Soạn mới giáo án Hóa học 11 CTST bài 14: Arene (Hydrocarbon thơm)

HOẠT ĐỘNG CỦA GIÁO VIÊN - HỌC SINH

DỰ KIẾN SẢN PHẨM

Bước 1: Chuyển giao nhiệm vụ

- GV yêu cầu HS nghiên cứu SGK kết hợp hiểu biết của mình, thảo luận trả lời CH thảo luận 1 SGK trang  85.

1. Nhận xét đặc điểm cấu tạo phân tử benzene và cho biết có điểm gì khác so với các hydrocarbon đã học.

Bước 2: Thực hiện nhiệm vụ

- HS suy nghĩ trả lời CH thảo luận 1 SGK trang 85.

- GV hướng dẫn, theo dõi, hỗ trợ HS nếu cần thiết.

Bước 3: Báo cáo kết quả hoạt động và thảo luận

- Đại diện HS trả lời CH thảo luận 1 SGK trang 85.

- GV mời HS khác nhận xét, bổ sung.

Bước 4: Kết luận, nhận định

GV đánh giá, nhận xét, tổng kết về đặc điểm liên kết và hình dạng phân tử benzene.

1. KHÁI NIỆM ARENE

* Tìm hiểu đặc điểm liên kết và hình dạng phân tử của benzene

Trả lời CH thảo luận 1

Benzene có công thức phân tử C₆H₆

6 nguyên tử carbon trong phân tử benzene nằm ở sáu đỉnh của một hình lục giác đều, toàn bộ phân tử nằm trên một mặt phẳng, các góc liên kết đều bằng 120^o, độ dài liên kết carbon-carbon đều bằng 139 pm. Benzene có công thức cấu tạo như hình

- Khác với các hydrocarbon đã học là chỉ cấu tạo mạch hở, benzene có cấu tạo mạch vòng, phân tử có 3 liên kết đôi xen kẽ 3 liên kết đơn.

HOẠT ĐỘNG CỦA GIÁO VIÊN - HỌC SINH

DỰ KIẾN SẢN PHẨM

Bước 1: Chuyển giao nhiệm vụ

- GV yêu cầu HS đọc thông tin SGK và trả lời CH thảo luận 2 SGK trang 86

2. Cho biết công thức phân tử của các arene trong hình 14.2

GV hướng dẫn HS gọi tên  một số arene

Lưu ý: Cách đánh số các nguyên tử C trong vòng benzene sao cho tổng chỉ số trong tên gọi là nhỏ nhất.

GV hướng dẫn HS lập công thức chung của arene

Gợi ý: dựa vào định nghĩa dãy đồng đẳng

→ CT chung dãy đồng đẳng của arene là C₆H₆[CH₂]_k hay C_6+kH_6+2k

Đặt 6 + k = n thì 6 + 2k = 2(6+k) - 6 = 2n - 6

⇒ CT chung của  arene là C_nH_2n+6 (n ≥ 6).

- GV hướng dẫn HS rút ra kiến thức trọng tâm

Bước 2: Thực hiện nhiệm vụ

- HS suy nghĩ trả lời CH thảo luận 2 SGK trang 86

- GV hướng dẫn, theo dõi, hỗ trợ HS nếu cần thiết.

Bước 3: Báo cáo kết quả hoạt động và thảo luận

- Đại diện HS trả lời CH thảo luận 2 SGK trang 86

- GV mời HS khác nhận xét, bổ sung.

Bước 4: Kết luận, nhận định

GV đánh giá, nhận xét, tổng kết về khái niệm arene, công thức và gọi được tên của một số arene.

1. KHÁI NIỆM ARENE

* Tìm hiểu đặc điểm liên kết và hình dạng phân tử của benzene

* Viết công thức và gọi tên một số arene

Trả lời CH thảo luận 2 SGK trang 86

Công thức phân tử của các arene trong hình 14.2

Methylbenzene (toluen): C₇H₈

Vinyl benzene: C₈H₈

Naphthalene: C₁₀H₈

Xylene: C₈H₁₀

- Vòng benzen có 1 nhóm thế:

Gọi tên: Tên nhánh alkyl + benzene

- Vòng benzen có 2 hay nhiều nhóm thế:

Gọi tên: Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + benzene

- Nếu vòng benzen có 2 nhóm ankyl ở vị trí:

 + 1,2 gọi là vị trí ortho – kí hiệu (o -).

 + 1,3 gọi là meta – kí hiệu ( m -).

 + 1,4 gọi là para – kí hiệu ( p -).

Kết luận:

- Arene là những hydrocarbon có chứa vòng benzene trong phân tử.

- CT chung:  C_nH_2n+6 (n ≥ 6).

HOẠT ĐỘNG CỦA GIÁO VIÊN - HỌC SINH

DỰ KIẾN SẢN PHẨM

Bước 1: Chuyển giao nhiệm vụ

- yêu cầu HS hoạt động nhóm đọc thông tin SGK và trả lời CH thảo luận 3 SGK trang 87

3. Dữ kiện nào trong bảng 14.1 cho thấy Naphthalene ở thể rắn trong điều kiện thường?

- Yêu cầu HS tóm tắt tính chất vật lí của arene

Bước 2: Thực hiện nhiệm vụ

- HS suy nghĩ trả lời CH thảo luận 3 SGK trang 87

- GV hướng dẫn, theo dõi, hỗ trợ HS nếu cần thiết.

Bước 3: Báo cáo kết quả hoạt động và thảo luận

- Đại diện HS trả lời CH thảo luận 3 SGK trang 87

- GV mời HS khác nhận xét, bổ sung.

Bước 4: Kết luận, nhận định

GV đánh giá, nhận xét, tổng kết về tính chất vật lí của arene

2. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

* Tìm hiểu tính chất vật lí trạng thái tự nhiên của một số arene

Trả lời CH thảo luận 3

Do nhiệt độ  nóng chảy của Naphthalene là 78,2^oC, chứng tỏ ở nhiệt độ thường (25^oC) Naphthalene ở thể rắn

Kết luận:

- Trong điều kiện thường, trừ naphthalene ở thể rắn, có màu trắng, các arene còn lại đều là những chất lỏng không màu, có mùi đặc trưng.

- Các arene hầu như không tan trong nước nhưng tan nhiều trong dung môi hữu cơ như acetone, diethyl ether, chloroform, …

- Hầu hết arene đều có hại cho sức khỏe nếu tiếp xúc trong một thời gian dài.

HOẠT ĐỘNG CỦA GIÁO VIÊN - HỌC SINH

DỰ KIẾN SẢN PHẨM

Bước 1: Chuyển giao nhiệm vụ

- GV yêu cầu HS nghiên cứu SGK thảo luận trả lời CH sau:

1.     Phản ứng của benzene với bromine khan được tiến hành với sự hiện diện của bột sắt. Cho biết bột sắt cơ phải xúc tác phản ứng không?

2.     Tương tự giữa toluene và bromine, viết sơ đồ biểu diễn phản ứng giữa ethylbenzene và chlorine với sự có mặt AlCl₃ làm xúc tác. Gọi tên các sản phẩm có thểthu được

- Hướng dẫn HS rút ra kiến thức trọng tâm

Bước 2: Thực hiện nhiệm vụ

- HS đọc SGK trả lời CH

- GV hướng dẫn, theo dõi, hỗ trợ HS nếu cần thiết.

Bước 3: Báo cáo kết quả hoạt động và thảo luận

- Đại diện HS trả lời CH

- GV mời HS khác nhận xét, bổ sung.

Bước 4: Kết luận, nhận định

GV đánh giá, nhận xét, chuẩn kiến thức.

3. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC

3.1. Phản ứng thế của benzene và toluene

* Tìm hiểu phản ứng của benzene và toluene với bromine khan

Trả lời câu hỏi

1. Bột sắt dùng trong thí nghiệm trước hết phản ứng với bromine tạo iron(III) bromide (FeBr₃), tiếp theo là hình thành phức FeBr₃.Br₂. Đây là tác nhân giúp nguyên tử bromine thế vào vòng benzene, kèm sự hoàn nguyên FeBr₃ sau phản ứng. Vì vậy xúc tác của phản ứng là FeBr₃, không phải là Fe.

2.

Kết luận:

Khi có mặt FeCl₃ hoặc FeBr₃ làm xúc tác, benzene tham gia phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzene với bromine.

Toluene tham gia phản ứng thế tạo spc là hỗn hợp o-bromotoluene và p - bromotoluene

HOẠT ĐỘNG CỦA GIÁO VIÊN - HỌC SINH

DỰ KIẾN SẢN PHẨM

Bước 1: Chuyển giao nhiệm vụ

- GV chia lớp thành các nhóm (4 - 8 HS), thực hiện thí nghiệm

Thí nghiệm nitro hóa benzene

- GV phát cho các nhóm dụng cụ và hóa chất: ống nghiệm, giá đỡ, cốc thuỷ tinh, benzene, dung dịch H₂SO₄ đặc, dung dịch HNO₃ đặc, nước nóng, nước lạnh.

- GV hướng dẫn HS cách tiến hành theo SGK

- GV yêu cầu các nhóm tiến hành thí nghiệm, thảo luận trả lời CH thảo luận 4 SGK trang 88.

4. Quan sát, ghi nhận xét hiện tượng xảy ra trong thí nghiệm nitro hóa benzene

- GV thông tin: Nitrobenzene được sản xuất với số lượng lớn để sử dụng trong công nghiệp. Hầu hết nitrobenzene sản xuất tại Mỹ được sử dụng để sản xuất aniline.

Nitrobenzene cũng được sử dụng để sản xuất dầu bôi trơn dùng trong động cơ và máy móc. Một lượng nhỏ nitrobenzene được sử dụng trong sản xuất thuốc nhuộm, thuốc trừ sâu và cao su tổng hợp.

- HS tìm hiểu phản ứng của toluene với HNO₃ đ rút ra quy luật thế vòng benzen

Bước 2: Thực hiện nhiệm vụ

- HS nghiên cứu SGK và thực hiện thí nghiệm

- HS suy nghĩ trả lời CH thảo luận 4 SGK trang 88

- GV hướng dẫn, theo dõi, hỗ trợ HS nếu cần thiết.

Bước 3: Báo cáo kết quả hoạt động và thảo luận

- Đại diện HS báo cáo kết quả thực hiện thí nghiệm, trả lời các câu hỏi

- GV mời HS khác nhận xét, bổ sung.

Bước 4: Kết luận, nhận định

GV đánh giá, nhận xét, tổng kết về phản ứng thế benzene, toluene

3. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC

3.1. Phản ứng thế của benzene và toluene

* Tìm hiểu phản ứng của benzene và toluene với bromine khan

* Phản ứng nitro hóa benzene

Thí nghiệm nitro hóa benzene

Trả lời CH thảo luận 4

Hiện tượng: Thấy có lớp chất lỏng  màu vàng, nhờn, không tan trong nước, mùi hạnh nhân.

PTHH: C₆H₆ + HNO₃ → C₆H₅NO₂ + H₂O

Kết luận:

Khi tác dụng với dung dịch hỗn hợp HNO₃ đặc và H₂SO₄ đặc, benzene tham gia phản ứng nitro hóa tạo thành nitrobenzene, còn toluene phản ứng dễ dàng hơn và ưu tiên thể vào các vị trí ortho và para.

⇒ Khi vòng benzene có gắn nhóm thể alkyl (-CH₃, - C₂H₅,...), các phản ứng thế nguyên tử hydrogen ở vòng benzene xảy ra dễ dàng hơn so với benzene và ưu tiên thế vào vị trí ortho hoặc para so với nhóm alkyl.

HOẠT ĐỘNG CỦA GIÁO VIÊN - HỌC SINH

DỰ KIẾN SẢN PHẨM

Bước 1: Chuyển giao nhiệm vụ

a) Phản ứng cộng chlorine vào benzene

Thí nghiệm cộng chlorine vào benzene

- GV phát cho các nhóm dụng cụ và hóa chất: ống nghiệm hai nhánh, giá đỡ, nút cao su, benzene, tinh thể KMnO₄, dung dịch HCl đặc.

- GV hướng dẫn HS cách tiến hành theo SGK

- GV yêu cầu các nhóm tiến hành thí nghiệm, thảo luận trả lời CH thảo luận 5,6 SGK trang 89.

5. Quan sát ghi hiện tượng xảy ra trong thí nghiệm cộng chlorine vào benzene. Giải thích

3. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC

3.1. Phản ứng thế của benzene và toluene

3.2. Phản ứng cộng vào vòng benzene

a) Phản ứng cộng chlorine vào benzene

Thí nghiệm cộng chlorine vào benzene

Trả lời CH thảo luận 5, 6

Hiện tượng: xuất hiện khói trắng và trên thành thấy xuất hiện một lớp bột màu trắng (Hexachlorocyclohexane).