Soạn mới giáo án Hóa học 11 cánh diều bài 14: Arene (Hydrocarbon thơm)

HOẠT ĐỘNG CỦA GIÁO VIÊN - HỌC SINH

DỰ KIẾN SẢN PHẨM

Bước 1: Chuyển giao nhiệm vụ

* Vòng benzen và hydrocarbon thơm

- GV cho HS đọc thông tin mục I.1 SGK trang 93, yêu cầu HS thực hiện các nhiệm vụ:

+ Tìm hiểu và cho biết benzene là gì? Có những cách nào viết công thức cấu tạo dạng thu gọn của benzene?

+ Arene là gì?

+ Cho CTPT một số chất đồng đẳng kế tiếp của benzene: C₆H₆, C₇H₈, C₈H₁₀,... Hãy rút ra công thức tổng quát của các chất trong dãy đồng đẳng của benzene.

* Danh pháp

- GV cho HS quan sát tên của các arene trong Bảng 14.1 trang 94 SGK. GV yêu cầu HS: Rút ra cách gọi tên các đồng đẳng đơn giản của benzene theo danh pháp thay thế của các đồng đẳng của benzene (các alkylbenzene)

Bước 2: Thực hiện nhiệm vụ

- HS thảo luận tìm hiểu thông tin mục mục I SGK trang 93, thực hiện các nhiệm vụ được giao.

- GV hướng dẫn, theo dõi, hỗ trợ HS nếu cần thiết.

Bước 3: Báo cáo kết quả hoạt động và thảo luận

- Đại diện báo cáo kết quả thảo luận

- GV mời HS khác nhận xét, bổ sung.

Bước 4: Kết luận, nhận định

GV đánh giá, nhận xét, tổng kết về khái niệm và danh pháp arene

I. Khái niệm và danh pháp

1. Vòng benzen và hydrocarbon thơm

- Benzene là một hydrocarbon thơm có công thức phân tử C₆H₆

- Các các cách viết công thức cấu tạo dạng thu gọn của benzene:

- Những hydrocarbon trong phân tử chứa vòng benzene được gọi là các hydrocarbon thơm hay arene.

- Dãy đồng đẳng của benzene có công thức chung C_nH_{2n – 6} (n  6)

2. Danh pháp

- Vòng benzene là mạch chính

- Khi có hai nhóm thế trên vòng benzene, vị trí của chúng được chỉ ra bằng các chữ số 1,2; 1,3 hay 1,4 hoặc bằng các chữ cái tương ứng là o (ortho), m (meta) hay p (para)

HOẠT ĐỘNG CỦA GIÁO VIÊN - HỌC SINH

DỰ KIẾN SẢN PHẨM

Bước 1: Chuyển giao nhiệm vụ

GV yêu cầu HS quan sát các số liệu về nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, tỉ khối của một số hydrocarbon thơm trong Bảng 14.1 trang 94 SGK rồi nêu tính chất vật lí của các alkylbenzene

+ Ở điều kiện thường, các alkylbenzene tồn tại ở thể nào?

+ Nhận xét về độ tan của alkylbenzene trong nước.

Bước 2: Thực hiện nhiệm vụ

- HS thảo luận tìm hiểu tính chất vật lí của các alkylbenzene và thực hiện các nhiệm vụ được giao

- GV hướng dẫn, theo dõi, hỗ trợ HS nếu cần thiết.

Bước 3: Báo cáo kết quả hoạt động và thảo luận

- Đại diện HS trình bày kết quả thảo luận.

- GV mời HS khác nhận xét, bổ sung.

Bước 4: Kết luận, nhận định

GV đánh giá, nhận xét, chuẩn kiến thức về tính chất vật lí của alkylbenzene

II. Tính chất vật lí

- Hydrocarbon trong dãy đồng đẳng của benzene là chất lỏng hoặc chất rắn ở điều kiện thường

- Các hợp chất này thường có mùi đặc trưng, nhẹ hơn nước và kém tan trong nước, có khả năng hòa tan nhiều chất hữu cơ

HOẠT ĐỘNG CỦA GIÁO VIÊN - HỌC SINH

DỰ KIẾN SẢN PHẨM

Bước 1: Chuyển giao nhiệm vụ

* Các phản ứng ở vòng benzene

- GV đặt vấn đề:

+ Vòng benzen có tính chất hóa học giống với alkene và alkyne không?

+ Phân tử benzene có hệ liên hợp kín (liên kết đôi xen kẽ trong vòng 6 cạnh) có thể tham gia phản ứng cộng như alkene không?

+ Nguyên tử H của vòng benzene có thể bị thế như nguyên tử H của phân tử alkane không?

- GV cùng HS kiểm chứng vấn đề:

a) Phản ứng thế

+) Phản ứng thế halide

- GV cung cấp thông tin: Trong cùng điều kiện, benzene không phản ứng với bromine tạo ra sản phẩm thế như alkane.

- GV cho HS quan sát video thí nghiệm bromine phản ứng với benzene khi có xúc tác FeBr₃. GV yêu cầu HS viết PTHH minh họa phản ứng.

- GV đặt câu hỏi: Các alkylbenzene phản ứng với halogen dễ hơn hay khó hơn so với benzene? Sản phẩm thu được chủ yếu thế vào vị trí nào? Viết PTHH minh họa

+) Phản ứng nitro hóa

- GV cho HS quan sát video Thí nghiệm 1. Nitro hóa benzene, yêu cầu HS thực hiện các yêu cầu của Thí nghiệm 1.

- GV yêu cầu HS thảo luận trả lời Câu hỏi 1 SGK trang 96:

Trong thí nghiệm 1, chất lỏng xuất hiện ở đáy cốc có phải là benzene không? Vì sao?

- GV đặt câu hỏi: Phản ứng của các alkylbenzene với nhóm nitro diễn ra trong điều kiện nào? Tạo sản phẩm chính ở vị trí nào? Viết PTHH minh họa.

- GV hướng dẫn HS rút ra quy tắc chung về phản ứng thế nguyên tử H ở vòng thơm của các alkylbenzene  

Phản ứng cộng

+) Cộng hydrogen

- GV cho HS nghiên cứu nội dung kiến thức mục III.1.b, yêu cầu HS nêu điều kiện phản ứng cộng hydrogen và viết PTHH minh họa.

+) Cộng chlorine

- GV cho HS quan sát video Thí nghiệm 2. Chlorine hóa benzene, yêu cầu HS thực hiện các yêu cầu của Thí nghiệm 2. 

- GV cho HS thảo luận trả lời Câu hỏi 2 SGK trang 96:

 Nhỏ từ từ nước bromine vào ống nghiệm chứa styrene, lắc đều rồi để yên ống nghiệm. Dự đoán hiện tượng xảy ra. Giải thích.

* Các phản ứng khác

Phản ứng oxi hóa mạch nhanh alkyl

- GV: Toluene và các alkylbenzene khác có thể bị oxi hóa bởi các tác nhân oxi hóa như dung dịch KMnO₄

- GV cho HS viết phương trình toluene tác dụng với dung dịch KMnO₄ khi đun nóng và trong môi trường acid.  

- GV cho HS quan sát video Thí nghiệm 3. Oxi hóa toluene bằng potassium permangate, yêu cầu HS thực hiện các yêu cầu của Thí nghiệm 3.

Phản ứng cháy

- GV yêu cầu HS viết PTHH của phản ứng đốt cháy benzene.

Bước 2: Thực hiện nhiệm vụ

- HS đọc mục III SGK, quan sát các video thí nghiệm, trả lời Câu hỏi 1, 2 SGK trang 96. 

- GV hướng dẫn, theo dõi, hỗ trợ HS nếu cần thiết.

Bước 3: Báo cáo kết quả hoạt động và thảo luận

- Đại diện HS báo cáo kết quả thảo luận; Câu trả lời cho Câu hỏi 1, 2 SGK trang 96. 

- GV mời HS khác nhận xét, bổ sung.

Bước 4: Kết luận, nhận định

GV đánh giá, nhận xét, chuẩn kiến thức về tính chất hóa học của arene

III. Tính chất hóa học

1. Các phản ứng ở vòng benzene

a) Phản ứng thế

Phản ứng thế halogen

- Benzene phản ứng với chlorine và bromine khi có mặt FeCl₃ hoặc FeBr₃ làm xúc tác.

- Các alkylbenzene phản ứng với halogen dễ hơn so với benzene. Sản phẩm thu được chủ yếu thế vào vị trí ortho hoặc para so với nhóm alkyl

Phản ứng nitro hóa

Thí nghiệm 1. Nitro hóa benzene

Nitrobenzene không tan trong nước

Trả lời Câu hỏi 1 SGK trang 96:

 Trong thí nghiệm 1, chất lỏng xuất hiện ở đáy cốc không phải là benzene do benzene nhẹ hơn nước. Chất lỏng này nitrobenzene.

- Phản ứng nitro hóa xảy ra khi cho hydrocarbon thơm phản ứng với dung dịch nitric acid đậm đặc, có dung dịch sulfuric acid đặc làm xúc tác.

- Phản ứng của các alkylbenzene tạo sản phẩm chính với nhóm nitro ở vị trí ortho và para với nhóm alkyl.

Quy tắc chung: Phản ứng thế nguyên tử H ở vòng thơm của các alkylbenzene dễ hơn benzene, ưu tiên xảy ra ở các vị trí ortho và para so với nhóm alkyl.

b) Phản ứng cộng

Cộng hydrogen

- Phản ứng cộng hydrogen vào vòng benzene được thực hiện ở nhiệt độ cao và xảy ra khi có mặt xúc tác.

Cộng chlorine

Thí nghiệm 2. Chlorine hóa benzene

 Phản ứng chlorine hóa benzene xảy ra thuận lợi trong điều kiện chiếu sáng

 Hiện nay 1,2,3,4,5,6-hexachlorocyclohexane không còn được sử dụng là thuốc trừ sâu trong nông nghiệp do chất này có độc tính đối với sâu bọ, côn trùng và với cả người, chim, thú; là tác nhân gây ung thư, suy gan, thận.

Trả lời Câu hỏi 2 SGK trang 96:

- Dự đoán hiện tượng: Dung dịch bromine nhạt dần đến mất màu

- PTHH:

- Giải thích: Styene dễ dàng tham gia phản ứng cộng với bromine ở điều kiện thường vì trong phân tử styrene có nhóm thế vinyl (CH₂=CH-) làm mất màu của nước bromine nhạt dần rồi mất màu.  

2. Các phản ứng khác

a) Phản ứng oxi hóa mạch nhanh alkyl

5C₆H₅CH₃ + 6KMnO₄ + 9H₂SO₄  5C₆H₅COOH + 3K₂SO₄ + 6MnSO₄ + 14H₂O

Thí nghiệm 3. Oxi hóa toluene bằng potassium permanganate

- Nhận xét:

+ Ống nghiệm thứ nhất chứa toluen, không làm mất màu thuốc tím ở nhiệt độ thường, nhưng khi đun nóng thì thuốc tím mất màu.

+ Ống nghiệm thứ hai chứa benzene, không làm thuốc tím mất màu ở nhiệt độ thường hoặc khi đung nóng

- Phương tình hóa học:

C₆H₅CH₃ + 2KMnO₄  C₆H₅COOK + 2MnO₂  + KOH + H₂O

- Giải thích:

+ Benzene không phản ứng với thuốc tím

+ Phản ứng giữa toluene và thuốc tím xảy ra ở nhiệt độ cao, không xảy ra ở nhiệt độ thường.

b) Phản ứng cháy

C₆H₆ + O₂  6CO₂ + 3H₂O