_2n-2 + O₂  nCO₂ + (n - 1)H₂O

   <