Soạn mới giáo án Hóa học 11 cánh diều bài 18: Hợp chất Carbonyl

HOẠT ĐỘNG CỦA GIÁO VIÊN - HỌC SINH

DỰ KIẾN SẢN PHẨM

Bước 1: Chuyển giao nhiệm vụ

* Khái niệm

- GV yêu cầu HS đọc hiểu nội dung mục I.1 SGK trang 122 – 123 và thực hiện các nhiệm vụ:

+ Nhóm carbonyl là gì?

+ Quan sát Hình 18.2, rút ra khái niệm aldehyde.

+ Từ hai chất methanal (HCH=O) và ethanal (CH₃CH=O), hãy rút ra công thức chung của aldehyde no, đơn chức, mạch hở.

+ Quan sát Hình 18.3, rút ra khái niệm ketone

- GV yêu cầu HS quan sát Hình 18.4, thảo luận trả lời Câu hỏi 1 SGK trang 123:

Hãy mô tả hình dạng phân tử methanal và ethanal

* Danh pháp

- GV yêu cầu HS tìm hiểu mục I.2 SGK trang 124, quan sát Bảng 18.1 và thực hiện các nhiệm vụ:

+ Nêu quy tắc gọi tên aldehyde và ketone theo danh pháp thay thế. Áp dụng gọi tên thay thế các chất sau: HCHO, CH₃CHO, CH₃CH(CH₃)CHO, CH₃COCH₃, CH₃CH₂COCH₃, CH₃CH₂CH₂COCH₃

- GV cung cấp thông tin: Các aldehyde mà acid tương ứng của chúng có tên thông thường thì có thể được gọi tên thông thường bằng cách thay ‘‘…ic acid’’ bằng  ‘‘…ic aldehyde’’

- GV yêu cầu HS thực hiện các nhiệm vụ sau:

+ Gọi tên thông thường của một số aldehyde dưới đây:

HCHO, CH₃CHO, C₆H₅CHO, CH₂=CH-CHO, C₆H₅CH=CH-CHO

+ Gọi tên thông thường của các ketone sau: CH₃COCH₃; C₆H₅COCH₃

Bước 2: Thực hiện nhiệm vụ

- HS đọc hiểu mục I; thực hiện các nhiệm vụ được giao; trả lời Câu hỏi 1 SGK trang 123.

- GV hướng dẫn, theo dõi, hỗ trợ HS nếu cần thiết.

Bước 3: Báo cáo kết quả hoạt động và thảo luận

- Đại diện báo cáo kết quả thảo luận; Câu trả lời về Câu hỏi 1 SGK trang 123.

- GV mời HS khác nhận xét, bổ sung.

Bước 4: Kết luận, nhận định

GV đánh giá, nhận xét, tổng kết về khái niệm và danh pháp của hợp chất carbonyl. 

I. Khái niệm và danh pháp

1. Khái niệm

- Nhóm   trong phân tử hợp chất hữu cơ được gọi là nhóm carbonyl  

- Aldehyde là hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm -CHO liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon hoặc nguyên tử hydrogen

- Công thức chung của aldehyde no, đơn chức, mạch hở: C_nH_2n+1CH=O (n  0)

- Ketone là hợp chất hữu cơ có nhóm carbonyl liên kết trực tiếp với hai nguyên tử carbon

Trả lời Câu hỏi 1 SGK trang 123:

Hình dạng phân tử methanal và ethanal đều có nhóm -CHO liên kết với H (ở methanal) và nhóm CH₃ (ở ethanal).

2. Danh pháp

a) Tên thay thế

+) Tên aldehyde = Tên hydrocarbon (bỏ e) al

Ví dụ:

HCHO: methanal

CH₃CHO: ethanal

CH₃CH(CH₃)CHO: 2-methylpropanal

+) Tên ketone = Tên hydrocarbon (bỏ e) – vị trí nhóm carbonyl - one

Ví dụ:

CH₃COCH₃: propanone

CH₃CH₂COCH₃: butanone

CH₃CH₂CH₂COCH₃: pentan-2-one

b) Tên thông thường

Tên thông thường của aldehyde

HCHO: formic aldehyde (formaldehyde)

CH₃CHO: acetic aldehyde (acetaldehyde)

C₆H₅CHO: benzoic aldehyde (benzaldehyde)

CH₂=CH-CHO: acrylic aldehyde (acrylaldehyde)

C₆H₅CH=CH-CHO: cinnamic aldehyde (cinnamaldehyde)

Tên thông thường của ketone

CH₃COCH₃: acetone

C₆H₅COCH₃: acetophenone

HOẠT ĐỘNG CỦA GIÁO VIÊN - HỌC SINH

DỰ KIẾN SẢN PHẨM

Bước 1: Chuyển giao nhiệm vụ

- GV yêu cầu HS nhóm đôi đọc thông tin mục II SGK trang 125 – 126 và thực hiện các nhiệm vụ sau:

+ Nêu trạng thái hợp chất carbonyl ở nhiệt độ thường

+ So sánh nhiệt độ sôi của các hợp chất carbonyl với các alcohol và hydrocarbon có khối lượng phân tử tương đương. Dựa vào khả năng tạo liên kết hydrogen và sự phân cực của phân tử để giải thích. (Hợp chất carbonyl không tạo được liên kêt hydrogen giữa các phân tử nên có nhiệt độ sôi thấp hơn alcohol. Tuy nhiên do có liên kết C=O phân cực làm cho phân tử hợp chất carbonyl phân cực, tương tác van der Waals mạnh hơn nên có nhiệt độ sôi cao hơn alkane tương ứng)

+ Trả lời Câu hỏi 2, 3 SGK trang 126:

2. Dựa vào đặc điểm cấu tạo của hợp chất carbonyl, giải thích vì sao các aldehyde đơn giản như formic aldehyde và acetic aldehyde lại là các chất khí ở nhiệt độ thường

3. Vì sao các hợp chất carbonyl mạch ngắn như formaldehyde, acetaldehyde và acetone lại tan tốt trong nước?

Bước 2: Thực hiện nhiệm vụ

- HS đọc hiểu mục II SGK trang 125 – 126; thực hiện các nhiệm vụ được giao; trả lời Câu hỏi 2, 3 SGK trang 126.

- GV hướng dẫn, theo dõi, hỗ trợ HS nếu cần thiết.

Bước 3: Báo cáo kết quả hoạt động và thảo luận

- Đại diện HS trình bày kết quả thảo luận; Câu trả lời Câu hỏi 2, 3 SGK trang 126

- GV mời HS khác nhận xét, bổ sung.

Bước 4: Kết luận, nhận định

GV đánh giá, nhận xét, chuẩn kiến thức về tính chất vật lí của hợp chất carbonyl.

II. Tính chất vật lí

- Hai aldehyde đơn giản nhất (formic aldehyde và acetic aldehyde) là những chất khí ở nhiệt độ thường. Các hợp chất carbonyl khác là những chất lỏng hoặc chất rắn

- Các hợp chất carbonyl có nhiệt độ sôi thấp hơn các alcohol có cùng số nguyên tử carbon và cao hơn các hydrocarbon có phân tử khối tương đương

- Các hợp chất carbonyl mạch ngắn (chứa không quá ba nguyên tử carbon trong phân tử) tan tốt trong nước, còn các hợp chất carbonyl mạch dài hơn không tan hoặc ít tan trong nước.

Trả lời Câu hỏi 2, 3 SGK trang 126:

2.

 Do formic aldehyde và acetic aldehyde có phân tử khối nhỏ, kích thước phân tử nhỏ, không tạo được liên kết hydrogen giữa các phân tử với nhau nên ở điều kiện thường chúng là chất khí

3.

 Các hợp chất carbonyl mạch ngắn như formaldehyde, acetaldehyde và acetone tan tốt trong nước nhờ tạo liên kết hydrogen với nước.

HOẠT ĐỘNG CỦA GIÁO VIÊN - HỌC SINH

DỰ KIẾN SẢN PHẨM

Bước 1: Chuyển giao nhiệm vụ

- GV cung cấp cho HS giá trị độ âm điện của carbon và oxygen: 2,55 và 3,44. GV yêu cầu HS thảo luận trả lời Câu hỏi 4 SGK trang 126: Dựa vào giá trị độ âm điện của carbon và oxygen, nhận xét về sự phân cực của liên kết C=O trong các hợp chất carbonyl.

* Phản ứng khử hợp chất carbonyl

- GV giới thiệu: Aldehyde, ketone có nhóm chức C=O, liên kết đôi này tương tự alkene, có thể tham gia phản ứng cộng với hydrogen xúc tác kim loại Ni, Pt.

- GV yêu cầu HS viết PTHH của phản ứng cộng hydrogen vào HCHO và CH₃COCH₃.

(HCHO + H₂  CH₃-OH

CH₃COCH₃ + H₂  CH₃-CHOH-CH₃)

- GV yêu cầu HS xác định các aldehyde, ketone là chất khử hay chất oxi hóa, từ đó xác định phản ứng này là gì? (phản ứng khử của aldehyde/ketone)

- GV giới thiệu: Aldehyde, ketone có thể khử bởi các tác nhân NaBH₄, LiAlH₄, sản phẩm phản ứng tương tự như với H₂/Ni.

- GV khái quát: Aldehyde bị khử thu được alcohol bậc I, ketone bị khử thu được alcohol bậc II.

- GV yêu cầu HS viết PTHH minh họa của phản ứng khử aldehyde và ketone bằng NaBH₄ hoặc LiAlH₄

* Phản ứng oxi hóa aldehyde

Phản ứng với nước bromine

- GV yêu cầu HS tìm hiểu nội dung mục III.2a SGK trang 127 và trả lời câu hỏi:

+ Khi nhỏ nước bromine vào dung dịch ethanal thì hiện tượng gì xảy ra? Viết PTHH minh họa

+ Viết PTHH tổng quát khi cho aldehyde phản ứng với nước bromine.

Phản ứng với nước Tollens

- GV yêu cầu HS tìm hiểu nội dung mục III.2b SGK trang 127 và thực hiện các nhiệm vụ:

+ Thuốc thử Tollens là gì?

+ Viết phản ứng tổng quát giữa thuốc thử Tollens với aldehyde. Phản ứng này còn được gọi là gì?

Phản ứng với Cu(OH)₂

- GV cho HS tìm hiểu nội dung kiến thức mục III.2c SGK trang 127, yêu cầu HS thực hiện các nhiệm vụ:

+ Viết PTHH minh họa phản ứng của aldehyde với Cu(OH)₂ trong môi trường kiềm. Sản phẩm của phản ứng sinh ra có màu gì?

+ Quan sát Hình 18.7, nêu cách nhận biết aldehyde và ketone

Thí nghiệm 1. Phản ứng oxi hóa aldehyde bằng thuốc thử Tollens

- GV cho HS quan sát video Thí nghiệm 1. Phản ứng oxi hóa aldehyde bằng thuốc thử Tollens, yêu cầu HS mô tả hiện tượng xảy ra và giải thích.

Thí nghiệm 2. Phản ứng oxi hóa aldehyde bằng Cu(OH)₂

- GV cho HS quan sát video Thí nghiệm 2. Phản ứng oxi hóa aldehyde bằng Cu(OH)₂, yêu cầu HS mô tả hiện tượng xảy ra và giải thích.

- GV giới thiệu thêm ứng dụng của phản ứng tráng bạc trong thực tế: Phản ứng tráng bạc được sử dụng chủ yếu trong công nghiệp sản xuất gương, ruột phích, … và một số ứng dụng khác

- GV yêu cầu HS trả lời Câu hỏi 6 SGK trang 128: Vì sao trong phản ứng tráng bạc, người ta không đun sôi hỗn hợp chất phản ứng?

Thí nghiệm 2. Phản ứng oxi hóa aldehyde bằng Cu(OH)₂

- GV cho HS đọc thêm mục Em có biết SGK trang 128.

- GV yêu cầu HS xem video Thí nghiệm 2. Phản ứng oxi hóa aldehyde bằng Cu(OH)₂, rồi mô tả hiện tượng xảy ra và giải thích.

Phản ứng với hydrogen cyanide

- GV phân tích: Liên kết đôi C=O có sự tương đồng với alkene, có thể tham gia phản ứng cộng. Khi HCN phản ứng với các aldehyde hoặc ketone, sản phẩm được tạo ra thông qua việc nhóm CN^- cộng vào nguyên tử carbon, còn H⁺ cộng vào nguyên tử oxygen trong nhóm

- GV yêu cầu HS viết phương trình phản ứng cộng HCN của ethanal và propanone

* Phản ứng tạo iodoform

- GV giới thiệu: Những nguyên tử hydrogen cạnh nhóm carbonyl dễ tham gia phản ứng thế bởi nguyên tử halogen.

- GV yêu cầu HS quan sát Hình 18.8, đọc nội dung mục III.4 SGK trang 129, trả lời câu hỏi:

+ Nêu hiện tượng xảy ra khi cho hợp chất chứa nhóm methyl ketone phản ứng với iodine trong môi trường kiềm.

+ Viết PTHH minh họa.

Thí nghiệm 3. Phản ứng tạo iodoform

- GV cho HS xem video Thí nghiệm 3. Phản ứng tạo iodoform, yêu cầu HS mô tả hiện tượng và giải thích bằng PTHH.

- GV: Phản ứng này dùng để nhận biết các hợp chất có chứa nhóm CH₃CO-

Bước 2: Thực hiện nhiệm vụ

- HS đọc mục III SGK trang 126 - 129, quan sát video, mô tả hiện tượng thí nghiệm 1, 2, 3; trả lời Câu hỏi 4, 5, 6 SGK trang 126 – 128

- GV hướng dẫn, theo dõi, hỗ trợ HS nếu cần thiết.

Bước 3: Báo cáo kết quả hoạt động và thảo luận

- Đại diện HS trình bày kết quả thảo luận, hiện tượng thí nghiệm 1, 2, 3; kết quả hoàn thành Câu hỏi 4, 5, 6 SGK trang 126 – 128.

- GV mời HS khác nhận xét, bổ sung.

Bước 4: Kết luận, nhận định

GV đánh giá, nhận xét, chuẩn kiến thức về tính chất hóa học của hợp chất carbonyl

III. Tính chất hóa học

Trả lời Câu hỏi 4 SGK trang 126:

 Do độ âm điện của nguyên tử oxygen lớn hơn nguyên tử carbon nên cặp electron dùng chung của liên kết C=O bị lệch về phía nguyên tử oxygen. Liên kết C=O phân cực về phía nguyên tử oxygen.

1. Phản ứng khử hợp chất carbonyl

  Aldehyde bị khử bằng NaBH₄ hoặc LiAlH₄ sinh ra alcohol bậc một; ketone bị khử bằng NaBH₄ hoặc LiAlH₄ sinh ra alcohol bậc hai

Ví dụ:

CH₃-CH=O  CH₃-CH₂-OH

CH₃-CO-CH₃  CH₃-CHOH-CH₃

2. Phản ứng oxi hóa aldehyde

a) Phản ứng với nước bromine

- Khi nhỏ nước bromine vào dung dịch ethanal thì thấy nước bromine mất màu:

CH₃-CH=O + Br₂ + H₂O  CH₃COOH + 2HBr

- PTHH tổng quát khi cho aldehyde phản ứng với nước bromine:

R-CH=O + Br₂ + H₂O  R-COOH + 2HBr

b) Phản ứng với thuốc thử Tollens

- Thuốc thử Tollens là dung dịch AgNO₃ trong NH₃ dư

AgNO₃ + 3NH₃ + H₂O  [Ag(NH₃)₂]OH + NH₄NO₃

- Phản ứng tổng quát giữa thuốc thử Tollens với aldehyde:

R-CH=O + 2[Ag(NH₃)₂]OH  R-COONH₄ + 2Ag + 3NH₃ + H₂O

 Phản ứng tráng bạc

c) Phản ứng với Cu(OH)₂

- Trong môi trường kiềm, Cu(OH)₂ oxi hóa hầu hết các aldehyde thành muối carboxylate và sinh ra kết tủa Cu₂O có màu đỏ gạch

HCHO + 2Cu(OH)₂ + NaOH  HCOONa + Cu₂O + 3H₂O

- Dùng thuốc thử Tollens hoặc Cu(OH)₂ để phân biệt aldehyde với ketone

Thí nghiệm 1. Phản ứng oxi hóa aldehyde bằng thuốc thử Tollens

- Nhỏ dung dịch ammonia vào ống nghiệm chứa silver nitrate thì xuất hiện kết tủa xám, sau đó kết tủa tan dần trong ammonia dư, tạo thành dung dịch trong suốt do tạo phức chất tan:

2AgNO₃ + 2NaOH  Ag₂O + 2NaNO₃ + H₂O

Ag₂O + 4NH₃ + H₂O  2[Ag(NH₃)₂]OH

- Sau khi dung dịch acetaldehyde vào xuất hiện kết tủa nâu đen trong dung dịch. Sau một thời gian xung quanh thành ống nghiệm xuất hiện lớp bạc mỏng sáng như gương

CH₃CHO + 2[Ag(NH₃)₂]OH  CH₃COOH + 2Ag  + 3NH₃ + H₂O

Trả lời Câu hỏi 6 SGK trang 128:

 Trong phản ứng tráng bạc, không đun sôi hỗn hợp chất phản ứng vì dung dịch sủi bọt làm bạc sinh ra bám vào ống nghiệm không đều

Thí nghiệm 2. Phản ứng oxi hóa aldehyde bằng Cu(OH)₂

- Lúc đầu, ống nghiệm có kết tủa màu xanh da trời của Cu(OH)₂

CuSO₄ + 2NaOH  Cu(OH)₂ + Na₂SO₄

- Khi thêm tiếp CH₃CHO rồi đun nóng hỗn hợp thấy xuất hiện kết tủa đỏ gạch

CH₃CHO + 2Cu(OH)₂ + NaOH  CH₃COONa + Cu₂O_{(đỏ gạch)} + 3H₂O

3. Phản ứng với hydrogen cyanide

Hydrogen cyanide (HCN) phản ứng được với aldehyde hoặc ketone tạo thành sản phẩm là các cyanohydrin

4. Phản ứng tạo iodoform

- Khi cho hợp chất chứa nhóm methyl ketone (CH₃CO-R) phản ứng với iodine trong môi trường kiềm tạo ra kết tủa iodoform màu vàng

Ví dụ:

CH₃CO-CH₃ + 3I₂ + 4NaOH  CH₃-COONa + 3NaI + CHI₃ + 3H₂O

Thí nghiệm 3. Phản ứng tạo iodoform

 - Hiện tượng thí nghiệm: Thu được kết tủa màu vàng nhạt của CHI₃

- PTHH của phản ứng:

CH₃CHO + 3I + NaOH  CHI₃  + H-COONa + 3NaI + 3H₂O