Soạn mới giáo án Hóa học 11 cánh diều bài 16: Alcohol

HOẠT ĐỘNG CỦA GIÁO VIÊN - HỌC SINH

DỰ KIẾN SẢN PHẨM

Bước 1: Chuyển giao nhiệm vụ

* Khái niệm

- GV yêu cầu HS:

+ Nêu nêu lại công thức một số alcohol mà HS đã học (Ví dụ: C₂H₅OH)

+ Nhận xét về cấu tạo của alcohol, nhóm chức đặc trưng của alcohol và rút ra khái niệm về alcohol

- GV cho HS thảo luận trả lời Câu hỏi 1 SGK trang 108:

1. Cho các chất A, B, C, D và E có công thức cấu tạo như sau:

CH₃-CH₂-OH (A)

CH₂=CH-CH₂-OH (B)

 (C)

 (D)              (E)

a) Hãy nhận xét đặc điểm chung về cấu tạo của các chất trên

b) Hợp chất E có phải alcohol không?

- GV yêu cầu HS làm việc nhóm, tìm hiểu nội dung kiến thức SGK trang 108 và thực hiện các nhiệm vụ:

+ Nêu cách phân loại alcohol? Cho ví dụ.

+ Bậc của alcohol là gì? Cho ví dụ

+ Từ methyl alcohol và ethyl alcohol, hãy viết công thức chung của alcohol no, đơn chức, mạch hở.

* Danh pháp

- GV yêu cầu HS nghiên cứu mục I.2 SGK trang 109 và thực hiện nhiệm vụ sau:

+ Cho biết cách xác định mạch carbon chính và thứ tự của các nguyên tử carbon trong phân tử alcohol

+ Rút ra cách gọi tên alcohol theo danh pháp thay thế và thông thường của alcohol.

+ Gọi tên theo danh pháp thay thế các alcohol dưới đây:

+ Gọi tên thông thường các alcohol dưới đây:

CH₂=CH-CH₂-OH

C₆H₅-CH₂-OH

Bước 2: Thực hiện nhiệm vụ

- HS thảo luận tìm hiểu mục I; trả lời Câu hỏi 1 SGK trang 108.

- GV hướng dẫn, theo dõi, hỗ trợ HS nếu cần thiết.

Bước 3: Báo cáo kết quả hoạt động và thảo luận

- Đại diện báo cáo kết quả thảo luận; Câu trả lời về Câu hỏi 1 SGK trang 108.

- GV mời HS khác nhận xét, bổ sung.

Bước 4: Kết luận, nhận định

GV đánh giá, nhận xét, tổng kết về khái niệm và danh pháp của alcohol.  

I. Khái niệm và danh pháp

1. Khái niệm

 Alcohol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm hydroxy (-OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon no.

Trả lời Câu hỏi 1 SGK trang 108:

a) Trong phân tử các chất trên có chứa một hay nhiều nhóm (-OH)

b) Hợp chất E không phải alcohol

 Alcohol được phân loại theo nhiều cách khác nhau:

- Theo liên kết carbon:

+ Alcohol no: CH₃CH₂OH,

+ Alcohol không no: CH₂=CH-CH₂-OH

+ Alcohol thơm:

- Theo số nhóm chức hydroxy:

+ Monoalcohol: CH₃OH

+ Polyalcohol: HOCH₂CH₂OH

 Bậc của alcohol (bậc một, bậc hai và bậc ba) chính là bậc của nguyên tử carbon

Ví dụ:

+ Alcohol bậc một: CH₃-CH₂-CH₂-OH

+ Alcohol bậc hai:

+ Alcohol bậc ba:

 Alcohol no, đơn chức, mạch hở có công thức tổng quát là C_nH_2n+1OH (n  1)

2. Danh pháp

- Tên thay thế: Nhóm hydroxy là nhóm thế gắn vào mạch chính của hydrocarbon. Đánh số thứ tự nguyên tử carbon trong mạch chính sao cho vị trí của nguyên tử carbon liên kết với nhóm hydroxy là nhỏ nhất.

+ Tên của monoalcohol:

Tên hydrocarbon (bỏ e) – số chỉ vị trí nhóm –OH – ol 

Ví dụ:

  butan-2-ol

+ Tên của polyalcohol:

Tên hydrocarbon – số chỉ vị trí nhóm –OH – từ chỉ số lượng nhóm –OH (di, tri,...) ol  

 butan-1,3-diol

+ Tên thông thường:

  isobutyl alcohol

CH₂=CH-CH₂-OH allyl alcohol

 ethylene glycol

C₆H₅-CH₂-OH benzyl alcohol

HOẠT ĐỘNG CỦA GIÁO VIÊN - HỌC SINH

DỰ KIẾN SẢN PHẨM

Bước 1: Chuyển giao nhiệm vụ

- GV yêu cầu HS nhóm đôi quan sát bảng 16.1, thực hiện các nhiệm vụ sau:

+ Giải thích tại sao các alcohol có nhiệt độ sôi cao hơn các hydrocarbon hoặc dẫn xuất halogen có phân tử khối tương đương?

+ Tìm hiểu quy luật về sự phụ thuộc của phân tử khối alcohol đến nhiệt độ sôi và tính tan

- GV yêu cầu HS thảo luận trả lời Luyện tập 3, 4 SGK trang 110:

3. Vì sao ethanol có khả năng tan vô hạn trong nước?

4. Cho các chất có công thức C₂H₆, C₂H₅Cl, C₂H₅OH, C₆H₅CH₂OH và nhiệt độ sôi của chúng (không theo thứ tự) là 78,3 ^oC ; -88,6 ^oC ; 12,3 ^oC ; 205,0 ^oC. Hãy dự đoán nhiệt độ sôi tương ứng với mỗi chất trên. Giải thích.

Bước 2: Thực hiện nhiệm vụ

- HS thảo luận tìm hiểu tính chất vật lí của alcohol; thực hiện các nhiệm vụ được giao; trả lời Luyện tập 3, 4 SGK trang 110.

- GV hướng dẫn, theo dõi, hỗ trợ HS nếu cần thiết.

Bước 3: Báo cáo kết quả hoạt động và thảo luận

- Đại diện HS trình bày kết quả thảo luận; Câu trả lời Luyện tập 3, 4 SGK trang 110

- GV mời HS khác nhận xét, bổ sung.

Bước 4: Kết luận, nhận định

GV đánh giá, nhận xét, chuẩn kiến thức về tính chất vật lí của alcohol.

II. Tính chất vật lí

- Do tạo được liên kết hydrogen liên phân tử nên các alcohol có nhiệt độ sôi cao hơn các hydrocarbon hoặc dẫn xuất halogen có phân tử khối tương đương

- Nhiệt độ sôi và khối lượng riêng của các alcohol tăng dần khi phân tử khối tăng

- Khi nguyên tử carbon tăng lên thì độ tan của alcohol trong nước giảm dần

Trả lời Luyện tập 3, 4 SGK trang 110:

3.

 Ethanol có khả năng tan vô hạn trong nước vì phân tử ethanol có thể tạo liên kết hydrogen với nước

4.

HOẠT ĐỘNG CỦA GIÁO VIÊN - HỌC SINH

DỰ KIẾN SẢN PHẨM

Bước 1: Chuyển giao nhiệm vụ

* Phản ứng thế nguyên tử hydrogen trong nhóm – OH

- GV yêu cầu HS xem video thí nghiệm sodium phản ứng với ethyl alcohol và thực hiện các nhiệm vụ sau:

+ Nêu hiện tượng thí nghiệm, viết PTHH minh họa

+ Hoàn thành PTHH các phản ứng:

(1) ROH + Na  …..

(ROH + Na  RONa)

(2)

(3) R(OH)_n + Na  …..

(R(OH)_n + Na  R(ONa)_n)

* Phản ứng thế nhóm – OH tạo ether

- GV giới thiệu: Các alcohol bậc I khi đun nóng với H₂SO₄ thì có thể thu được ether.

- GV cho HS tìm hiểu nội dung mục III.2 SGK trang 111, yêu cầu HS: Biểu diễn lại phản ứng tách 1 phân tử nước từ 2 phân tử ethyl alcohol, cho biết trong phản ứng tạo thành ether của alcohol, liên kết nào trong nhóm chức bị phá vỡ? (Trong phản ứng này, đồng thời cả hai liên kết C–O và O–H bị phá vỡ)

- GV lưu ý HS: Với các alcohol bậc II, III thì chủ yếu bị tách nước tạo thành alkene

- GV cho HS thảo luận trả lời Luyện tập 5 SGK trang 111: Đun hỗn hợp methanol và ethanol với dung dịch sulfuric acid đặc ở nhiệt độ thích hợp thì thu được những ether nào? Viết phương trình hóa học của các phản ứng xảy ra.

* Phản ứng tách H₂O tạo alkene

- GV yêu cầu HS viết PTHH phản ứng tách hydrogen halide của 2-bromobutane.

- GV: Phản ứng tách nước tạo alkene của alcohol có quá trình tách, hướng tách tương tự phản ứng tách hydrogen halide của dẫn xuất halogen (cũng tuân theo quy tắc tách Zaitsev)

- GV yêu cầu HS viết PTHH phản ứng tách nước của ethanol, nêu điều kiện xảy ra phản ứng.

- GV yêu cầu HS thảo luận trả lời Luyện tập 6 SGK trang 111: So sánh alkene sinh ra khi đun propan-1-ol và propan-2-ol với dung dịch sulfuric acid đặc ở nhiệt độ thích hợp. Viết phương trình hóa học của phản ứng xảy ra.

* Phản ứng oxi hóa

Phản ứng oxi hóa hoàn toàn

- GV chia lớp thành các nhóm, phát cho mỗi nhóm một bộ dụng cụ và hóa chất: Cồn 96^o, đĩa sứ hoặc bát sứ, que đóm, diêm hoặc bật lửa

- GV hướng dẫn HS cách tiến hành Thí nghiệm 1. Đốt cháy ethyl alcohol: Nhỏ khoảng 1 – 2 mL cồn vào đĩa sứ hoặc bát sứ. Dùng que đóm châm lửa rồi tiến hành đốt cồn trong dầu.

- GV lưu ý HS chú ý an toàn: Do ethanol có thể cháy lan rộng nên không được lấy quá nhiều cồn, không được đốt trực tiếp cồn bằng diêm hoặc bật lửa

- GV yêu cầu HS: Quan sát, viết phương trình hóa học và giải thích hiện tượng xảy ra.

Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn

- GV yêu cầu HS tìm hiểu mục III.4b và cho biết: Alcohol bậc mấy bị oxi hóa bằng CuO? Sản phẩm tạo thành là gì? Viết PTHH minh họa

Phản ứng riêng của glycerol

- GV phát cho các nhóm bộ dụng cụ và hóa chất Thí nghiệm 2. Hòa tan copper (II) hydroxide bằng glycerol: Dung dịch CuSO₄ 5%, dung dịch NaOH 20% ethanol, glycerol, ống nghiệm

- GV hướng dẫn HS cách tiến hành thí nghiệm: Chuẩn bị hai ống nghiệm, cho vào mỗi ống nghiệm 3 – 4 giọt dung dịch copper (II) sulfate 5% và 1 mL dung dịch sodium hydroxide 20%, lắc nhẹ. Tiếp tục nhỏ vào ống nghiệm thứ nhất 3 – 4 giọt ethanol, vào ống nghiệm thứ hai 3 – 4 giọt glycerol. Lắc nhẹ cả hai ống nghiệm

- GV lưu ý HS: Để tránh việc thêm dung dịch glycerol đến đầy ống nghiệm vẫn chưa hòa tan hết copper(II) hydroxide, cần dùng ít dung dịch CuSO₄; để màu dung dịch đẹp, đúng là màu xanh lam, cần dùng dung dịch NaOH trong bước điều chế Cu(OH)₂.

- GV yêu cầu các nhóm:

+ Mô tả hiện tượng và giải thích

+ Trả lời câu hỏi: Polyalcohol có hai nhóm hydroxy liền kề có phản ứng hòa tan copper(II) hydroxide tương tự như glycerol hay không?

Bước 2: Thực hiện nhiệm vụ

- HS đọc mục III SGK trang 111 – 112, quan sát video thí nghiệm sodium phản ứng với ethyl alcohol, thực hiện thí nghiệm 1, 2; trả lời Luyện tập 5, 6 SGK trang 111.

- GV hướng dẫn, theo dõi, hỗ trợ HS nếu cần thiết.

Bước 3: Báo cáo kết quả hoạt động và thảo luận

- Đại diện HS trình bày kết quả thảo luận, kết quả thực hiện thí nghiệm, kết quả hoàn thành Luyện tập 5, 6 SGK trang 111.

- GV mời HS khác nhận xét, bổ sung.

Bước 4: Kết luận, nhận định

GV đánh giá, nhận xét, chuẩn kiến thức về tính chất hóa học của alcohol

III. Tính chất hóa học

1. Phản ứng thế nguyên tử hydrogen trong nhóm – OH

 Khi cho một mẩu sodium vào ống nghiệm có chứa ethyl alcohol thì thấy phản ứng xảy ra, giải phóng ra khí hydrogen:

2C₂H₅–OH + 2Na  2C₂H₅–ONa + H₂

2. Phản ứng thế nhóm – OH tạo ether

C₂H₅O–H + HO–C₂H₅  C₂H₅OC₂H₅ + H₂O

Trả lời Luyện tập 5 SGK trang 111:

+) 2CH₃OH  CH₃OCH₃ + H₂O

+) 2C₂H₅OH  C₂H₅OC₂H₅ + H₂O

+) CH₃OH + C₂H₅OH  CH₃OC₂H₅ + H₂O

Vậy đun hỗn hợp methanol và ethanol với dung dịch sulfuric acid đặc ở nhiệt độ thích hợp thì thu được những ether sau: CH₃OCH₃; C₂H₅OC₂H₅; CH₃OC₂H₅

3. Phản ứng tách H₂O tạo alkene

H–CH₂–CH₂–OH  CH₂=CH₂ + H₂O

Trả lời Luyện tập 6 SGK trang 111:

 Khi đun propan-1-ol và propan-2-ol với dung dịch sulfuric acid đặc ở nhiệt độ thích hợp đều thu được cùng một alkene.

+) CH₃-CH₂-CH₂-OH  CH₃-CH=CH₂ + H₂O

+) CH₃-CH(OH)-CH₃  CH₂=CH-CH₃ = H₂O

4. Phản ứng oxi hóa

a) Phản ứng oxi hóa hoàn toàn

Thí nghiệm 1. Đốt cháy ethyl alcohol

- Hiện tượng: Ethanol cháy mạnh trong không khí, phản ứng tỏa nhiều nhiệt.

- Phương trình hóa học:

C₂H₅OH (l) + 3O₂(g)  2CO₂(g) + 3H₂O(g)

b) Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn

- Alcohol bậc một bị oxi hóa bằng CuO sinh ra aldehyde

CH₃-CH₂-OH + CuO  CH₃-CH=O + Cu + H₂O

- Alcohol bậc hai bị oxi hóa sinh ra ketone

- Alcohol bậc ba không bị oxi hóa

5. Phản ứng riêng của glycerol

Thí nghiệm 2. Hòa tan copper (II) hydroxide bằng glycerol

- Hiện tượng:

+ Sau khi nhỏ vào ống nghiệm 3 – 4 giọt dung dịch copper(II) sulfate 5% và 1 mL dung dịch sodium hydroxide 20%, lắc nhẹ thấy có kết tủa xanh xuất hiện.

+ Tiếp tục nhỏ vào ống nghiệm thứ nhất 3 – 4 giọt ethanol, lắc nhẹ không thấy có hiện tượng gì xuất hiện.

+ Tiếp tục nhỏ vào ống nghiệm thứ hai 3 – 4 giọt glycerol, lắc nhẹ không có hiện tượng gì xuất hiện

+ Tiếp tục nhỏ vào ống nghiệm thứ hai 3 – 4 giọt glycerol, lắc nhẹ thấy kết tủa tan dần, thu được dung dịch có màu xanh lam đặc trưng

- Giải thích hiện tượng bằng phương trình hóa học:

CuSO₄(aq) + 2NaOH(aq)  Cu(OH)₂(s) + Na₂SO₄(aq)

C₂H₅OH + Cu(OH)₂  không phản ứng

- Các polyalcohol có hai nhóm hydroxy liền kề như ethylene glycol cũng có phản ứng hòa tan copper(II) hydroxide tương tự như glycerol.