Soạn mới giáo án Hóa học 11 cánh diều bài 17: Phenol

CH₃-CH₂-OH

(A)

(B)

(C)

HOẠT ĐỘNG CỦA GIÁO VIÊN - HỌC SINH

DỰ KIẾN SẢN PHẨM

Bước 1: Chuyển giao nhiệm vụ

* Khái niệm

- GV yêu cầu HS: Quan sát công thức của benzyl alcohol và phenol, nhận xét sự giống nhau và khác nhau giữa hai công thức này. Từ đó, rút ra khái niệm về phenol.

- GV lưu ý HS:

+ Hợp chất phenol, nhóm -OH phải liên kết trực tiếp với vòng benzene.  

+ Tên phenol cũng được dùng để gọi tên cho phenol đơn giản nhất là C₆H₅OH

- GV cho HS tìm hiểu nội dung mục I.2 SGK trang 117, nêu cách phân loại phenol, tên thông thường của một số phenol.

Bước 2: Thực hiện nhiệm vụ

- HS thảo luận tìm hiểu mục I SGK trang 116 – 117, thực hiện các nhiệm vụ được giao.

- GV hướng dẫn, theo dõi, hỗ trợ HS nếu cần thiết.

Bước 3: Báo cáo kết quả hoạt động và thảo luận

- Đại diện báo cáo kết quả thảo luận.

- GV mời HS khác nhận xét, bổ sung.

Bước 4: Kết luận, nhận định

GV đánh giá, nhận xét, tổng kết về khái niệm phenol. 

I. Khái niệm

1. Khái niệm

 Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có một hay nhiều nhóm hydroxy liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon của vòng benzene.  

2. Phân loại

- Những phenol trong phân tử một nhóm -OH thuộc nhóm monophenol.

Ví dụ:

- Những phenol trong phân tử chứa nhiều nhóm -OH thuộc nhóm polyphenol.

Ví dụ:

HOẠT ĐỘNG CỦA GIÁO VIÊN - HỌC SINH

DỰ KIẾN SẢN PHẨM

Bước 1: Chuyển giao nhiệm vụ

- GV yêu cầu đọc SGK mục II trang 117 và thực hiện các nhiệm vụ sau:

+ Nêu trạng thái của phenol ở điều kiện thường

+ Giải thích tại sao Phenol có nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy cao hơn các aryl halide có phân tử khối tương đương?

+ Nêu độ tan của phenol trong nước lạnh, nước nóng và dung môi hữu cơ.

- GV lưu ý HS: Phenol rất độc. Khi tiếp xúc với da, phenol gây bỏng. Do đó, phải rất cẩn thận khi làm các thí nghiệm với phenol.  

- GV yêu cầu HS thảo luận trả lời Luyện tập 1 SGK trang 118: Cho các chất có công thức sau: C₆H₅OH, C₆H₅CH₃, C₆H₅Cl và các giá trị nhiệt độ sôi (không theo thứ tự) là 110,6 ^oC; 131,7 ^oC; 181,8 ^oC. Hãy dự đoán nhiệt độ sôi tương ứng với mỗi chất trên. 

Bước 2: Thực hiện nhiệm vụ

- HS đọc hiểu mục II SGK trang 117 – 118, thực hiện các nhiệm vụ được giao, trả lời Luyện tập 1 SGK trang 118.

- GV hướng dẫn, theo dõi, hỗ trợ HS nếu cần thiết.

Bước 3: Báo cáo kết quả hoạt động và thảo luận

- Đại diện HS trình bày kết quả thảo luận; Câu trả lời Luyện tập 1 SGK trang 118

- GV mời HS khác nhận xét, bổ sung.

Bước 4: Kết luận, nhận định

GV đánh giá, nhận xét, chuẩn kiến thức về tính chất vật lí của phenol.

II. Tính chất vật lí

- Ở điều kiện thường, phenol là chất rắn, không màu

- Phenol có nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy cao hơn các aryl halide có phân tử khối tương đương do phenol tạo ra liên kết hydrogen giữa các phân tử.

- Phenol ít tan trong nước ở điều kiện thường, tan nhiều khi đun nóng, tan tốt trong các dung môi hữu cơ.

Trả lời Luyện tập 1 SGK trang 118:

HOẠT ĐỘNG CỦA GIÁO VIÊN - HỌC SINH

DỰ KIẾN SẢN PHẨM

Bước 1: Chuyển giao nhiệm vụ

- GV cho HS thảo luận trả lời Câu hỏi 1 SGK trang 118: Nhận xét đặc điểm cấu tạo của phân tử phenol về nhóm chức và gốc hydrocarbon. Từ đó dự đoán về tính chất hóa học ở nhóm chức (so sánh với alcohol) và ở gốc hydrocarbon (so sánh với benzene)

* Tính acid của phenol

- GV yêu cầu HS nghiên cứu nội dung mục III.1 SGK trang 118 – 119 và thực hiện các nhiệm vụ sau:

+ Viết PTHH minh họa tính acid yếu của phenol qua phản ứng với dung dịch NaOH và dung dịch sodium carbonate. Từ đó rút ra nhận xét về tính acid của phenol so với alcohol

+ Quan sát video Thí nghiệm 1. Phản ứng của phenol và dung dịch NaOH và video Thí nghiệm 2. Phản ứng của phenol với dung dịch Na₂CO₃ để kiểm chứng về tính acid yếu của phenol; Mô tả các hiện tượng xảy ra và giải thích.

- GV yêu cầu HS thảo luận và trả lời thêm câu hỏi: Từ kết quả Thí nghiệm 1, khi cho tiếp khoảng 1 ml dung dịch HCL vào ống nghiệm, lắc đều và để ổn định. Quan sát thấy chất lỏng phân thành 2 lớp. Giải thích hiện tượng.

( Sodium phenolate là muối của acid yếu, khi cho dung dịch HCl vào ống nghiệm, xảy ra PTHH:

C₆H₅ONa + HCl  C₆H₅OH + NaCl

Phenol không tan trong dung dịch NaCl nên phân thành 2 lớp)

* Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzene

Phản ứng với nước bromine

- GV cho HS quan sát video Thí nghiệm 3. Phản ứng của phenol với nước bromine; mô tả hiện tượng thí nghiệm xảy ra.

- GV nêu vấn đề: Tại sao sau khi cho dung dịch bromine vào dung dịch phenol thì tạo kết tủa màu trắng, kết tủa màu trắng đó là gì?

- GV gợi ý HS: Đây là phản ứng thế vào vòng thơm, phản ứng ưu tiên thế vào vị trí số 2, 4, 6 (ortho- và para-).

- GV yêu cầu HS:

+ Em hãy viết PTHH của phản ứng xảy ra.

+ Rút ra nhận xét về khả năng phản ứng thế nguyên tử hydrogen trong vòng thơm của phenol so với benzene. (Phản ứng thế nguyên tử hydrogen ở vòng benzene của phenol xảy ra dễ dàng hơn so với benzene)

Phản ứng với dung dịch HNO₃ đặc

- GV cho HS quan sát video Thí nghiệm 4. Phản ứng của phenol với nitric acid đặc (0.00s – 1.30s)

- GV giới thiệu về phản ứng giữa phenol với nitric acid đặc: Thế vào các vị trí o-, p- tương tự như phản ứng giữa phenol với dung dịch bromine.

- GV yêu cầu HS giải thích hiện tượng xảy ra trong Thí nghiệm 4 và viết PTHH

Bước 2: Thực hiện nhiệm vụ

- HS đọc mục III SGK trang 118 – 119, trả lời Câu hỏi 1 SGK trang 118; quan sát video thí nghiệm của phenol với sodium hydroxide, sodium carbonate, nước bromine, HNO₃ trong dung dịch H₂SO₄ đặc; mô tả hiện tượng trong các thí nghiệm.

- GV hướng dẫn, theo dõi, hỗ trợ HS nếu cần thiết.

Bước 3: Báo cáo kết quả hoạt động và thảo luận

- Đại diện HS trình bày kết quả kết quả hoàn thành Câu hỏi 1 SGK trang 118; mô tả, giải thích hiện tượng các thí nghiệm 1 – 4; Kết quả hoàn thành Câu hỏi 1 SGK trang 118.  

- GV mời HS khác nhận xét, bổ sung.

Bước 4: Kết luận, nhận định

GV đánh giá, nhận xét, chuẩn kiến thức về tính chất hóa học của phenol

III. Tính chất hóa học

Trả lời Câu hỏi 1 SGK trang 118:

Trong phân tử phenol, nhóm – OH liên kết trực tiếp với vòng benzene. Chính nhờ có sự liên kết này, vòng benzene trở thành nhóm hút electron, làm giảm mật độ electron ở nguyên tử oxygen và tăng sự phân cực của liên kết O – H (so với trong phân tử alcohol); đồng thời làm tăng mật độ electron trong vòng benzene, nhất là ở các vị trí ortho và para.

Như vậy, tính acid của phenol mạnh hơn so với alcohol và phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzene trong phân tử phenol xảy ra dễ hơn so với benzene.

1. Tính acid của phenol

 Phenol thể hiện tính acid yếu. Dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím

a) Phản ứng với dung dịch NaOH

C₆H₅OH + NaOH  C₆H₅ONa + H₂O

b) Phản ứng với dung dịch sodium carbonate

C₆H₅OH + Na₂CO₃  C₆H₅ONa + NaHCO₃

 Như vậy, tính acid của phenol mạnh hơn so với alcohol.

Thí nghiệm 1. Phản ứng của phenol và dung dịch NaOH

- Hiện tượng: Khi cho dung dịch NaOH vào ống nghiệm, lắc đều, dung dịch trở nên đồng nhất và trong suốt.

- Giải thích: Phenol tan tốt trong dung dịch sodium hydroxide do có phản ứng:

 C₆H₅OH + NaOH  C₆H₅ONa + H₂O

Thí nghiệm 2. Phản ứng của phenol với dung dịch Na₂CO₃

- Hiện tượng: Khi cho dung dịch Na₂CO₃ vào ống nghiệm, lắc đều, dung dịch trở nên đồng nhất và trong suốt.

- Giải thích: Phenol tan trong dung dịch sodium carbonate:

 C₆H₅OH + Na₂CO₃  C₆H₅ONa + NaHCO₃

2. Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzene

a) Phản ứng với nước bromine

Thí nghiệm 3. Phản ứng của phenol với nước bromine

- Hiện tượng: Nước bromine mất màu và xuất hiện kết tủa trắng

- Giải thích: Phenol phản ứng bromine, làm nước bromine mất màu, tạo kết tủa trắng 2,4,6-tribromophenol

b) Phản ứng với dung dịch HNO₃ đặc

Thí nghiệm 4. Phản ứng của phenol với nitric acid đặc

- Giải thích: Phenol phản ứng với nitric acid tạo khói và dung dịch có màu đỏ tối. Sản phẩm thu được ở dạng kết tủa vàng là picric acid

- PTHH: